Wiwik Mustika, 050112367 (2005) STUDI HUBUNGAN ANTARA SIFAT LIPOFILIK (f Rekker), ELEKTRONIK (Hammett), dan STERIK (B1 Verloop) dengan AKTIVITAS ANTIBAKTERI terhadap Pseudomonas aeruginosa ATCC 9027 dari BEBERAPA TURUNAN N-BENZOILSEFALEKSIN. Skripsi thesis, UNIVERSITAS AIRLANGGA.

Preview	Text (ABSTRAK) gdlhub-gdl-s1-2006-mustikawiw-1462-ff20_06-t.pdf Download (421kB) | Preview
Preview	Text (FULLTEXT) gdlhub-gdl-s1-2006-mustikawiw-1462-ff.20_06.pdf Download (1MB) | Preview

Abstract

Berbagai macam penyakit infeksi yang disebabkan oleh bakteri sampai saat ini masih merupakan penyakit utama di banyak negara termasuk Indonesia. Untuk mengatasi masalah tersebut perlu dikembangkan antibiotika baru yang memiliki aktivitas yang lebih tinggi, efek samping yang rendah, bekerja lebih selektif serta rasional secara ekonomi. Salah satu proses dalam pengembangan obat baru yang bisa dilakukan adalah melakukan modifikasi struktur senyawa yang sudah diketahui aktivitasnya untuk dikembangkan lebih lanjut menjadi senyawa baru dengan efek yang dikehendaki. Salah satu golongan antibiotika yang sering digunakan untuk pengobatan penyakit infeksi adalah antibiotika β-Laktam, antara lain turunan sefalosporin yaitu sefaleksin. Telah disintesis senyawa turunan N-benzoilsefaleksin dengan cara memasukkan gugus benzoil pada atom N gugus amin. Pemasukan gugus ini akan meningkatkan sifat lipofilik dan sifat elektronik dan hasil uji aktivitas menunjukkan bahwa senyawa tersebut memiliki aktivitas antibakteri yang lebih tinggi daripada sefaleksin. Studi hubungan antara sifat kimia fisika dengan aktivitas antibakteri senyawa turunan N-benzoilsefaleksin terhadap Pseudomonas aeruginosa ATCC 9027 ini dilakukan dengan tujuan untuk mengetahui adanya hubungan kuantitatif antara sifat kimia fisika dengan aktivitas senyawa turunan N-benzoilsefaleksin serta mengetahui sifat yang paling berpengaruh terhadap aktivitas yang dihasilkan. Hasil yang diperoleh diharapkan dapat digunakan sebagai dasar merancang secara rasional obat baru turunan N-benzoilsefaleksin guna mendapatkan senyawa dengan aktivitas yang optimal. Parameter sifat kimia fisika yang digunakan dalam penelitian ini adalah sifat lipofilik(f rekker), elektronik (σ hammet), dan sterik (Blverloop). Sifat lipofilik obat berpengaruh pada proses distribusi obat, terutama pada proses penembusan molekul obat melalui membran biologis. Parameter f rekker adalah salah satu parameter lipofilik yang merupakan suatu tetapan fragmentasi gugus atom dalam suatu molekul. Nilai f rekker dapat digunakan untuk menghitung Log P, dan dapat ditentukan secara non eksperimental. Sifat elektronik dan sterik berperan dalam proses interaksi obat dengan reseptor yang sangat dipengaruhi oleh ikatan kimia, kerapatan elektron, ukuran molekul dan efek stereokimia. Selain itu sifat elektronik juga berperan dalam proses penembusan membran biologis, karena hanya senyawa dalam bentuk tak terion saja yang dapat menembus membran biologis. Parameter elektronik yang digunakan adalah σ hammet yang merupakan tetapan substituen untuk meramalkan tetapan kesetimbangan dan laju reaksi kimia. Parameter sterik B1 verloop merupakan lebar minimum substituen. Baik tetapan B1 verloop maupun σ hammet dapat ditentukan secara non eksperimental yaitu dengan cara perhitungan dengan menggunakan tabel sehingga dapat dilakukan lebih cepat. Aktivitas antibakteri dari senyawa turunan N-benzoilsefaleksin terhadap Pseudomonas aeruginosa ATCC 9027 ditunjukkan sebagai kadar hambat minimal (KHM) dengan menggunakan metode dilusi. Dilakukan pengenceran larutan antibiotika dalam suatu media pertumbuhan bakteri mulai konsentrasi 1000 ppm hingga 1,95 ppm disertai dengan kontrol positif yang berisi media dan bakteri serta dua kontrol negatif, yaitu satu tabung berisi media dan larutan uji serta tabung kedua yang berisi larutan uji dan bakteri. Setelah diinkubasi pada suhu 37° C selama 24 jam akan tampak daerah hambatan pertumbuhan bakteri. Kadar terkecil yang menunjukkan hambatan terhadap pertumbuhan bakteri yang ditandai oleh kejernihan media merupakan KHM. Data sifat kimia fisika dan data aktivitas antibakteri (KHM) dianalisis secara statistik dengan uji regresi liner dan non linier menggunakan bantuan computer program SPSS for windows 11.0

Actions (login required)

View Item