Meinneke Karolin, 050012279 (2006) OPTIMASI LAMA PEMANASAN TERHADAP PERSENTASE HASIL SINTESIS N,N-DIMETILSALISILAMIDA MELALUI SENYAWA ANTARA SALISILOIL KLORIDA. Skripsi thesis, UNIVERSITAS AIRLANGGA.

Preview	Text (ABSTRAK) gdlhub-gdl-s1-2006-karolinmei-1594-kkbkk-2-k.pdf Download (326kB) | Preview
Preview	Text (FULLTEXT) gdlhub-gdl-s1-2006-karolinmei-1594-ff9005-o.pdf Download (2MB) | Preview

Abstract

Pada penelitian ini telah dilakukan optimasi lama pemanasan terhadap N,N-dimetilsalisilamida melalui senyawa antara salisiloil klorida. Penelitian ini terdiri dari dua tahap, yaitu tahap pertama adalah pembentukan salisiloilklorida dari asam salisilat yang direaksikan dengan tionil klorida dengan menggunakan pelarut toluena dan tahap kedua adalah pembentukan amida dengan dimetilamina untuk menjadi N,N-dimetilsalisilamida. Pada reaksi tahap pertama dilakukan optimasi lama pemanasan dengan menggunakan waktu pemanasan selama 5 jam, 8 jam, dan 10 jam. Persentase hasilnya dari masing-masing adalah 65,5 %, 68,2 %, dan 67,1 %. Uji kemurnian terhadap hasil sintesis dilakukan dengan penentuan titik lebur, dan Kromatografi Lapis Tipis. Hasil pengamatan titik lebur dari N,N-dimetilsalisilamida adalah sebesar 158°-159°C. Sedangkan hasil pengamatan Kromatografi Lapis Tipis dengan fase diam silika gel GF254 dan fase gerak heksana-etil asetat (1:3), heksana-Aseton (2:3), heksana-kloroform-asam asetat (10:7:2) menghasilkan satu noda berwarna ungu dengan penampak noda sinar ultraviolet. Pada spektrum infra merah dihasilkan puncak pada bilangan gelombang 1620,3 cm-1 untuk gugus C=0 amida. Pada spektrum juga tidak dijumpai serapan pada daerah 3000-2500 cm-1 yang merupakan serapan dari gugus 0-H karboksilat seperti halnya pada spektrum asam salisilat. Spektrum 1H-NMR menunjukkan adanya puncak pada pergeseran kimia pada 9,80 ppm yang menunjukkan satu proton fenol, pada 6,73 – 7,37 ppm dengan puncak multiplet yang menunjukkan empat proton aromatis, dan pada 3,12 ppm dengan puncak singlet yang merupakan enam proton metil. Dari hasil GC-MSD didapatkan waktu tambat 13,41 yang kemudian dianalisa dengan spektrometer massa. Analisa spektrometri massa pada waktu tambat 13,41 memberikan puncak dengan harga m/z = 165 yang merupakan fragmen dari ion molekul (M-) yang sesuai dengan massa molekul teoritis dari N,N-dimetilsalisilamida. Sedangkan fragmen puncak dasar memiliki harga m/z = 121 yang merupakan puncak dari ion molekul (M-) yang kehilangan gugus C2H6N. Fragmen yang lainnya adalah m/z = 164 yang merupakan fragmen dari ion molekul yang kehilangan satu proton dan m/z = 93 Yang merupakan fragmen dari M- - C3Hr,N0. Uji kemakaaan hasil sintesis menunjukkan bahwa tidak ada perbedaan bermakna pada hasil sintesis dengan 3 waktu pemanasan yang berbeda.

Actions (login required)

View Item