Andhi Suyatno, 050012262 (2006) PENGARUH RANTAI ALKIL TERHADAP SINTESIS ANAKARDAMIDA DARI ASAM (15:0) ANAKARDAT. Skripsi thesis, UNIVERSITAS AIRLANGGA.

Preview	Text (ABSTRAK) gdlhub-gdl-s1-2006-suyatnoand-1633-ff74_06-t.pdf Download (346kB) | Preview
Preview	Text (FULLTEXT) gdlhub-gdl-s1-2006-suyatnoand-1633-ff.74_06.pdf Download (2MB) | Preview

Abstract

Asam anakardat dari kulit biji jambu mete merupakan suatu senyawa turunan 6-alkilsalisilat yang terdiri dari empat senyawa campuran, yaitu : asam 6-pentadekil salisilat, asam 6-[8(Z)-pentadekenil] salisilat, asam 6- [8(Z),-11 (Z)-pentadekadienil] salisilat dan asam 6-[8(Z),-11(Z),-14-pentadekatrienil] salisilat. Aktivitas dari asam anakardat antara lain sebagai anti mikroba, anti tumor, moluskida, menghambat enzim prostaglandin sintetase dan enzim β-laktamase (Tyman, 1997, Sullivan et al., 1982). Penelitian ini dilakukan untuk mengetahui pengaruh rantai alkil terhadap sintesis anakardamida dari asam (15:0) anakardat. Rantai alkil pada asam anakadat diduga dapat mempersulit sintesis amida turunan asam anakardat. Untuk membuktikan hal tersebut perlu dilakukan sintesis salisilamida dari asam salisilat. Dimana struktur dari asam salisilat mirip dengan asam (15:0) anakardat, perbedaannya terletak pada gugus alkil pada posisi ono terhadap gugus karboksilat. Asam (15:0) anakardat sebagai bahan awal didapatkan dari hasil hidrogenasi asam anakardat menggunakan Pd/C 10% (Harso, 2004). Pembuatan anakardamida dan salisilamida diawali oleh pembentukan klorida asam terlebih daluhu, kemudian dilakukan pembentukan amida. Metode ini dipilih karena klorida asam merupakan turunan asam karboksilat yang paling reaktif. Metote pembuatan anakardamida dan salisilamida dibuat sama. Dimana bahan awal asam (15:0) anakardat dan asam salisilat direaksikan dengan tionil klorida terlebih dahulu untuk membentuk klorida asamnya, yaitu anakardil klorida dan salisil klorida dengan cara bahan awal dilarutkan dalam toluena sampai larut, kemudian ditambahkan tionil klorida dan direfluk selama 3 jam pada suhu 65-68 °C. Kemudian dilakukan reaksi pembentukan amida dengan mereaksikan klorida asam dengan amonia dengan cara klorida asam diteteskan sedikit demi sedikit kedalam larutan amonia 32 % dingin dan diaduk dengan magnetik stirer selama 30 menit. Senyawa salisilamida hasil sintesis didapatkan berupa padatan padatan berwarna putih dengan titik leleh 140-142 °C setalah dilakukan kromatografi kolom dengan pelarut n-heksana : etil asetat (3:2) dengan persentase hasil 41 %. Data spektrokopi yang didapat adalah sebagai berikut : spektrum UV : λmax (EtOH) 302,5 nm. Spektrum IR (KBr ;υ cm-1) : 3398 dan 3192 (N-H ulur); 1630 (N-H tekuk); 1674 (C=0 amida). Spektrum RMI, δ 6,76-7,53 ppm. (4 proton aromatik), δ 5,94-6,08 ppm (2 proton pada –NH2) dan δ 12,11 ppm (1 proton pada –OH fenolik). Senyawa anakardamida hasil sintesis didapatkan berupa padatan padatan berwarna putih dengan titik leleh 81-82 °C setalah dilakukan kromatografi kolom dengan pelarut n-heksana : etil asetat (5:1). Data spektrokopi yang didapat adalah sebagai berikut : spektrum IR (KBr ; υ cm -1) : 3454 dan 3360 (N-H ulur); 1606 (N-H tekuk); 2922 dan 2852 (C-H alkil) ; 1658 (C=O amida) dan 1741 (C=O Ester). Spektrum RMI δ 6,84-7,41 ppm. (proton aromatik), δ 5,65-5,72 ppm (proton NH2), δ 2,66-3,09 ppm (Ar–CH2), δ 1,26-1,85 ppm (proton –CH2-) dan δ 10,64 ppm (proton OH fenolik). Spektrum Massa (m/z) terdapat dua puncak, dimana puncak pertama muncul pada daerah m/z 347 dan 375, sedangkan puncak kedua muncul pada daerah m/z 660. Berdasarkan hasil analisis tersebut diatas dapat disimpulkan bahwa hasil sintesis merupakan suatu senyawa campuran antara anakardamida dengan senyawa lain yang diduga merupakan senyawa dimer dari asam (15:0) anakardat. Pada penelitian ini telah diketahui bahwa adanya rantai alkil dapat menurunkan dan mempersulit sintesis anakardamida dari asam (15:0) anakardat.

Actions (login required)

View Item