Betti Salimah Indrasari, 050012269 (2004) OPTIMASI LAMA PEMANASAN PADA TRANSFORMASI ASAM p-HIDROKSISINAMAT MENJADI ASAM p-METOKSISINAMAT. Skripsi thesis, UNIVERSITAS AIRLANGGA.

Preview	Text (ABSTRAK) gdlhub-gdl-s1-2006-indrasarib-1722-ff60_06-k.pdf Download (388kB) | Preview
Preview	Text (FULLTEXT) gdlhub-gdl-s1-2006-indrasarib-1722-ff_60_06.pdf Download (2MB) | Preview

Abstract

Telah dilakukan optimasi lama pemanasan pada transformasi asam phidroksisinamat menjadi asam p-metoksisinamat. Reaksi metilasi terhadap asam p-hidroksisinamat dengan pereaksi dimetil sulfat kemungkinan besar akan menghasilkan senyawa metil p-metoksisinamat, akibat terjadinya metilasi terhadap kedua gugus –OH pada senyawa tersebut –yaitu –OH fenolik dan –OH karboksil-. Dengan demikian sintesis asam p-metoksisinamat dari bahan awal asam p-hidroksisinamat dilakukan melalui dua tahap reaksi. Tahap pertama adalah reaksi metilasi terhadap asam p-hidroksisinamat dengan pereaksi dimetil sulfat dan media aseton-kalium karbonat. Pada tahap ini, dilakukan pemanasan pada suhu 60° ± 5°C selama 3 jam, 5 jam, 6 jam, dan 8 jam. Dari hasil identifikasi dibuktikan bahwa senyawa yang dihasilkan adalah metil p-metoksisinamat. Adapun persentase hasil pada masing-masing pemanasan adalah sebesar 73,9%, 81,9%, 83,8%, dan 83,6%. Dan perhitungan statistika diketahui bahwa terdapat perbedaan bermakna antara persentase hasil reaksi pada lama pemanasan 3 jam dengan persentase hasil reaksi pada lama pemanasan 5 jam, 6 jam, dan 8 jam. Graflk Zama pemanasan vs hasil reaksi metilasi 100 - 80 60 40 20 0 3 5 6 8 Lama pemanasan (jam) Tahap selanjutnya adalah reaksi hidrolisis basa terhadap metil pmetoksisinamat. Pereaksi yang digunakan adalah larutan KOH 5% dalam etanol. Reaksi dilakukan dengan pemanasan pada suhu 80° ± 5°C selama ½jam, 3/4 jam, I jam, 2 jam, 3 jam, dan 5 jam. Selanjutnya ditambahkan HCl pekat agar diperoleh bentuk asam bebas, yaitu asam p-metoksisinamat. Persentase hasil reaksi hidrolisis tersebut pada masing-masing lama pemanasan adalah 66,1%, 80,8%, 80,9%, 80,4%, 80,3%, dan 80,7%. Dan perhitungan statistika diketahui bahwa terdapat perbedaan bermakna antara persentase hasil reaksi pada lama pemanasan 1/2 jam dengan persentase hasil reaksi pada lama pemanasan 3/4 jam, I jam, 2 jam, 3 jam, dan 5 jam. Grafik lama pemanasan vs hasil reaksi hidrolisis 0.5 0.75 1 2 3 5 Lama pemanasan (jam) Pemurnian senyawa hasil reaksi dilakukan dengan rekristalisasi menggunakan pelarut campuran etanol-air. Selanjutnya, terhadap hasil sintesis pada tiap tahap dilakukan uji kemurnian dengan kromatografi lapis tipis (fase diam silika gel GF254, fase gerak kloroform : aseton (2:1), heksana : etil asetat (2:1), dan heksana : kloroform : asam asetat (5:4:1)) dan penentuan titik lebur, serta identifikasi senyawa yang meliputi spektrofotometri inframerah dan spektrometri resonansi magnetik inti. Hasil kromatografi lapis tipis menunjukkan bahwa tiap senyawa hanya memberikan 1 noda dengan urutan harga Rf dari yang terkecil adalah asam phidroksisinamat, asam p-metoksisinamat, dan metil p-metoksisinamat. Hasil pengamatan titik lebur asam p-hidroksisinamat adalah 210°C, metil pmetoksisinamat 86°C, dan asam p-metoksisinamat 168°C. Dari identifikasi dengan spektrofotometri inframerah, pada spektra asam p-hidroksisinamat dijumpai adanya serapan dari gugus —OH fenolik pada 3300-3400 yang tidak terdapat pada metil p-metoksisinamat maupun asam pmetoksisinamat. Pada spektra metil p-metoksisinamat tidak dijumpai serapan pada daerah 3000-2500 cm seperti halnya pada spektra asam p-hidroksisinamat dan asam p-metoksisinamat. Daerah tersebut menunjukkan adanya uluran 0-H asam karboksilat. Dari identifikasi dengan spektrofotometri NMR diperoleh pada spektra metil p-metoksisinamat dijumpai adanya puncak singlet pada 3,830 ppm yang tidak dijumpai pada spektra asam p-metoksisinamat. Puncak tersebut menunjukkan adanya gugus —CH3, yaitu metil ester, sedangkan pada spektra asam p-metoksisinamat terdapat puncak singlet pada 12,146 ppm yang tidak dijumpai pada spektra metil p-metoksisinamat. Adapun puncak tersebut menunjukkan adanya —OH asam karboksilat.

Actions (login required)

View Item