PENGARUH GUGUS KLORO PADA POSISI 3 DAN 4 DARI BENZOIL KLORIDA TERHADAP SINTESIS SENYAWA N�-(3,4-DIKLOROBENZOIL) ISONIKOTINOHIDRAZIDA

KARIMA SAMLAN, 051111146 (2015) PENGARUH GUGUS KLORO PADA POSISI 3 DAN 4 DARI BENZOIL KLORIDA TERHADAP SINTESIS SENYAWA N�-(3,4-DIKLOROBENZOIL) ISONIKOTINOHIDRAZIDA. Skripsi thesis, UNIVERSITAS AIRLANGGA.

[img]
Preview
Text (ABSTRAK)
gdlhub-gdl-s1-2016-samlankari-40444-6.ringk-n.pdf

Download (188kB) | Preview
[img] Text (FULLTEXT)
PENGARUH GUGUS KLORO PADA POSISI 3 DAN 4 DARI BENZOIL KLORIDA TERHADAP SINTESIS.pdf
Restricted to Registered users only

Download (2MB) | Request a copy
Official URL: http://lib.unair.ac.id

Abstract

Pada penelitian ini dilakukan sintesis dua senyawa turunan Isoniazid (INH) yaitu N’-benzoilisonikotinohidrazida dan N’-(3,4-diklorobenzoil)- isonikotinohidrazida. Selain melakukan sintesis kedua senyawa tersebut, pada penelitian ini juga ingin diketahui adanya pengaruh gugus kloro pada benzoil klorida yang digunakan sebagai bahan awal, terhadap sintesis kedua senyawa tersebut. Senyawa N’-benzoilisonikotinohidrazida disintesis dengan cara mereaksikan INH dengan benzoil klorida. Hasil sintesis berupa padatan berbentuk jarum kecil, ringan seperti kapas, memiliki warna kekuningan, dan memiliki persentase hasil reaksi sebesar 94%. Berdasarkan data pemeriksaan dengan kromatografi lapis tipis menggunakan tiga eluen yang berbeda, didapat noda tunggal yang berarti bahwa senyawa N’- benzoilisonikotinohidrazida murni secara KLT. Pada pemeriksaan dengan menggunakan spektrofotometri UV, senyawa N’- benzoilisonikotinohidrazida memiliki serapan maksimum pada panjang gelombang 223 nm. Identifikasi senyawa hasil sintesis dengan spektrofotometri Inframerah, terdapatn pita serapan ikatan C=C aromatik pada bilangan gelombang 1464 cm-1, C=O amida pada bilangan gelombang 1606 cm-1, dan amida pada bilangan gelombang 3213 cm-1. Dari data identifikasi senyawa hasil dengan resonansi magnetik inti diketahui ada dua proton dari cincin aromatis pada pergeseran kimia 7,77 ppm, satu proton pada gugus aromatis pada pergeseran kimia 7,58 ppm, dua proton pada gugus aromatis pada pergeseran kimia 7,47 ppm, dua proton pada gugus aromatis pada pergeseran kimia 8,32 ppm, dan 2 proton dari cincin piridin pada atom C yang berikatan dengan N. Senyawa N’-(3,4-diklorobenzoil)isonikotinohidrazida disintesis dengan cara mereaksikan INH dengan 3,4-diklorobenzoil klorida. Hasil sintesis berupa padatan berbentuk jarum kecil, ringan seperti kapas,memiliki warna putih, dan memiliki prosentase hasil reaksi sebesar 84%.Berdasarkan data pemeriksaan dengan kromatografi lapis tipis menggunakan tiga eluen yang berbeda, didapat noda tunggal yang berarti bahwa senyawa N’-(3,4-diklorobenzoil)-isonikotinohidrazida murni secara KLT. Pada pemeriksaan dengan menggunakan spektrofotometri UV,senyawa N’-(3,4-diklorobenzoil)isonikotinohidrazida memiliki serapan maksimum pada panjang gelombang 205 nm. Pada identifikasi senyawa hasil sintesis dengan spektrofotometri Inframerah, terdapat pita serapan ikatan C=C aromatik pada bilangan gelombang 1465 cm-1, C=O amida pada bilangan gelombang 1616 cm-1, dan amida pada bilangan gelombang 3184 cm-1. Pada identifikasi senyawa hasil dengan resonansi magnetik inti diketahui ada 4 proton dari gugus aromatis pada pergeseran kimia 7,78-7,79 ppm, 2 proton gugus aromatis pada atom C yang mengikat C-Cl pada pergeseran kimia 8,12 ppm, 2 proton dari cincin pirimidin yang berikatan dengan N pada pergeseran kimia 8,83 ppm, proton dari N-NH pada pergeseran kimia 11,02, proton dari N-NH pada pergeseran kimia 10,978. Berdasarkan penelitian yang dilakukan, kedua data persentase hasil tidak dapat dibandingkan secara statistika dikarenakan kondisi sintesis dari kedua zat tersebut berbeda,tetapi jika ditinjau dari hasil optimasi kesempuraan reaksi, senyawa N’-(3,4-diklorobenzoil)isonikotinohidrazida memiliki waktu kesempurnaan reaksi yang lebih singkat dibandingkan dengan senyawa N’-benzoil isonikotinohidrazida. Hal tersebut menandakan bahwa senyawa 3,4-diklorobenzoil klorida yang digunakan sebagai bahan awal dari sintesis senyawa N’-(3,4- iklorobenzoil)isonikotinohidrazida menyebabkan peningkatan kereaktifan sehingga waktu untuk mencapai kesempurnaan reaksi menjadi lebih singkat jika dibandingkan dengan senyawa N’-benzoilisonikotinohidrazida.

Item Type: Thesis (Skripsi)
Additional Information: KKB KK-2 FF KF 43/15 Sam p
Uncontrolled Keywords: Synthesis, isoniazid derivates, chloro substituent, acyl nucleophilic substitution
Subjects: R Medicine > RS Pharmacy and materia medica > RS1-441 Pharmacy and materia medica
Divisions: 05. Fakultas Farmasi > Kimia Farmasi
Creators:
CreatorsNIM/NIDN
KARIMA SAMLAN, 051111146UNSPECIFIED
Contributors:
ContributionNameNIDN/NIDK/NUP
ContributorMarcellino Rudyanto, Dr. M.Si., Apt.UNSPECIFIED
ContributorMelanny Ika S., S.Farm., M.Sc.UNSPECIFIED
Depositing User: Ani Sistarina
Date Deposited: 02 Mar 2016 12:00
Last Modified: 27 Jul 2016 07:38
URI: http://repository.unair.ac.id/id/eprint/8794
Sosial Share:

Actions (login required)

View Item View Item