PENGARUH BASA PIRIDINA DAN TRIETILAMINA PADA SINTESIS BENZOILTIOUREA

WAHYU HIDAYAT, 050110109E (2006) PENGARUH BASA PIRIDINA DAN TRIETILAMINA PADA SINTESIS BENZOILTIOUREA. Skripsi thesis, UNIVERSITAS AIRLANGGA.

[img]
Preview
Text (ABSTRAK)
gdlhub-gdl-s1-2006-hidayatwah-2174-ff1680-k.pdf

Download (352kB) | Preview
[img]
Preview
Text (FULLTEXT)
gdlhub-gdl-s1-2006-hidayatwah-2174-ff16806.pdf

Download (1MB) | Preview
Official URL: http://lib.unair.ac.id

Abstract

Hasil penelitian Siswandono menunjukan benzoilurea dan turunannya mempunyai aktifitas sebagai senyawa penekan saraf pusat. Berbagai modifikasi pada struktur urea telah dilakukan oleh Siswandono (1999) dengan tujuan untuk memperkecil efek samping dan meningkatkan aktifitasnya. Sintesis benzoiltiourea telah dilakukan Suzana dkk (2004). Ternyata juga memiliki aktifitas sebagai penekan saraf pusat. Sintesis ini dapat dilakukan melalui reaksi asilasi dengan metode Schotten Baumann antara benzoilklorida dan tiourea, basa NaOH serta menggunakan pelarut aseton. Benzoilklorida sebagai senyawa pengasilasi ditambahkan secara perlahan-lahan dan diikuti dengan pengadukan yang konstan ke dalam campuran tiourea dan basa. Penambahan basa dengan tujuan untuk mengikat HC1 yang dibebaskan selama reaksi. Basa lain yang digunakan, misalnya suatu mina tersier (trietilamina, piridina )(Fessenden, 1986). Tujuan penelitian ini adalah membandingkan pengaruh kebasaan piridina dan trietilamana terhadap persentase basil benzoiltiourea pada reaksi asilasi antara benzoilklorida dengan tiourea. Pada penelitian ini dilakukan sintesis benzoiltiourea dengan penambahan basa piridina atau trietilamina dengan perbandingan mol yang sama dengan benzoilklorida (1:1). Reaksi asilasi tiourea dilakukan dengan melarutkan tiourea dalam pelarut aseton, kemudian ditambahkan piridina atau trietilamina dan ditetesi dengan benzoilklorida. Reaksi berlangsung selama 3 jam pada suhu 55-60° C. Hasil senyawa direkristalisasi lalu dikeringkan dan ditimbang, persentase hasil rata-rata untuk trietilamina adalah 28,28 % sedangkan untuk piridina adalah 22,91 %. Kristal hasil sintesis setelah direkristalisasi diuji kemurniannya dengan KLT menggunakan fase diam silika gel 60 GF-254 dan tiga fase gerak yaitu CHCl3 : etanol = 9:1; CHC13 : aseton : etanol =20 : 3 : 2, CHCl3 : aseton =7 : 3 dan diperoleh satu noda baik basa piridina maupun basa trietilamina. Uji kemurnian berikutnya adalah titik lebur dengan menggunakan alat Mel-Temp Elektrothermal Melting Point, diperoleh rentang titik lebur rata-rata sebesar174-176°C. Identifikasi UV-Vis, pada senyawa hasil sintesis didapatkan 2 puncak pada panjang gelombang maksimum 235 dan 281 nm. Pada spektrum Infra Merah senyawa hasil reaksi menunjukan adanya gugus –NH- ulur pada bilangan gelombang 3157,76 cm-1 hal ini menunjukkan adanya amina skunder, gugus –C=C- ulur aromatis pada bilangan gelombang 1537,40 cm 1, gugus NH2 ulur pada bilangan gelombang 3310,15 cm-1 menunjukan adanya amina primer , gugus -C=S pada bilangan gelombang 1238,41 cm 1, dan gugus-C=0 amida pads bilangan gelombang 1682,08 cm-1 Pada spektrum 1H NMR senyawa hasil reaksi muncul puncak multiplet pada pergeseran kimia 7,12-7,94 ppm menunjukan adanya 5 atom H dari inti benzena, pergeseran kimia 9,12 ppm yang menunjukan adanya 2 atom H dari proton –NH2 –(amina primer), juga pergeseran kimia pada 10,012 ppm yang menunjukan adanya 1 atom H dari proton –NH- (amina sekunder). Dari berbagai uji baik uji kemurnian dan berbagai identifikasi senyawa hasil reaksi, maka dapat disimpulkan bahwa senyawa hasil reaksi tersebut identik dengan benzoiltiourea. Dari penelitian ini disarankan untuk sintesis benzoiltiourea dengan pelarut aseton disarankan untuk menggunakan penambahan basa yang lebih kuat (trietilamina) karena memberikan persentase hasil yang lebih besar dibandingkan dengan piridina.

Item Type: Thesis (Skripsi)
Additional Information: KK-2 KKB FF 168/06 Hid p
Uncontrolled Keywords: ETHYLAMINES
Subjects: R Medicine > R Medicine (General)
R Medicine > R Medicine (General) > R5-130.5 General works
R Medicine > RS Pharmacy and materia medica
Divisions: 05. Fakultas Farmasi
Creators:
CreatorsEmail
WAHYU HIDAYAT, 050110109EUNSPECIFIED
Contributors:
ContributionNameEmail
ContributorSUZANA, Dra. M.Si.Apt.UNSPECIFIED
ContributorJUNI EKOWATI, Dra. M.Si.,Apt.UNSPECIFIED
Depositing User: Nn Deby Felnia
Date Deposited: 21 Sep 2006 12:00
Last Modified: 26 Oct 2016 23:24
URI: http://repository.unair.ac.id/id/eprint/10613
Sosial Share:

Actions (login required)

View Item View Item