Aprilia Trisnawati, 0580112423 (2005) SINTESIS N-p-METOKSISINAMOILMORFOLINA MELALUI REAKSI ASAM p-METOKSISINAMAT DAN MORFOLINA. Skripsi thesis, UNIVERSITAS AIRLANGGA.

Preview	Text (ABSTRAK) gdlhub-gdl-s1-2006-trisnawati-1464-ff21_06-t.pdf Download (359kB) | Preview
Preview	Text (FULLTEXT) gdlhub-gdl-s1-2006-trisnawati-1464-ff.21_06.pdf Download (2MB) | Preview

Abstract

Senyawa sinamamida mendapat banyak perhatian dalam bidang penelitian pengembangan obat karena efek farmakologisnya yang luas, meliputi penekan sistem saraf, hipnotik, sedatif, antikonvulsi, pelemas otot dan anestesi lokal. Sinamamida dapat dibuat dari asam sinamat dengan cara substitusi gugus karbonil dengan senyawa golongan amina. Dalam penelitian ini dilakukan sintesis senyawa N-p¬metoksisinamoilmorfolina yang merupakan senyawa sinamamida dengan pensubstitusi morfolina. Dari penelitian ini diketahui apakah N p¬metoksisinamoilmorfolina dapat disintesis dari asam p-metoksisinamat dan morfolina dengan terlebih dulu mengubah asam p-metoksisinamat menjadi p-¬metoksisinamoil klorida. Dengan adanya keterbatasan waktu dan biaya maka hanya dilakukan sintesis N-p-metoksisinamoilmorfolina tanpa dilakukan uji aktivitas terhadap N-p-metoksisinamoilmorfolina. Sintesis N p-metoksisinamoilmorfolina dilakukan melalui dua tahap, tahap pertama adalah pembentukan p-metoksisinamoil klorida dengan mereaksikan asam p-metoksisinamat dengan tionil klorida selama 6 jam pada suhu 60 °C kemudian p¬metoksisinamoil klorida yang terbentuk direaksikan lagi dengan morfolina selama 3 jam pada suhu 60 °C sehingga terbentuk N-p-metoksisinamoilmorfolina yang diinginkan. Dalam penelitian ini dilakukan replikasi sebanyak tiga kali, hasil yang didapat kemudian dilakukan perhitungan dan uji kualitatif. Hasil yang didapat dan tiga kali replikasi berupa kristal putih, tidak berbau dengan persentase hasil rata-rata 52,78 %. Uji kemurnian dilakukan dengan kromatografi lapis tipis melalui penentuan harga Rf. Pada kromatografi lapis tipis ini digunakan fase diam polar dan fase gerak non polar. Hasil uji kromatografi lapis tipis dengan tiga eluen menunjukkan adanya satu noda dengan harga Rf yang berbeda dengan bahan awal asam p-metoksisinamat. Uji kemumian juga dilakukan dengan menentukan titik lebur N-p-metoksisinamoilmorfolina, dan dari tiga kali replikasi didapatkan titik lebur rata-rata sebesar 106-108 °C. Analisis dengan spektrofotometer UV-ST memberikan puncak pada panjang gelombang 308,5 nm, bergeser dari puncak maksimum yang diberikan oleh bahan awal yaitu pada panjang gelombang 286,0 nm. Pergeseran panjang gelombang ini akibat adanya substitusi gugus amina pada gugus karbonil. Analisis dengan spektrofotometer FT-IR menunjukkan adanya gugus¬-gugus yang terdapat pada senyawa hasil sintesis diantaranya gugus fungsi dari asam karboksilat C=0 dengan bilangan gelombang 1647 cm, C=C alkena dengan bilangan gelombang 1604 cm-1. Gugus fungsi dari senyawa aromatis C=C dengan bilangan gelombang 1574 cm-1, C—H dengan bilangan gelombang 1178 cm- I, C—C dengan bilangan gelombang 1433 cm-1 dan 1512 cm-1. Gugus eter C—O terikat aromatis dengan bilangan gelombang 1253 cm-'. C—N alifatik pada amina dengan bilangan gelombang 1113 cm-1. Analisis dengan spektrometer H-NMR dalam pelarut CDC13 didapatkan data adanya singlet pads 3,83 ppm untuk proton yang terdapat pada gugus metoksi, Disamping itu proton-proton pada gugus morfolina juga menunjukkan puncak singlet pada geseran kimia 3,78 ppm. Proton-proton pada gugus aromatis (cincin benzena) yaitu 7,47 ppm dan 6,89 ppm, menunjukkan isyarat doblet Proton pada gugus alkena menunjukkan puncak doblet yaitu 7,67 ppm dan 6,70 ppm. Berdasarkan data hasil analisis yang meliputi harga Rf, penentuan titik lebur, spektrofotometer UV-ST, spektrofotometer FT-IR, spektrometer H-NMR maka dapat disimpulkan bahwa senyawa hasil reaksi berbeda dengan bahan awal asam p¬metoksisinamat. Senyawa hasil reaksi adalah N-p-metoksisinamoilmorfolina dengan persentase hasil sebesar 52,78 %.

Actions (login required)

View Item