TEGAR ACHSENDO YUNIARTA, 050810198 (2014) SINTESIS 6-[(N,N-DIBUTILAMINO)METIL]PINOSTROBIN MELALUI REAKSI MANNICH ANTARA PINOSTROBIN DENGAN DIBUTILAMINA DAN FORMALDEHIDA. Skripsi thesis, UNIVERSITAS AIRLANGGA.

Preview	Text (ABSTRAK) 6. RINGKASAN.pdf Download (199kB) | Preview
	Text (FULLTEXT) FF.KF 06-14.pdf Restricted to Registered users only Download (2MB) | Request a copy

Abstract

Pinostrobin merupakan flavanon yang memiliki beragam aktivitas seperti antikanker, antimikroba, dan antioksidan. Salah satu cara untuk meningkatkan aktivitasnya adalah dengan membuat derivat basa Mannich. Sehingga, pada penelitian ini akan dilakukan sintesis senyawa 6-[(N,N-dibutilamino)metil]pinostrobin dari material awal pinostrobin dan pereaksi dibutilamina dan formalin. Reaksi Mannich ini di lakukan dalam tiga variabel lama reaksi yaitu 6 jam, 9 jam, dan 12 jam untuk kemudian dianalisis pengaruh lama reaksi terhadap persen hasil. Reaksi terdiri dari dua tahap. Pada tahap pertama terjadi reaksi antara dibutilamina dan formalin selama 1 jam dalam pelarut etanol agar dihasilkan senyawa antara berupa ion iminium. Pada tahap kedua terjadi reaksi antara pinostrobin dengan ion iminium yang terbentuk dalam tiga macam lama reaksi untuk membentuk senyawa 6-[(N,N-dibutilamino)metil]pinostrobin. Proses pemurnian senyawa dilakukan dengan metode kromatografi kolom menggunakan fase diam silika gel dan fase gerak n-heksana:etil asetat (5:1). Eluat kemudian dianalisis menggunakan KLT dengan fase gerak n-heksana:etil asetat (5:1), kloroform : metanol (10:1), dan etil asetat : kloroform (3:1). Berdasarkan hasil KLT, didapatkan satu noda dengan nilai Rf lebih kecil daripada pinostrobin. Proses identifikasi struktur dengan spektroskopi IR menunjukkan adanya puncak pada bilangan gelombang 3443,69 cm-1 yang menunjukkan gugus fungsi –OH, bilangan gelombang 2927,62 cm-1 yang menunjukkan gugus fungsi –CH alifatik, bilangan gelombang 1651,29 cm-1 yang menunjukkan gugus fungsi C=O, dan bilangan gelombang 1154,55 cm-1 yang menunjukkan gugus fungsi C-O. Sementara proses identifikasi struktur dengan spektroskopi H-NMR meenunjukkan adanya puncak dengan multiplisitas multiplet pada geseran kimia 1,21-1,26 ppm yang menunjukkan keberadaan proton dari gugus (CH2)2CH3,puncak dengan multiplisitas dobel kuartet pada geseran kimia 3,58 ppm yang menunjukkan keberadaan proton dari gugus NCH2, serta puncak dengan multiplisitas doblet pada geseran kimia 4,53 ppm yang menunjukkan keberadaan proton dari gugus NCH2Ph. Secara keseluruhan dari identifikasi diatas menunjukkan bahwa senyawa tersebut merupakan 6-[(N,N-dibutilamino)metil]pinostrobin. Persen hasil reaksi yang didapat pada lama reaksi 6 jam adalah sebesar 18%, kemudian meningkat pada 9 jam sebesar 28%, dan pada 12 jam sebesar 43 %.

Actions (login required)

View Item