PENGARUH LAMA REAKSI TERHADAP PERSENTASE HASIL METILASI ASAM o-HIDROKSISINAMAT DENGAN DIMETILSULFAT

Lis Suryani, 050012216 (2005) PENGARUH LAMA REAKSI TERHADAP PERSENTASE HASIL METILASI ASAM o-HIDROKSISINAMAT DENGAN DIMETILSULFAT. Skripsi thesis, UNIVERSITAS AIRLANGGA.

[img]
Preview
Text (ABSTRAK)
gdlhub-gdl-s1-2006-suryanilis-1595-ff68_06-t.pdf

Download (355kB) | Preview
[img]
Preview
Text (FULLTEXT)
gdlhub-gdl-s1-2006-suryanilis-1595-ff.68_06.pdf

Download (2MB) | Preview
Official URL: http://lib.unair.ac.id

Abstract

Pada penelitian ini telah dilakukan reaksi metilasi asam o-hidroksisinamat dengan pereaksi dimetilsulfat pada suhu penangas air 60° C dalam pelarut asetonkalium karbonat. Asam o-hidroksisinamat sebagai material awal memiliki dua gugus –OH, yakni gugus fenol dan gugus karboksilat. Kedua gugus inilah yang akan dimetilasi menghasilkan metil o-metoksisinamat. Metilasi asam o-metoksisinamat ini dilakukan dalam 3 rentang waktu yang berbeda, yakni 3 jam, 5 jam dan 7 jam kemudian diamati perbedaan persentase hasil yang diperoleh dari reaksi-reaksi tersebut. Proses pemisahan dan pemurnian terhadap senyawa hasil metilasi dilakukan dengan cara ekstraksi; hasilnya kemudian diuji kemurniannya secara KLT dengan berbagai fase gerak dan diperoleh satu noda. Dibandingkan dengan material awal, senyawa hasil metilasi mempunyai nilai Rf yang lebih besar daripada material awal. Dari sini dapat diketahui bahwa senyawa hasil metilasi lebih non polar daripada material awal. Uji kemurnian senyawa hasil metilasi dengan menggunakan refraktometer didapatkan indeks bias sebesar 1,587, sedangkan dengan uji FeCl3 didapatkan hasil yang negatif (tidak ada gugus –OH fenolik). Identifikasi secara spektrofotometri secara UV-Vis terhadap senyawa hasil metilasi didapatkan spektrum dengan panjang gelombang maksimal 274,5 nm sedangkan panjang gelombang material awal adalah 272,5 nm. Panjang gelombang maksimal kedua senyawa tersebut tidak memiliki perbedaan yang bermakna sehingga dikatakan keduanya memiliki panjang gelombang maksimal yang identik. Identifikasi secara spektrofotometri FT-IR terhadap senyawa hasil metilasi didapatkan spektrum yang berbeda dengan spektrum material awal. Pada spektrum senyawa hasil metilasi didapatkan data bilangan gelombang pads 1714 cm-' dan 1175 cm-1 yang menunjukkan gugus C=0 ester dan C–0 eter, dan tidak dijumpai adanya gugus -OH bebas, dimana gugus -OH bebas ini terdapat pada material awal, yang berarti senyawa hasil metilasi berbeda dengan material awal. Berdasarkan identifikasi secara spektrometri 1H NMR terhadap senyawa hasil metilasi didapatkan puncak singlet pada pergeseran kimia 3,786 ppm yang menunjukkan proton dari gugus Ar-OCH3 dan pada pergeseran kimia 3,861 ppm yang menunjukkan proton dari -COOCH3. jumlah proton kedua gugus tersebut adalah 6. Puncak doblet pada daerah pergeseran kimia 6,51 ppm dengan tetapan kopling (J) 16,16 Hz merupakan puncak dari proton –CH=CH-COO- yang jumlahnya 1 proton. Puncak-puncak yang timbul pada pergeseran kimia 6,84 – 7,52 ppm adalah puncak yang ditimbulkan oleh proton-proton pada gugus aromatis yang jumlahnya 4 proton. Sedangkan puncak doblet pada pergeseran kimia 8,00 ppm dengan tetapan kopling (J) 16,16 Hz ditimbulkan oleh proton Ar-CH=CH- dengan jumlah proton 1. Perbandingan jumlah proton tersebut sesuai dengan perbandingan integrasinya, yakni 6:1:4:1. Berdasarkan hasil uji kemurnian dan identifikasi dapat disimpulkan bahwa senyawa hasil metilasi adalah metil o-metoksisinamt. Hasil metilasi berbentuk cairan kuning dan berbau harum dengan persentase hasil sebesar 43% pada lama reaksi 3 jam; 58% pada lama reaksi 5 jam dan 79% path lama reaksi 7 jam. Dan penelitian ini dapat diketahui bahwa lama reaksi berpengaruh pada metilasi asam o-hidroksisinamat. Semakin lama reaksi maka persentase hasil yang didapatkan juga semakin besar. Hal ini disebabkan karena semakin lama waktu reaksi, maka kesempatan terjadinya tumbukan antar molekul juga semakin besar sehingga produk yang dihasilkan juga semakin besar.

Item Type: Thesis (Skripsi)
Additional Information: KKB KK-2 FF.68/06 Sur p
Uncontrolled Keywords: METHYLATION
Subjects: R Medicine > R Medicine (General)
R Medicine > RS Pharmacy and materia medica
Divisions: 05. Fakultas Farmasi
Creators:
CreatorsEmail
Lis Suryani, 050012216UNSPECIFIED
Contributors:
ContributionNameEmail
ContributorJUNI EKOWATI, Dra. ,M.Si.Apt.UNSPECIFIED
ContributorHADI POERWINI, Drs. .M.Sc, Ph.D.,Apt.UNSPECIFIED
Depositing User: Nn Deby Felnia
Date Deposited: 09 Aug 2006 12:00
Last Modified: 25 Oct 2016 23:03
URI: http://repository.unair.ac.id/id/eprint/10161
Sosial Share:

Actions (login required)

View Item View Item