PENGARUH LAMA REAKSI TERHADAP PERSENTASE HASIL PREPARASI N-p-METOKSISINAMOILPIPERIDINA DARI ASAM p-METOKSISINAMAT DAN PIPERIDINA

SURYANINGSIH, 050112443 (2006) PENGARUH LAMA REAKSI TERHADAP PERSENTASE HASIL PREPARASI N-p-METOKSISINAMOILPIPERIDINA DARI ASAM p-METOKSISINAMAT DAN PIPERIDINA. Skripsi thesis, UNIVERSITAS AIRLANGGA.

[img]
Preview
Text (ABSTRAK)
gdlhub-gdl-s1-2006-suryanings-1624-ff1020-k.pdf

Download (378kB) | Preview
[img]
Preview
Text (FULLTEXT)
gdlhub-gdl-s1-2006-suryanings-1624-ff10206.pdf

Download (2MB) | Preview
Official URL: http://lib.unair.ac.id

Abstract

Pada penelitian ini dilakukan preparasi turunan sinamat yaitu Asam p¬metoksisinamat membentuk N- p-metoksisinamoilpiperidina yang merupakan suatu amida, untuk menambah perbendaharaan turunan sinamat dalam perkembangan pengobatan. Senyawa pensubstitusi yang digunakan adalah piperidina, golongan amina. Preparasi ini menggunakan pereaksi gandeng Disikloheksilkarbodiimida (DCC) dan pelarut diklorometana. Reaksi ini merupakan reaksi SN2 (substitusi nukleofilik bimolekuler). Preparasi dilakukan pada lama reaksi 6 jam, 12 jam, 18 jam, dan 24 jam dengan replikasi tiga kali untuk masing-masing lama reaksi. Hasil yang didapat kemudian dilakukan perhitungan, analisis kualitatif, dan uji kemaknaan dari hasil sintesis. Dan sini akan diketahui di antara kertiga lama reaksi tersebut manakah yang menghasilkan persentase hasil terbesar. Hasil preparasi yang diperoleh berupa kristal putih voluminous yang ridak berbau dengan rata-rata persentase hasil untuk lama reaksi 6 jam yaitu 12,67 %, lama reaksi 12 jam yaitu 19,10 %, lama reaksi 18 jam 35,25 %, dan lama reaksi 24 jam yaitu 58,56 %. Uji kemurnian dilakukan dengan menentukan titik lebur senyawa hasi preparasi yaitu 197-199 °C sedangkan senyawa awal 173-175 °C. hal ini menunjukkan bahwa senyawa hasil preparasi mempunyai berat molekul yang lebih besar dari senyawa awal. Uji kemurnian yang lain dengan Kromatografi Lapis Tipis (KLT) melalui penentuan harga Rf. Pada KLT ini digunakan fase diam silica gel dan tiga macam fase gerak yang relative kurang polar yaitu heksana:etil asetat = 3:1, kloroform:etil asetat = 5:1 dan kloroform:heksana = 4:1. Diperoleh harga Rf senyawa hasil preparasi lebih besar dari senyawa awal, asam p-metoksisinamat. Hal ini menunjnkkan bahwa senyawa basil preparasi lebih non polar dibanding senyawa awal. Analisis senyawa hasil preparasi dengan spektrofotometer UV-vis memberikan satu puncak pada panjang gelombang 307,5 nm, bergeser dari puncak maksimum yang diberikan oleh bahan awal yakni pada panjang gelombang 286 nm. Pergeseran ini merupakan efek batokromik karena terikatnya gugus N amina pada senyawa hasil preparasi. Analisis dengan spektrofotometer Infra Merah senyawa hasil preparasi menunjukkan adanya serapan yang tajam gugus C-O amida pada bilangan gelombang 1643 cm-1 dan 1707 cm-1 yang berbeda dengan senyawa awal, serta pada senyawa awal menunjukkan serapan gugus 0-H yang lebar pada daerah 3281-2843 cm-1 yang tidak dijumpai pada senyawa hasil preparasi. Hal ini menunjukkan bahwa gugus 0-H asam telah disubstitusi oleh gugus N amina. Analisis dengan spektrometer NMR dengan 1H NMR dalam pelarut CDC13 menunjukkan adanya proton pada gugus alkena pada daerah pergeseran kimia (8) 7,664 ppm dan 6,606 ppm. Adanya proton pada cincin aromatis pada pergeseran kimia (S) 6,890-7,436 ppm. Adanya proton dari cincin sikloheksana dari gugus amina pada daerah pergeseran kimia 1,460-1,550 ppm yang tidak dijumpai pada senyawa awal, asam p-metoksisinamat. Dari spectrum ini dapat disimpulkan bahwa gugus 0-H asam telah tersubstitusi oleh gugus N amina Berdasarkan data analisis secara fisik yang meliputi harga Rf dan penentuan titik lebur, serta data analisis dengan spektrofotometer UV-vis, spektrofotometer Infra Merah dan spektrometer; NMR maka dapat disimpulkan bahwa senyawa hasil preparasi berbeda dari senyawa awal. Senyawa hasil preparasi ini adalah N-p-metoksisinamoilpiperidina. Pada penelitian ini, preparasi N-p-metoksisinamoilpiperidina memberikan persentase terbesar pada lama reaksi 24 jam yaitu 58,56 %.

Item Type: Thesis (Skripsi)
Additional Information: KK-2 KKB FF 102/06 Sur p
Uncontrolled Keywords: CINNAMATES
Subjects: R Medicine > R Medicine (General)
R Medicine > R Medicine (General) > R735-854 Medical education. Medical schools. Research
Divisions: 05. Fakultas Farmasi
Creators:
CreatorsEmail
SURYANINGSIH, 050112443UNSPECIFIED
Contributors:
ContributionNameEmail
ContributorJUNI EKOWATI, Dra., MSi.UNSPECIFIED
ContributorGDE NYOMAN ASTIKA, Prof. Dr.UNSPECIFIED
Depositing User: Nn Deby Felnia
Date Deposited: 14 Aug 2006 12:00
Last Modified: 26 Oct 2016 22:04
URI: http://repository.unair.ac.id/id/eprint/10594
Sosial Share:

Actions (login required)

View Item View Item