PERBANDINGAN STABILITAS ASAM 2-(4-t BUTILBENZOILOKSI) BENZOAT DAN ASAM 2-ASETOKSIBENZOAT PADA pH 11

ANITA PUSPA WIDIYANA, 050610094 (2011) PERBANDINGAN STABILITAS ASAM 2-(4-t BUTILBENZOILOKSI) BENZOAT DAN ASAM 2-ASETOKSIBENZOAT PADA pH 11. Skripsi thesis, UNIVERSITAS AIRLANGGA.

[img]
Preview
Text (ABSTRAK)
gdlhub-gdl-s1-2011-widiyanaan-19870-ff1241-k.pdf

Download (350kB) | Preview
[img] Text (FULLTEXT)
gdlhub-gdl-s1-2011-widiyanaan-16650-ff1241-p.pdf
Restricted to Registered users only

Download (2MB) | Request a copy
Official URL: http://lib.unair.ac.id

Abstract

Stabilitas suatu obat atau bahan obat merupakan hal dasar yang perlu diperhatikan dalam bidang kefarmasian. Pada umumnya sediaan disimpan dalam jangka waktu yang lama sehingga kondisi penyimpanan sangat mempengaruhi stabilitasnya. Oleh karena itu, untuk menjamin agar suatu obat tetap memiliki dosis terapi seperti pada awal pembuatan, maka kondisi penyimpanan harus diperhatikan agar stabilitas obat tetap terjaga. Stabilitas obat dapat diprediksi dengan menentukan kinetika reaksi peruraiannya. Hal ini juga berlaku untuk obat golongan analgesik, yaitu obat yang mempunyai aktivitas dengan menekan fungsi sistem syaraf pusat secara selektif. Asam 2-asetoksibenzoat adalah senyawa ester aromatik dari turunan salisilat yang merupakan salah satu contoh obat analgetika non narkotik dari kelompok obat Antiinflamsi Nonsteroid (AINS). Reaksi yang paling memberikan konstribusi dalam ketidakstabilan asam 2-asetoksibenzoat adalah reaksi hidrolisis. Hidrolisis asam 2-asetoksibenzoat dapat terjadi karena keterlibatan adsorpsi air secara fisik yang berasal dari udara dan menghasilkan asam 2-hidroksibenzoat dan asam asetat. Dalam usaha meningkatkan aktivitas analgesik-antipiretik, telah dilakukan sintesis asam 2-(4-t-butilbenzoiloksi)benzoat di Ruang Praktikum Kimia Medisinal Fakultas Farmasi Universitas Airlangga. Berdasarkan uji aktivitas yang telah dilakukan, diketahui bahwa asam 2-(4-t-butilbenzoiloksi)benzoat memiliki aktivitas sebagai analgesik. Sebagai senyawa obat yang potensial untuk dikembangkan, maka diperlukan berbagai penelitian lanjutan salah satunya adalah uji stabilitas. Sebagai turunan salisilat, asam 2-asetoksibenzoat dan asam 2-(4-t-butil benzoiloksi)benzoat ini juga dapat mengalami hidrolisis. Dibandingkan dengan asam 2-asetoksibenzoat, senyawa asam 2-(4-t-butilbenzoiloksi)benzoat memiliki gugus t-butil pada benzoil yang akan menghalangi reaksi hidrolisis, karena gugus t-butil memiliki halangan ruang yang besar terhadap pusat reaksi hidrolisis, yaitu gugus karbonil pada asam 2-(4-t-butilbenzoiloksi)benzoat, sehingga senyawa asam 2-(4-t-butilbenzoiloksi)benzoat diperkirakan lebih stabil dibandingkan dengan asam 2-asetoksibenzoat. Seperti pada turunan benzoil salisilat, maka reaksi hidrolisis asam 2-(4-t-butilbenzoiloksi)benzoat mengikuti kinetika reaksi orde pertama semu pada pH 11. Pada penelitian ini reaksi hidrolisis asam 2-(4-t-butilbenzoiloksi)benzoat dan asam 2-asetoksibenzoat dilakukan dalam pH 11 pada suhu 80˚C dan 50oC. Setiap interval waktu tertentu diambil larutan uji asam 2-(4-t-butil benzoiloksi)benzoat dan asam 2-asetoksibenzoat sebagai pembanding untuk ditentukan serapan dari asam 2-hidroksibenzoat sebagai hasil hidrolisis dengan menggunakan spektrofotometer ultraviolet. Berdasarkan serapan yang diperoleh dapat ditentukan kadar asam 2-hidroksibenzoat dan selanjutnya ditentukan kadar dari senyawa uji maupun pembanding setelah terhidrolisis. Dari percobaan ini akan diketahui harga tetapan laju kinetika (k), waktu paruh (t1/2) dan batas umur simpan (self life = t90) senyawa. Berdasarkan harga k, t1/2, dan t90 dari asam 2-(4-t-butilbenzoiloksi)benzoat dan asam 2-asetoksibenzoat tersebut dapat ditentukan apakah asam 2-(4-t-butilbenzoiloksi)benzoat lebih stabil dibandingkan dengan asam 2-asetoksibenzoat. Harga k (tetapan laju kinetika) dari asam 2-(4-t-butilbenzoiloksi)benzoat dan asam 2-asetoksibenzoat pada pH 11 dihitung dari harga slope hubungan antara log Ct terhadap waktu (t) dengan rumus . Harga k yang diperoleh digunakan untuk menghitung harga t1/2 dan t90 dengan menggunakan rumus t1/2 = 0,693/k dan t90 = 0,105/k. Harga parameter kinetika reaksi hidrolisis dari asam 2-(4-t-butil benzoiloksi)benzoat pada pH 11 dan suhu 80oC adalah k sebesar (55,68 ± 8,43) x 10-3 menit-1, t1/2 sebesar 12,65 ± 1,96 menit, dan harga t90 sebesar 1,92 ± 0,30 menit. Sedangkan asam 2-asetoksibenzoat mempunyai harga k sebesar (236,31 ± 3,77) x 10-3 menit-1, t1/2 sebesar 2,94 ± 0,05 menit, dan t90 sebesar 0,44 ± 0,01 menit. Harga parameter kinetika reaksi hidrolisis dari asam 2-(4-t-butil benzoiloksi)benzoat pada pad pH 11 dan suhu 50oC adalah k sebesar (4,27 ± 0,39) x 10-3 menit-1, t1/2 sebesar 163,14 ± 14,41 menit, dan harga t90 sebesar 24,72 ± 2,18 menit. Sedangkan asam 2-asetoksibenzoat mempunyai harga k sebesar (17,84 ± 1,54) x 10-3 menit-1, t1/2 sebesar 39,04 ± 3,46 menit, dan t90 sebesar 5,91 ± 0,52 menit. Hasil analisis uji t menunjukkan bahwa ada perbedaan yang bermakna diantara ketiga parameter dari asam 2-(4-t-butilbenzoiloksi)benzoat dan asam 2-asetoksibenzoat. Hal ini menunjukkan bahwa asam 2-(4-t-butilbenzoiloksi) benzoat mempunyai tetapan laju reaksi yang lebih rendah daripada asam 2-asetoksibenzoat dalam pH 11 pada suhu 80oC dan 50oC. Selain itu harga t1/2 dan t90 asam 2-(4-t-butilbenzoiloksi)benzoat lebih besar daripada asam 2-asetoksi benzoat. Dapat disimpulkan bahwa asam 2-(4-t-butilbenzoiloksi)benzoat lebih stabil daripada asam 2-asetoksibenzoat. Sehubungan dengan hal itu mengingat asam 2-(4-t-butilbenzoiloksi) benzoat ini memiliki aktivitas analgesik yang setara dengan asam 2-asetoksi benzoat, maka penelitian reaksi hidrolisis terhadap asam 2-(4-t-butilbenzoiloksi) benzoat ini dapat dilanjutkan pada berbagai suasana pH lainnya dan dikembangkan menjadi obat analgesik baru.

Item Type: Thesis (Skripsi)
Additional Information: KK B KK-2 FF.124/11 Wid p
Uncontrolled Keywords: ANALYTICAL CHEMISTRY; DRUGS
Subjects: Q Science > QD Chemistry > QD71-142 Analytical chemistry
Divisions: 05. Fakultas Farmasi > Kimia Farmasi
Creators:
CreatorsNIM/NIDN
ANITA PUSPA WIDIYANA, 050610094UNSPECIFIED
Contributors:
ContributionNameNIDN/NIDK/NUP
ContributorRully Susilowati, Ir. , MS.UNSPECIFIED
Depositing User: Nn Sheli Erlangga Putri
Date Deposited: 26 Sep 2011 12:00
Last Modified: 12 Oct 2016 04:24
URI: http://repository.unair.ac.id/id/eprint/10313
Sosial Share:

Actions (login required)

View Item View Item