SISKA REYNILDA, 059812002
(2002)
SINTESIS SENYAWA TURUNAN ISOPROPIL ETER DARI SENVAWA KUERSETIN.
Skripsi thesis, UNIVERSITAS AIRLANGGA.
Abstract
Kuersetin merupakan senyawa flavonoid golongan flavonol yang mempunyai berbagai maeam aktivitas biologis, antara lain sebagai antifertilitas laki-Iaki, antidiabet dan antikanker. Sebagai senyawa golongan flavonol, kuersetin mengandung 5 gugus hidroksil yang menyebabkan kuersetin bersifat polar sehingga kemampuan menembus membran biologis lemah. Atas dasar tersebut perlu dilakukan modifikasi struktur dari senyawa kuersetin.
Pada penelitian ini telah dilakukan sintesis senyawa turunan isopropil eter kuersetin melalui reaksi eterifikasi Williamson antara kuersetin dan isopropil bromida. Senyawa yang diperoleh pada sintesis ini berupa padatan amorf, berwama kuning muda dan tidak berbau. Dari identifikasi awal dengan metode Kromatografi Lapis Tipis ( KLT ) menggunakan fase gerak heksana : etil asetat
(2: 1) dapat diketahui bahwa senyawa hasil sintesis memiliki nilai Rf yang lebih besar daripada kuersetin, hal ini menunjukkan bahwa senyawa hasil sintesis bersifat lebih non polar dibandingkan senyawa kuersetin.
Identifikasi dengan pereaksi wama FeCh memberikan hasil yang negatif karena tidak terbentuk wama ungu, hal ini menunjukkan bahwa senyawa hasil sintesis tidak mengandung gugus -OH fenolik. Identifikasi dengan spektrofotometri Infra Merah menunjukkan adanya gugus -OH pada bilangan gelombang 3437,46 em-l, gugus eter asimetris ditunjukkan pada bilangan gelombang 1275,06 em-I, selain itujuga menunjukkan C-H alifatis pada bilangan gelombang 2920,49 em-l dan 2851,05 em-I. Dari data tersebut dapat diketahui bahwa senyawa kuersetin telah tersubstitusi oleh gugus isopropil. Dari identifikasi dengan spektrometri IH RMI dapat diketahui adanya gugus metil pada pergeseran kimia (8) 1,357 ppm dan gugus metilen yang berikatan dengan metil dan eter ditunjukkan pada pergeseran kimia (8) 4,598 ppm.
Berdasarkan identifikasi dengan metode Kromatografi Lapis Tipis (KLT), pereaksi wama FeCh, spektrofotometri Infra Merah dan spektrometri IH RMl yang telah dilakukan dapat disimpulkan bahwa sintesis turunan senyawa kuersetin melalui reaksi eterifikasi Williamson menghasilkan suatu senyawa turunan isopropil eter kuersetin.
Actions (login required)
|
View Item |