PERBANDINGAN HASIL SINTETIS ASAM p-METOKSI SINAMAT MELALUl REAKSI KNOEVENACEL DENGAN KATALIS PIRIDINA DAN KATALIS PIRIDINA-PIPERIDINA

MUMUN MAEMUNAH, 059912154 (2003) PERBANDINGAN HASIL SINTETIS ASAM p-METOKSI SINAMAT MELALUl REAKSI KNOEVENACEL DENGAN KATALIS PIRIDINA DAN KATALIS PIRIDINA-PIPERIDINA. Skripsi thesis, UNIVERSITAS AIRLANGGA.

[img]
Preview
Text (ABSTRAK)
FF 21-04.MAR P.pdf

Download (739kB) | Preview
Official URL: http://lib.unair.ac.id

Abstract

Asam p-metoksi sinamat merupakan salah satu bahan awal untuk mensintesis senyawa aktif sediaan tabir swya. Sintesis asam p-metoksi sinamat dapat dilakukan melalui reaksi Perkin atau reaksi Knoevenagel. Hasil penelitian sebelumnya menunjukkan bahwa reaksi Knoevenagel menghasilkan asam pmetoksi sinamat yang lebih banyak dibandingkan dengan reaksi Perkin. Pada reaksi Knoevenagel digunakan katalis basa lemah. Katalis yang dapat digunakan antara lain piridina, campuran piridina-piperidina, atau amonia. Pada penelitian ini, sintesis asam p-metoksi sinamat melalui reaksi Knoevenagel dengan katalis piridina dan campuran piridina-piperidina dengan perbandingan 5:3 bertujuan untuk menentukan katalis yang lebih baik di antara kedua katalis tersebut. Asam p-metoksi sinamat disintesis dari bahan awal asam malonat dan p-metoksi benzaldehida. Sintesis asam p-metoksi sinamat dilakukan dengan pemanasan asam malonat dan p-metoksi benzaldehida beserta.pelarut dan katalis selama 5 jam pada subu 120-130°C. Sintesis menghasilkan kristal berwama putih, berbentuk jarum dengan titik lebur 168°C. Identifikasi kristal hasil sintesis menggunakan uji kromatografi lapis tipis, spektrofotometri UV-Vis, Spektrofotometri Infra Merah, Spektrometri Resonansi Magnetik Inti Proton, dan Spektrometri Massa. Uji kromatografi lapis tipis dilakukan untuk mengetahui kemurnian senyawa hasil sintesis. Hasil uji Kromatografi lapis tipis dengan tiga e1uen menunjukkan adanya satu noda yang berarti hasil sintesis murni secara kromatografi. Identifikasi dengan Spektrofotometer UV-Vis untuk mengetahui pola spektrum dan panjang gelombang maksimum senyawa hasil sintesis. Identifikasi dengan Spektrofotometer UV-Vis menggunakan pelarut etanol96% menghasilkan spektrum yang menunjukkan puncak serapan pada panjang gelombang 210 nm, 222 nm, dan 288 nm. Hasil identifikasi asam p-metoksi sinamat dengan Spektrofotometri Infra Merah menunjukkan adanya gugus-gugus fungsi spesifik. Serapan gugus karboksilat (COOH) pada bilangan gelombang 2939,78; 2843,33; dan 2561,70 an-I. Serapan gugus karbonil (C=O) asam karboksilat pada bilangan gelombang 1685,94 em-I. Ikatan rangkap karbon (C=C) memberikan serapan pada bilangan gelombang 1624,21 an-I. Adanya senyawa dengan cincin aromatis ditunjukkan serapan pada bilangan gelombang 1172,83 em-I (C-H tekuk pada bidang) dengan puncak tajam, 2939,78 an-I (C-H ulur), dan 1599,13 em-l (C=C ulur pada cincin) dengan puncak tajam. Cincin ar.omatis yang tersubstitusi para ditunjukkan serapan pada bilangan gelombang 827,54 an-I. Bilangan gelombang 1255,77 an-I menunjukkan adanya gugus eter (C-O) yang terikat pada cincin aromatis. Dari spektrum infra merah dapat diidentifikasi bahwa senyawa hasil sintesis adalah senyawa asam karboksilat yang mempunyai cincin aromatis yang tersubstitusi pada posisi para. . Identifikasi dengan spektrometer Resonansi Magnetik inti Proton menghasilkan puncak-puncak spesifik yang menggambarkan jumlah dan posisi atom H pada asam p-metoksi sinamat hasil sintesis. Spektrum menunjukkan adanya satu puncak singlet dan empat puncak doublet. Puncak doublet adalah serapan dari atom H yang terikat pada karbon ikatan rangkap (C=C) dan karbon pada cincin benzena. Puncak absorbsi pada pergeseran kimia 0 6,960-6,864 ppm dan 7,659-7,825 ppm menunjukkan adanya atom H dari cincin benzena, 0 6,2226,400 ppm dan 7,457-7,552 ppm atom H pada ikatan rangkap C=C, 0 3,844 ppm menunjukkan atom H pada gugus metoksi. Untuk memperkuat identifikasi senyawa hasil sintesis, maka dilakukan identifikasi dengan spektrometer massa. Identifikasi ini berguna untuk mengetahui massa molekul relatif asam p-metoksi sinamat hasil sintesis. Pada spektrum spektrometer massa muncul plIDcak molekul induk pada daerah mJz = 178 yang menunjukkan massa molekul relatif senyawa hasil sintesis. Massa molekul relatif asamp-metoksi sinamat secara teoritis =178,19. Asam p-metoksi sinamat yang dihasilkan melalui reaksi Knoevenagel dengan katalis piridina sebanyak 21.34% terhadap hasil teoritis sedangkan dengan katalis campuran piridina-piperidina dengan perbandingan 5:3 dihasilkan kristal sebanyak 39,43%. Hasil sintesis menlIDjukkan bahwa katalis campuran piridinapiperidin~ ,5:3 memberikan persentase hasil yang lebih banyak dibandingkan dengan katalis piridina.

Item Type: Thesis (Skripsi)
Additional Information: KKB KK-2 FF 21-04 Mar p (FILE FULLTEXT TIDAK TERSEDIA)
Uncontrolled Keywords: PIRIDINA ; PIPERIDINA
Subjects: R Medicine > RS Pharmacy and materia medica > RS1-441 Pharmacy and materia medica
Divisions: 05. Fakultas Farmasi
Creators:
CreatorsEmail
MUMUN MAEMUNAH, 059912154UNSPECIFIED
Contributors:
ContributionNameEmail
ContributorHERU WIBOWO, Drs. MSUNSPECIFIED
ContributorSUZANA, Dra. M.SiUNSPECIFIED
Depositing User: mrs siti muzaroh
Date Deposited: 21 Nov 2016 02:30
Last Modified: 21 Nov 2016 02:30
URI: http://repository.unair.ac.id/id/eprint/46387
Sosial Share:

Actions (login required)

View Item View Item