OPTIMASI SINTESIS SENYAWA 4-ALIL-2-(BENZILAMINOMETIL)-6-METOKSI FENOL DARI HIDROLISIS SENYAWA 6-ALIL-3-BENZIL-8-METOKSI-3,4-DIHIDRO-2H-BENZO[e][1,3]OKSAZIN DENGAN VARIASI LAMA PEMANASAN

UTARI ARDININGDYAH, 051011015 (2014) OPTIMASI SINTESIS SENYAWA 4-ALIL-2-(BENZILAMINOMETIL)-6-METOKSI FENOL DARI HIDROLISIS SENYAWA 6-ALIL-3-BENZIL-8-METOKSI-3,4-DIHIDRO-2H-BENZO[e][1,3]OKSAZIN DENGAN VARIASI LAMA PEMANASAN. Skripsi thesis, UNIVERSITAS AIRLANGGA.

[img]
Preview
Text (ABSTRAK)
gdlhub-gdl-s1-2015-ardiningdy-35319-6.ringk-n.pdf

Download (673kB) | Preview
[img] Text (FULLTEXT)
FULLTEXT-1.pdf
Restricted to Registered users only

Download (2MB) | Request a copy
Official URL: http://lib.unair.ac.id

Abstract

Indonesia merupakan penghasil utama minyak cengkeh di dunia, tetapi kebutuhan eugenol di Indonesia untuk berbagai industri sebagian besar masih harus dicukupi dari impor produk luar negeri.dan hanya dalam jumlah terbatas saja yang diolah di dalam negeri menjadi senyawa eugenol. Eugenol mempunyai aktivitas farmakologi sebagai analgesik, antiinflamasi, antimikroba, antiviral, antifungal, antiseptik, antispasmodik, antiemetik, stimulan, anastetik lokal sehingga senyawa ini banyak dimanfaatkan dalam industri farmasi. Dalam rangka meningkatkan nilai tambah minyak cengkeh secara signifikan, pengolahan isolasi komponen eugenol serta sintesis berbagai senyawa turunannya harus segera dilakukan. Sebagai upaya mendapatkan obat antikanker baru, Rudyanto et al (2013) telah melakukan penelitian sintesis beberapa turunan benzoksazin dan aminometil dari eugenol yaitu senyawa 6-alil-3-benzil-8-metoksi-3,4-dihidro-2H-benzo[e][1,3]oksazin dan 4-alil-2-(benzilaminometil)-6-metoksifenol dengan persentase hasil sintesis berturut-turut 98% dan 65%, dengan demikian penulis melakukan optimasi sintesis senyawa 4-alil-2-(benzilaminometil)-6-metoksifenol dengan variasi lama pemanasan 1 jam, 4 jam, dan 7 jam untuk mendapatkan persentase hasil yang maksimal sebab hasil uji Bhrine Shrimp Lethality Test (BST) menunjukkan bahwa senyawa tersebut memiliki potensi antikanker. Metode pembuatan senyawa 4-alil-2-(benzilaminometil)-6- metoksifenol didahului dengan sintesis bahan awal senyawa 6-alil-3-benzil-8-metoksi-3,4-dihidro-2H-benzo[e][1,3]oksazin melalui Reaksi Mannich one pot selama 10 jam yang selanjutnya disebut reaksi tahap I dilanjutkan dengan reaksi hidrolisis menjadi 4-alil-2-(benzilaminometil)-6-metoksifenol yang disebut reaksi tahap II. Dalam reaksi tahap II dilakukan optimasi variasi lama pemanasan yang bertujuan untuk mengetahui pengaruh lama reaksi terhadap persentase hasil sintesis. Pada masing-masing hasil sintesis tahap I maupun tahap II dilakukan proses pemurnian senyawa dengan metode kromatografi kolom menggunakan fase diam silika gel dan fase gerak n-heksana : etil asetat (9 :1) untuk senyawa hasil sintesis tahap I dan n-heksana : etil asetat (3 : 1) untuk senyawa hasil sintesis tahap II . Hasil kromatografi kolom kemudian diperiksa menggunakan KLT dengan tiga sistem eluen yaitu n-heksana : etil asetat (9 : 1), kloroform : metanol (100 : 1), dan aseton : n-heksana (1 : 7) untuk senyawa hasil sintesis tahap I dan n-heksana : etil asetat (3 : 1),kloroform : metanol (20 : 1), dan aseton : n-heksana (1 : 7) untuk senyawa hasil sintesis tahap II. Identifikasi struktur senyawa hasil sintesis tahap I maupun tahap II ditentukan menggunakan analisis spektrofotometri inframerah dan spektrometri 1H-NMR Spektrum senyawa hasil sintesis tahap I mempunyai perbedaan dengan spektrum eugenol, perbedaan tersebut dapat dilihat pada serapan -C-N pada bilagan gelombang 1094 cm-1 dan penurunan intensitas serapan -OH pada bilangan gelombang 3467 cm-1, sedangkan pada senyawa hasil sintesis tahap II terdapat perbedaan pada serapan -NH dengan bilangan gelombang 3312 cm-1, serta intensitas serapan yang kembali meningkat dibandingkan spektrum senyawa hasil sintesis tahap I pada bilangan gelombang 3513 cm-1 yang disebabkan adanya gugus -OH pada senyawa ini. Sementara pada analisis spektrometri 1H-NMR, terdapat perbedaan spektrum senyawa hasil sintesis tahap I dengan senyawa hasil sintesis tahap tahap II. Perbedaan terdapat pada pergeseran 4,95 ppm (2H) singlet yang berasal dari ikatan OCH2N pada senyawa hasil sintesis tahap I yang tidak terdapat pada spektrum senyawa hasil sintesis tahap II. Berdasarkan hasil penelitian optimasi sintesis senyawa 4-alil-2-(benzilaminometil)-6-metoksifenol dari hidrolisis senyawa 6-alil-3-benzil-8-metoksi-3,4-dihidro-2H-benzo[e][1,3]oksazin dengan variasiI lama pemanasan yang dilakukan didapatkan persentase hasil sintesis berturut-turut 54 %, 80 %, dan 59 % untuk lama pemanasan 1 jam, 4 jam, serta 7 jam. Persentase hasil sintesis terbaik didapatkan pada lama pemanasan 4 jam. Untuk penelitian selanjutnya perlu dilakukan replikasi pada perbedaan kondisi sintesis dan dilakukan uji statistika sehingga dapat dilihat persentase hasil sintesis berbeda secara bermakna atau tidak.

Item Type: Thesis (Skripsi)
Additional Information: KKB KK-2. FF. KF. 12-14 Ard o
Uncontrolled Keywords: EUGENOL; HYDROLYSIS OXAZINE
Subjects: R Medicine > RS Pharmacy and materia medica > RS1-441 Pharmacy and materia medica
Divisions: 05. Fakultas Farmasi > Kimia Farmasi
Creators:
CreatorsEmail
UTARI ARDININGDYAH, 051011015UNSPECIFIED
Contributors:
ContributionNameEmail
ContributorMarcellino Rudyanto, Drs. Apt., MSi., PhD.UNSPECIFIED
Depositing User: Ani Sistarina
Date Deposited: 02 Feb 2015 12:00
Last Modified: 07 Jun 2017 16:34
URI: http://repository.unair.ac.id/id/eprint/10438
Sosial Share:

Actions (login required)

View Item View Item