SINTESIS SALISILOILMORFOLINA DAR! ASAM SALISILAT

Lilis Purwanti, 050012359 (2004) SINTESIS SALISILOILMORFOLINA DAR! ASAM SALISILAT. Skripsi thesis, UNIVERSITAS AIRLANGGA.

[img]
Preview
Text (ABSTRAK)
gdlhub-gdl-s1-2006-purwantili-1640-ff62_06-k.pdf

Download (414kB) | Preview
[img]
Preview
Text (FULLTEXT)
gdlhub-gdl-s1-2006-purwantili-1640-ff_62_06.pdf

Download (2MB) | Preview
Official URL: http://lib.unair.ac.id

Abstract

Beberapa modifikasi terhadap asam salisilat yang merupakan salah satu golongan asam karboksilat dengan aktivitas analgesik - antipiretik dan anti inflamasi telah banyak dilakukan. Hal ini dikarenakan adanya sifat yang dapat mengiritasi lambung yang menyebabkannya tidak dapat digunakan secara per oral dan untuk mencari aktivitas yang lain dari asam salisilat tersebut. Salah satu modifikasi asam salisilat tersebut adalah salisiloilmorfolina yang mempunyai aktivitas biologis sebagai koleretik yaitu untuk meningkatkan aliran empedu dari kandung empedu selain dimanfaatkan sebagai bahan penstabil untuk polimer vinil aromatik. Metode sintesis salisiloilmorfolina yang sudah ada menggunakan natrium salisilat sebagai bahan awalnya. Mengingat harga natrium salisilat di pasaran yang dua kali lebih mahal dari pada asam salisilat dan adanya pustaka yang menyebutkan bahwa secara umum amida dapat dibuat dari asam karboksilat dengan terlebih dahulu mengubah asam karboksilat menjadi asil klorida yang kemudian direaksikan dengan amina, maka pada penelitian ini dilakukan sintesis salisiloilmorfolina dengan menggunakan material awal asam salisilat. Pada penelitian ini pembuatan salisiloilmorfolina terdiri dari dua tahap. Tahap pertama yaitu mereaksikan asam salisilat dalam toluena dengan SOC12 pada suhu 50 - 60 °C selama 5 jam. Sedangkan pada tahap kedua, salisiloil klorida yang terbentuk pada tahap pertama direaksikan dengan morfolina pada suhu 50 — 60 °C dalam waktu 3 jam. Pemilihan waktu 5 jam dan 3 jam diperoleh dari hasil orientasi. Pada tahap pertama yang merupakan tahap reaksi paling sulit dalam penelitian ini, ditambahkan N,N—dimetilformamida (DMF) sebagai katalisator dengan harapan akan mempercepat terjadinya reaksi. Penambahan DMF ini didasarkan bahwa reaksi sintesis bisa dipercepat dengan pemanasan, pengadukan dan penambahan katalis. Dengan penambahan katalis, energi aktivasi yang diperlukan molekul untuk terjadinya suatu reaksi akan diturunkan, akibatnya reaksi yang akan terjadi lebih cepat. Untuk menghilangkan sisa morfolina yang tidak bereaksi, maka ditambahkan HCI 0,1 N setelah sisa toluena divapkan dengan menggunakan "rotavapour". Sisa morfolina ini akan dirubah menjadi garam morfolina HC1 yang larut dalam air, sehingga selanjutnya mudah dipisahkan dari endapan salisiloilmorfolina yang terbentuk. Setelah itu dilakukan rekristalisasi dengan etanol — air. Penentuan kemumian senyawa hasil sintesis dilakukan secara kromatografi lapis tipis (KLT) dengan berbagai fase gerak dan didapatkan hasil sintesis murni secara kromatografi. Uji kemurnian senyawa hasil sintesis juga dilakukan dengan menggunakan titik lebur dan didapatkan harga sebesar 174 — 176 °C. Sedangkan material awal yaitu asam salisilat sebesar 157 — 159 °C. Hal ini menunjukkan bahwa senyawa hasil sintesis berbeda dengan material awal. Identifikasi senyawa hasil sintesis secara spektroskopi dilakukan dengan spektroskopi infra merah, spektroskopi 1H-NMR dan Gas Chromatography - Mass Selective Detector (GC-MSD). Dari identifikasi dengan menggunakan spektroskopi infra merah diketahui adanya perubahan spektrum pada bilangan gelombang 3700 - 3000 cm-l. Spektrum senyawa hasil sintesis terlihat lebih kuat dan tajam dibandingkan spektrum asam salisilat yang lemah dan sangat melebar. Hal ini menunjukkan bahwa pads senyawa hasil sintesis telah terjadi penggantian gugus OH karboksilat dari asam salisilat. Akibatnya spektrum yang nampak lebih kuat dan tajam karena OH karboksilat sudah tidak ada lagi sehingga tidak membentuk dimer berdasarkan ikatan hidrogen, dimana dimer inilah yang dapat menyebabkan spektrum melebar. Disamping itu pads bilangan gelombang 3500 - 3000 cm-1 pada spektrum senyawa hasil sintesis sudah tidak nampak lagi gugus N-H pada morfolina sehingga bisa dikatakan kelebihan morfolina sudah dihilangkan dengan sempurna. Dari spektrum infra merah didapatkan data adanya gugus-gugus yang terdapat pada senyawa hasil sintesis diantaranya, C=O karboksilat (1574,1 cm-1), C-H aromatis (1215,3 cm-1), 0-H alkohol (3069,0 cm-1) dan C-N alifatik pada amina (1109,2 cm-1). Identifikasi dengan spektroskopi 1H-NMR didapatkan data adanya singlet pada 9,49 ppm untuk proton yang terdapat pada gugus OH alkohol dan 3,74 ppm untuk proton-proton pads gugus morfolina. Sedangkan proton-proton pada gugus aromatis (cincin benzena) memberikan isyarat multiplet pada 7,34 - 6,84 ppm. Identifikasi secara GC-MSD menunjukkan bahwa senyawa basil sintesis yang berada pada waktu tambat 16,54 memberikan fragmen dengan harga m/z = 207 yang merupakan fragmen dari ion molekul induk (NO. Hal ini sesuai dengan massa molekul teoritis dari salisiloilmorfolina. Sedangkan fragmen terbesar memiliki harga m/z = 121 yang merupakan fragmen dari ion molekul induk (M+) yang kehilangan gugus C4H8NO. Dari GC-MSD ini bisa diketahui alur fragmentasi senyawa salisiloilmorfolina menjadi senyawa-senyawa yang lebih kecil, yaitu m/z = 163 yang merupakan fragmen dari (M+ - C2H40), m/z = 96 yang merupakan fragmen dari (M+ - C5H802) dan m/z = 86 yang merupakan fragmen dari (M+- C7H6O2). Hasil uji kemurnian dan uji identifikasi menunjukkan bahwa senyawa hash sintesis adalah salisiloilmorfolina. Hasil sintesis berbentuk padatan, berwarna putih dan tidak berbau dengan rata-rata 61% untuk dua tahap reaksi. Dari sini dapat diketahui bahwa salisiloilmorfolina dapat disintesis dari asam salisilat dengan terlebih dulu mengubah asam salisilat menjadi salisiloil klorida. Besarnya persentase yang didapat ditentukan oleh sifat salisiloil klorida yang merupakan senyawa yang sangat reaktif yang mudah sekali bereaksi dengan H2O dan udara menjadi asam salisilat lagi. Untuk itu salisiloil klorida basil reaksi hendaknya langsung direaksikan dengan morfolina untuk mencegah terurainya salisiloil klorida membentuk asam salisilat lagi.

Item Type: Thesis (Skripsi)
Additional Information: KKB KK-2 FF. 62/06 Pur s
Uncontrolled Keywords: SALICYLIC ACID
Subjects: R Medicine > RS Pharmacy and materia medica > RS1-441 Pharmacy and materia medica
Divisions: 05. Fakultas Farmasi > Kimia Farmasi
Creators:
CreatorsNIM/NIDN
Lilis Purwanti, 050012359UNSPECIFIED
Contributors:
ContributionNameNIDN/NIDK/NUP
ContributorMARCELLINO RUDYANTO, Msi.,Ph.,DUNSPECIFIED
ContributorJUNI EKOWATI, Dra.,M.SiUNSPECIFIED
Depositing User: Nn Shela Erlangga Putri
Date Deposited: 14 Aug 2006 12:00
Last Modified: 25 Jul 2016 03:54
URI: http://repository.unair.ac.id/id/eprint/10945
Sosial Share:

Actions (login required)

View Item View Item