SINTESIS SENYAWA 6-(IMIDAZOL-1-ILMETIL)-PINOSTROBIN MELALUI REAKSI MANNICH

Ghufron Abdul Azis, 050911002 (2014) SINTESIS SENYAWA 6-(IMIDAZOL-1-ILMETIL)-PINOSTROBIN MELALUI REAKSI MANNICH. Skripsi thesis, UNIVERSITAS AIRLANGGA.

[img]
Preview
Text (ABSTRAK)
gdlhub-gdl-s1-2015-azisghufro-35307-6.ringk-n.pdf

Download (812kB) | Preview
[img] Text (FULLTEXT)
fulltext.pdf
Restricted to Registered users only

Download (2MB) | Request a copy
Official URL: http://lib.unair.ac.id

Abstract

Pinostrobin merupakan senyawa flavonoid dari golongan flavanon yang memiliki beberapa aktivitas seperti antikanker, antioksidan, antimikroba, antiinflamasi, dan gastroprotektif. Salah satu cara untuk meningkatkan aktivitas dari suatu senyawa adalah dengan melakukan modifikasi struktur molekul, salah satunya adalah dengan reaksi Mannich. Reaksi Mannich adalah reaksi antara 3 komponen senyawa, yakni keton (yang memiliki atom H α, sehingga dapat dapat membentuk senyawa enol), aldehida, dan amina sekunder. Pada penelitian ini, reaksi Mannich dilakukan dalam dua tahap reaksi. Pada tahap pertama dilakukan reaksi antara imidazola dan formaldehida selama 2 jam dalam pelarut etanol yang diharapkan menghasilkan senyawa garam iminium. Pada tahap kedua dilakukan reaksi antara pinostrobin dengan garam iminium selama 27 jam untuk membentuk senyawa 6-(imidazol-1-ilmetil)]pinostrobin. Setelah itu, dilakukan proses pemurnian senyawa dengan dua kali kromatografi kolom menggunakan fase diam silika gel dan fase gerak pertama kloroform : metanol (20:1) dan fase gerak kedua kloroform. Hasil pemurnian dengan kromatografi kolom diuji kemurniannya dengan KLT menggunakan fase diam lempeng kromatografi silika gel F 254 dan fase gerak kloroform : metanol (20:1), aseton, dan etanol. Berdasarkan hasil KLT, didapatkan satu noda dengan nilai Rf lebih kecil daripada pinostrobin. Identifikasi senyawa target dilakukan dengan spektrofotometri inframerah dan spektrometri 1H-NMR. Dari hasil identifikasi dengan spektrofotometri inframerah dapat diketahui bahwa hasil sintesis bukan merupakan material awal pinostrobin, hal ini ditunjukkan dengan terdapatnya ikatan –C-N pada spektra IR hasil sintesis. Dimana hal tersebut juga menunjukkan telah terdapat penambahan ikatan didalam struktur produk hasil sintesis. Sementara dari hasil identifikasi dengan spektrometri 1H-NMR didapatkan bahwa senyawa hasil sintesis meskipun memiliki geseran kimia yang hampir sama dengan pinostrobin namun tidak menggambarkan spektra dari senyawa 6-(imidazol-1-ilmetil)pinostrobin. Hal ini ditunjukkan dengan tidak munculnya geseran kimia dari proton dari rantai yang disubstitusikan pada atom C nomor 6. Berdasarkan estimasi spektra 1H-NMR dari program Chembiodraw Ultra version 11.0, 2008 (lampiran 7), pada spektra 1H-NMR senyawa target 6-(imidazol-1-ilmetil)pinostrobin muncul serapan pada pergeseran kimia sekitar 5 ppm yang menunujukkan atom H dari –CH2- pada rantai yang disubstitusikan. Namun dari spektra 1H-NMR noda atas tidak terdapat serapan pada pergeseran kimia pada nilai tersebut. Sehingga dapat disimpulkan bahwa senyawa hasil sintesis bukan merupakan senyawa target 6-(imidazol-1-ilmetil)pinostrobin. Tidak terbentuknya senyawa target tersebut kemungkinan disebabkan oleh rendahnya reaktifitas imidazola sebagai nukleofil pada reaksi Mannich tahap pertama. Hal ini disebabkan oleh adanya delokalisasi pasangan elektron bebas atom N sebagai akibat resonansi elektron yang terjadi dalam senyawa imidazola sebagai senyawa aromatis heterosiklik sehingga imidazola kurang reaktif untuk menjadi gugus nukleofil untuk bereaksi dengan formaldehida untuk membentuk garam iminium. Sehingga reaksi Mannich ini sulit terjadi terutama pada reaksi tahap pertama.

Item Type: Thesis (Skripsi)
Additional Information: KKB KK-2. FF. KF. 09-14 Azi s
Uncontrolled Keywords: PINOSTROBIN; IMIDAZOLE; FORMALDEHYDE
Subjects: R Medicine > RS Pharmacy and materia medica > RS1-441 Pharmacy and materia medica
Divisions: 05. Fakultas Farmasi > Kimia Farmasi
Creators:
CreatorsNIM/NIDN
Ghufron Abdul Azis, 050911002UNSPECIFIED
Contributors:
ContributionNameNIDN/NIDK/NUP
ContributorMarcellino R, Drs. Apt., M.Si., PhDUNSPECIFIED
Depositing User: Ani Sistarina
Date Deposited: 02 Feb 2015 12:00
Last Modified: 02 Aug 2016 07:36
URI: http://repository.unair.ac.id/id/eprint/10435
Sosial Share:

Actions (login required)

View Item View Item