RATIH DEWI SAPUTRI (2020) Keragaman Senyawa Metabolit Sekunder Melicope : Pemetaan Jalur Pembentukan Senyawa Hibrid Sikloadisi Dan Adduct Diels-Alder. Disertasi thesis, UNIVERSITAS AIRLANGGA.

	Text (COVER) 1. COVER.pdf Download (153kB)
	Text (DAFTAR ISI) 2. DAFTAR ISI.pdf Download (377kB)
	Text (ABSTRAK) 3. ABSTRAK.pdf Download (209kB)
	Text (BAB 1) 4. BAB I PENDAHULUAN.pdf Download (121kB)
	Text (BAB 2) 5. BAB II TINJAUAN PUSTAKA.pdf Restricted to Registered users only until 20 January 2024. Download (280kB) | Request a copy
	Text (BAB 3) 6. BAB III KERANGKA KONSEPTUAL.pdf Restricted to Registered users only until 20 January 2024. Download (181kB) | Request a copy
	Text (BAB 4) 7. BAB IV METODE PENELITIAN.pdf Restricted to Registered users only until 20 January 2024. Download (128kB) | Request a copy
	Text (BAB 5) 8. BAB V HASIL DAN PEMBAHASAN.pdf Restricted to Registered users only until 20 January 2024. Download (2MB) | Request a copy
	Text (BAB 6) 9. BAB VI KESIMPULAN DAN SARAN.pdf Restricted to Registered users only until 20 January 2024. Download (209kB) | Request a copy
	Text (DAFTAR PUSTAKA) 10. DAFTAR PUSTAKA.pdf Download (132kB)
	Text (LAMPIRAN) 11. LAMPIRAN.pdf Restricted to Registered users only until 20 January 2024. Download (429kB) | Request a copy
	Text (EMBARGO) Dis.M.08-21- embargo - Ratih Putri.pdf Restricted to Registered users only Download (280kB) | Request a copy
	Text (KESEDIAAN PUBLIKASI) Dis.M.08-21-kesediaan publikasi karya ilmiah - Ratih Putri.pdf Restricted to Registered users only Download (270kB) | Request a copy

Abstract

Melicope dikenal oleh masyarakat Indonesia sebagai “kisampang” merupakan salah satu genus yang penting dari famili Rutaceae yang tersebar di daerah tropis dan subtropis.Etnomedisin tumbuhan Melicope, rebusan daun digunakan masyarakat untuk pengobatan diare, demam, darah tinggi, kanker serta pengendali hama ulat dan kutu pada daun tembakau.Fitokimia tumbuhan Melicope menunjukkan adanya kandungan metabolit sekunder antara lain senyawa golongan alkaloid, flavonoid, kumarin, asilfloroglusinol, asam sinamat, lignin dan terpenoid. Keunikan senyawa metabolit sekunder tersebut membentuk senyawa hybrid melalui reaksi adduct Diels-Alder dan reaksi sikloadisi [2+2]. Senyawa hibrid melalui reaksi adduct Diels-Alder dan sikloadisi [2+2] belum pernah ditemukan pada tumbuhan lain.Senyawa hibrid tersebut merupakan penggabungan senyawa alkaloid-alkaolid, alkaloidkumarin,alkaloid-asam sinamat, dan alkaloid-asilfloroglusinol.Berdasarkan latar belakang tersebut, penelitian ini melakukan kajian fitokimiaMelicope terhadap empat spesies yaitu, M. denhamii, M. glabra, M. quercifolia, dan M.xanthoxyloides. Senyawa monomer dan senyawa hibrid hasil isolasi dilakukan uji aktivitassitotoksik tehadap tiga sel kanker murin leukimia P-388, sel kanker rahim HeLa, dan sel kanker payudara MCF-7 untuk memperoleh hubungan antara struktur dan sitotoksisitas.Penelitian ini telah berhasil mengisolasi 27 senyawa metabolit sekunder yang meliputi satu senyawa baru alkaloid akridon yakni melisiloidin (23) dan satu senyawa baru flavonol yakni meliglabranin (20). Tiga senyawa hibrid sikloadisi [2+2] baru yakni melikodenin J (3),melikuersifolin A (14) dan melikuersifolin B (15) dan dua senyawa hibrid adduct Diels-Alder baru yakni melikodenin L (5) dan melikodenin K (6). Dua puluh senyawa yang telah dikenal yang meliputi empat senyawa hibrid yaitu melikodenin E (7), melikodenin F (16), melibiskuinolin B (4), dan melikodenin I (17), dua senyawa turunan alkaloid kuinolon yaitu, senyawa N-metilflindersin (1) dan flindersin (2).Tiga senyawa turunan kumarin yaitu bergapten (11) isopimpinellin (12), dan santotoksin (13), dua turunan asam sinamat yaitu melikodin A (8) dan boropinol B (10), satu turunan asil floro glusinol yaitu metilevodionol (9). Tiga senyawa turunan flavonol yaitu pasipodol (18), ternatin (19), dan meliternatin (21), dua senyawa turunan akridon yaitu, 1,3,4-trimetoksi-10-metil-9-akridon (22) dan melikopidin (27), dan tiga senyawa turunan alkaloid furokuinolin yang meliputi senyawa epoksin (24), evodin (25), dan anhidroepoksin (26). Sitotoksisitas senyawa hasil isolasi terhadap sel P-388, HeLa, dan MCF-7 senyawa hibrid sikloadisi [2+2] memperlihatkan aktivitas yang sangat kuat terhadap sel HeLa, akan tetapi tidak aktif terhadap sel P-388 dan MCF-7. Empat senyawa hibrid adduct Diels-Alder dan senyawa monomer memperlihatkan aktivitas sitotoksik yang tidak aktif terhadap sel P-88, HeLa dan MCF-7. Sitotoksisitas senyawa turunan flavonol memperlihatkan bahwa senyawa meliglabrin (20) dan pasipodol (18) toksik terhadap sel HeLa tetapi tidak aktif terhadap sel P-388 dan MCF-7. Senyawa turunan alkaloid akridon dan furokuinolon memperlihatkan aktivitas yang tidak aktif terhadap tiga sel kanker uji kecuali senyawa 1,3, -trimetoksi-10-metil-9-akridon (22) aktif terhadap sel MCF-7.

Actions (login required)

View Item