PENGARUH SUHU TERHADAP SINTESIS N-FENIL-N'-3-KLOROBENZOILTIOUREA

Arie Wicaksono, 050210144E (2007) PENGARUH SUHU TERHADAP SINTESIS N-FENIL-N'-3-KLOROBENZOILTIOUREA. Skripsi thesis, UNIVERSITAS AIRLANGGA.

[img]
Preview
Text (ABSTRAK)
gdlhub-gdl-s1-2007-wicaksonoa-4509-kkbkk-2-k.pdf

Download (444kB) | Preview
[img]
Preview
Text (FULLTEXT)
gdlhub-gdl-s1-2007-wicaksonoa-4509-ff7207-p.pdf

Download (1MB) | Preview
Official URL: http://lib.unair.ac.id

Abstract

Kecepatan dan kesempurnaan suatu reaksi kimia secara umum ditentukan oleh beberapa faktor yaitu, konsentrasi pereaksi, struktur senyawa yang bereaksi, temperatur dan sifat pelarut. Suhu dalam suatu reaksi berkaitan dengan energi yang digunakan untuk terjadinya tumbukan antar molekul senyawa yang bereaksi. Energi bertambah sebanding dengan peningkatan suhu dan frekuensi tumbukan antar molekul bertambah sehingga kecepatan dan kesempurnaan reaksi bertambah pula. Penelitian ini dilakukan untuk mengetahui pengaruh suhu terhadap sintesis N-fenil-N'-3-klorobenzoiltiourea. Sintesis N-fenil-N'-3-klorobenzoiltiourea dilakukan pada tiga macam kondisi reaksi, tidak ditambahkan pemanasan pada kedua tahap sintesis N-fenil-N'-3-klorobenzoiltiourea (kondisi I), ditambahkan pemanasan pada kedua tahap sintesis N-fenil-N'-3-klorobenzoiltiourea (kondisi II), pemanasan hanya diberikan pada tahap kedua sintesis N-fenil-N'-3-klorobenzoiltiourea (kondisi III). Adanya perbedaan kondisi antar pelakuan menyebabkan perbedaan kecepatan dan kesempurnaan reaksinya. Adanya pengaruh suhu terhadap sintesis N-fenil-N'-3-klorobenzoiltiourea dapat diamati dengan membandingkan persentase hasil antar perlakuan. Sintesis N-fenil-N'-3-klorobenzoiltiourea terdiri dari dua tahapan reaksi yaitu, reaksi substitusi asil nukleofilik (tahap I) dimana pada tahap ini digunakan amoniumtiosianat dan 3-klorobenzoilklorida yang menghasilkan senyawa 3-klorobenzoilisotiosianat. Adisi nukleofilik (tahap II), pada tahap ini hasil reaksi dari tahap I ditambahkan anilin sehingga terbentuk senyawa target N-fenil-N'-3-klorobenzoiltiourea. Tahap pertama dari penelitian ini adalah sintesis N-fenil-N'-3-klorobenzoiltiourea, dengan mereaksikan 3-klorobenzoilklorida dengan ammonium tiosianat dalam pelarut diklorometana dengan penambahan PEG 400 (reaksi tahap I). Campuran ini diaduk dengan pengaduk magnetik selama satu jam dan dipanaskan pada suhu 40°C dalam penanggas air untuk kondisi reaksi II, sedang untuk kondisi reaksi I dan III dilakukan pada suhu kamar. Kemudian dilanjutkan dengan penambahan anilin dalam diklorometana kedalam hasil reaksi tahap I dan dilakukan pengadukan selama lima jam dan dipanaskan pada 40°C dalam penanggas air untuk kondisi reaksi II dan III, sedang untuk kondisi reaksi I dilakukan pada suhu kamar. Setelah lima jam pelarut diuapkan sehingga didapatkan endapan putih, terhadap endapan dicuci dengan Natrium bikarbonat jenuh sampai tidak terbentuk buih kemudian dengan HCl 4N.Setelah itu dilakukan pencucian dengan air sebanyak dua kali. Endapan dipisahkan dan direkristalisasi dengan pelarut campur diklorometana dan etanol (1:1) dan didapatkan kristal amorf putih mengkilap dan tidak berbau. Kemurnian senyawa hasil sintesis diuji dengan KLT pada tiga macam eluen didapatkan hanya ada satu noda, sedangkan dari penentuan titik lebur didapatkan jarak lebur yang tajam yaitu berkisar satu sampai dua derajat celcius, sehingga dapat disimpulkan bahwa senyawa hasul reaksi adalah murni. Tahap kedua dari penelitian adalah identifikasi struktur senyawa hasil sintesis dengan spektrofotometri UV-Vis, spektrofotometri inframerah dan spektroskopi 1H¬NMR. Analisa dengan spektrofotometri UV-Vis didapatkan λmax 261 nm untuk senyawa hasil sintesis dalam pelarut etanol. Spektra inframerah terdapat pita pada daerah 3221 cm-1 yang menunjukkan adanya gugus amina sekunder (–NH), pada daerah 1671cm-1 menunjukkan adanya gugus karbonil amida (–C=0), daerah 1249cm-1 menunjukkan adanya ikatan –C=S, pada daerah 1514cm-1 menunjukkan adanya ikatan –C=C- aromatis dan pada daerah 1062cm-1 menunjukkan adanya ikatan –C-Cl. Dari spectra 1H-NMR adanya pergeseran kimia pada 7,18-7,58 ppm (multiplet) dari lima atom H dari cincin aromatis monosubstitusi, pada pergeseran kimia 7,65-7,81 (multiplet) dari tiga atom H dari cincin aromatis disubstitusi, pada pergeseran kimia 7,90 ppm (singlet) dari satu atom H dari cincin aromatis disubstitusi, pada pergeseran kimia 9,05 ppm (singlet) dari satu atom H dari C=SNH dan pada pergeseran kimia 12,43 ppm (singlet) dari satu atom H dari C=ONH. Dari identifikasi struktur dapat disimpulkan bahwa senyawa hasil sintesis adalah N-fenil-N'-3-klorobenzoiltiourea. Dari hasil penelitian ini, didapatkan hasil untuk sintesis N-fenil-N'-3-klorobenzoiltiourea tanpa pemanasan pada kedua tahap reaksinya sebesar 75,79 % (kondisi reaksi I), pada sintesis N-fenil-N'-3-klorobenzoiltiourea dengan pemanasan pada kedua tahap reaksinya didapatkan hasil sebesar 83,26 % (kondisi reaksi II). Sedangkan untuk sintesis N-fenil-N'-3-klorobenzoiltiourea dengan pemanasan hanya pada tahap kedua reaksinya didapatkan hasil sebanyak 79,99 % (kondisi reaksi III). Persentase hasil reaksi ketiga perlakuan dengan tiga kali replikasi dianalisis secara statistika dan disimpulkan adanya pemanasan meningkatkan persentase hasil N-fenil-N'-3-klorobenzoiltiourea.

Item Type: Thesis (Skripsi)
Additional Information: KKB KK - 2 FF 72/07 Wic p
Uncontrolled Keywords: BENZOILUREA; ANTICONVULSANTS
Subjects: R Medicine
R Medicine > RS Pharmacy and materia medica
Divisions: 05. Fakultas Farmasi
Creators:
CreatorsNIM/NIDN
Arie Wicaksono, 050210144EUNSPECIFIED
Contributors:
ContributionNameNIDN/NIDK/NUP
ContributorSUZANA, Dra. ,Apt., M.SiUNSPECIFIED
ContributorTUTUK BUDIATI, Prof. Dr. ,MS.,Apt.UNSPECIFIED
Depositing User: Nn Deby Felnia
Date Deposited: 02 May 2007 12:00
Last Modified: 07 Jun 2017 16:00
URI: http://repository.unair.ac.id/id/eprint/10376
Sosial Share:

Actions (login required)

View Item View Item