PENGARUH SUBSTITUEN NITRO PADA SINTESIS N-(4-NITROBENZOIL)TIOUREA

VIVI YOLANDA, 050112448 (2007) PENGARUH SUBSTITUEN NITRO PADA SINTESIS N-(4-NITROBENZOIL)TIOUREA. Skripsi thesis, UNIVERSITAS AIRLANGGA.

[img]
Preview
Text (ABSTRAK)
gdlhub-gdl-s1-2006-yolandaviv-1610-ff115-06.pdf

Download (392kB) | Preview
[img]
Preview
Text (FULLTEXT)
gdlhub-gdl-s1-2006-yolandaviv-1610-ff115-06.pdf

Download (2MB) | Preview
Official URL: http://lib.unair.ac.id

Abstract

Reaksi antara asil klorida dengan amina merupakan reaksi substitusi nukleofilik. Salah satu faktor yang mempengaruhi reaksi antara asil klorida dengan amina adalah substituen pada cincin benzena. Substituen pada cincin benzena akan mempengaruhi kereaktifan atom C karbonil. Adanya gugus nitro pada posisi pares mempengaruhi kereaktifan senyawa melalui efek induktif sehingga berpengaruh terhadap persentase basil reaksi. Pada penelitian ini disintesis senyawa N-benzoiltiourea dari bahan awal benzoil klorida dan N-(4-nitrobenzoil)tiourea dari bahan awal 4-nitrobenzoil klorida. Penelitian ini dilakukan dengan metode dan kondisi yang sama untuk mengetahui perbandingan persentase hasil reaksi tersebut, sehingga dapat diketahui pengaruh gugus nitro terhadap sintesis N-(4-nitrobenzoil)tiourea. Senyawa N-benzoiltiourea disintesis dengan cara mereaksikan benzoil klorida dan tiourea dengan cara dipanaskan selama 3 jam pada suhu 85 - 90°C dalam pelarut toluena. Hasil sintesis N-benzoiltiourea berupa kristal jarum berwarna kuning muda dengan rata – rata persentase basil 35.77 %. Hasil sintesis diidentifikasi menggunakan uji kromatogarfi lapis tipis, spektrofotometri UV, spektrofotometri IR, spektroskopi 'H-RMI, dan spektrometri massa. Berdasarkan data uji kromatografi lapis tipis senyawa N-benzoiltiourea pada berbagai eluen menunjukkan bahwa senyawa hasil sintesis murni secara kromatografi. Pada identifikasi dengan spektrofotometri UV dari N-benzoiltiourea diperoleh spektrum yang memiliki 2 puncak gelombang pada panjang gelombang 235.6 nm dan 281 nm. Berdasarkan identifikasi dengan spektrofotometri IR, senyawa N-benzoiltiourea memberikan serapan pada 1682 cm-1 untuk –C=O amida, 3308 dan 3255 cm-' untuk -NH2, 3159 cm-1 untuk –NH-dan pada 700 – 750 cm-1 untuk --C=C- cincin aromatis monosubstitusi. Berdasarkan identifikasi dengan spektroskopi1H-RMI, senyawa N-benzoiltiourea memberikan serapan multiplet pada geseran kimia 7.25 – 7.91 ppm untuk atom H dari cincin aromatis monosubstitusi, singlet pada geseran kimia 9.2 ppm untuk atom H dari -NH2, dan singlet pada geseran kimia 10 ppm untuk atom H dari –NH-. Identifikasi secara spektrometri massa menunjukkan fragmen (C6H5-CONH2)+ dengan m/e = 121, (C6H5-CO)+ dengan m/e = 105, dan (C6H6)+ dengan m/e = 77. Senyawa N-(4-nitrobenzoil)tiourea disintesis dengan cara mereaksikan 4-nitrobenzoil klorida dan tiourea dengan cara dipanaskan selama 3 jam pada suhu 85 - 90°C dalam pelarut toluena. Hasil sintesis N-(4-nitrobenzoil)tiourea berupa kristal amorf berwarna kuning dengan rata – rata persentase hasil 16.63 %. Hasil sintesis diidentifikasi menggunakan uji kromatografi lapis tipis, spektrofotometri UV, spektrofotometri IR, spektroskopi 1H-RMI, dan spektrometri massa. Berdasarkan data dari hasil uji kromatografi lapis tipis senyawa N-(4-nitrobenzoil)tiourea pada berbagai eluen menunjukkan bahwa senyawa hasil sintesis murni secara kromatografi. Pada identifikasi dengan spektrofotometri UV dari N-(4-nitrobenzoil)tiourea diperoleh spektrum yang memiliki 1 puncak gelombang pada panjang gelombang 257 nm. Berdasarkan identifikasi dengan spektrofotometri IR, senyawa N-(4-nitrobenzoil)tiourea memberikan serapan pada 1691 cm-1 untuk –C=0 amida, 3391 dan 3267 cm-1 untuk -NH2, 3161 cm-1 untuk –NH- dan pada 800 – 850 cm-1 untuk –C=C- cincin aromatis disubstitusi posisi para. Berdasarkan identifikasi dengan spektroskopi 1H-RMI, senyawa N-(4-nitrobenzoil)tiourea memberikan serapan doublet pada geseran kimia 8.382 ppm dengan tetapan kopling 8.82 Hz untuk atom H dari cincin aromatis disubstitusi posisi para yang dekat pada substituen penarik elektron dan doublet pada geseran kimia 8.035 ppm dengan tetapan kopling 8.82 Hz untuk atom H dari cincin aromatis disubstitusi yang jauh dan kurang terpengaruh oleh substituen penarik elektron, identifikasi secara spektrometri massa menunjukkan fragmen (NO2-C6H4-CONH2)+dengan m/e =166 dan (NO2-C6H4-CO)+dengan m/e = 150. Dari sintesis yang telah dilakukan diperoleh rata – rata persentase hasil N-benzoiltiourea sebesar 35.77 % sedangkan N-(4-nitrobenzoil)tiourea sebesar 16.63 %. Persentase hasil N-benzoiltiourea yang diperoleh lebih banyak daripada N-(4-nitrobenzoil)tiourea. Hal ini menunjukkan bahwa gugus nitro pada posisi para menurunkan kereaktifan senyawa 4-nitrobenzoil klorida. Gugus nitro mempengaruhi kereaktifan atom C karbonil melalui efek induktif sehingga pada 4-nitrobenzoil klorida lebih sulit untuk membentuk atom C karbonil yang bermuatan positif yang menyebabkan reaksi substitusi nukleofilik lebih sulit terjadi dan persentase basil yang diperoleh lebih sedikit.

Item Type: Thesis (Skripsi)
Additional Information: KKB KK-2 FF 115/06 Yol p
Uncontrolled Keywords: NITRO COMPOUNDS; THIOUREA
Subjects: R Medicine
R Medicine > R Medicine (General) > R5-130.5 General works
R Medicine > R Medicine (General) > R735-854 Medical education. Medical schools. Research
Divisions: 05. Fakultas Farmasi
Creators:
CreatorsNIM/NIDN
VIVI YOLANDA, 050112448UNSPECIFIED
Contributors:
ContributionNameNIDN/NIDK/NUP
ContributorTUTUK BUDIATI, Dr. MS.UNSPECIFIED
ContributorSUZANA, Dra. MSi.UNSPECIFIED
Depositing User: Nn Deby Felnia
Date Deposited: 11 Aug 2006 12:00
Last Modified: 26 Oct 2016 21:54
URI: http://repository.unair.ac.id/id/eprint/10591
Sosial Share:

Actions (login required)

View Item View Item