Tony Widyatmoko, 050012242 (2006) SINTESIS N,N-DIMETIL-p-METOKSISINAMAMIDA DARI ASAM p-METOKSISINAMAT MELALUI SENYAWA ANTARA P-METOKSISINAMOIL KLORIDA. Skripsi thesis, UNIVERSITAS AIRLANGGA.

Preview	Text (ABSTRAK) gdlhub-gdl-s1-2006-widyatmoko-1706-kkbkk-2-k.pdf Download (322kB) | Preview
Preview	Text (FULLTEXT) gdlhub-gdl-s1-2006-widyatmoko-1706-ff9006-s.pdf Download (1MB) | Preview

Abstract

Asam p-metoksisinamat merupakan senyawa hasil hidrolisis dari etil pmetoksisinamat yang diisolasi dari rimpang kencur. Aktifitas dari asam p-metoksisinamat antara lain sebagai analgesik-anti inflamasi, antitumor dan antijamur. Penelitian ini dilakukan untuk mengetahui apakah N,N-dimetil-pmetoksisinamamida dapat disintesis dari asam p-metoksisinamat melalui senyawa antara p-metoksisinamoil klorida dan juga untuk mengetahui seberapa besar persentase hasil sintesis yang didapatkan. Metode pembuatan senyawa amida N,N-dimetil-p-metoksisinamamida diawali oleh pembentukan klorida asam terlebih dahulu, kemudian dilakukan pembentukan amida. Metode ini dipilih karena klorida asam merupakan turunan asam karboksilat yang paling reaktif. Dalam reaksi itu, bahan awal asam pmetoksisinamat direaksikan dengan tionil klorida dan katalis DMF terlebih dahulu untuk membentuk klorida asamnya, yaitu p-metoksisinamoil klorida dengan cara bahan awal dilarutkan dalam toluena sampai larut, kemudian ditambahkan tionil klorida dan dimetilformamida sebagai katalis kemudian direfluks selama 7 jam pada suhu 50 – 60 °C. Kemudian dilakukan reaksi pembentukan amida dengan mereaksikan klorida asam yang terbentuk tersebut dengan dimetilamina dengan cara klorida asam diteteskan sedikit demi sedikit kedalam larutan dimetilamina pada kondisi suhu ruangan dan diaduk dengan magnetik stirer selama 1 jam. Senyawa N,N-dimetil-p-metoksisinamamida hasil sintesis didapatkan berupa padatan padatan berwarna putih dengan jarak lebur 88 – 90 °C. Hasil karakteristik struktur kimia yang telah dilakukan sebagai berikut : spektrum IR (KBr ; v cm-l) : 1647 (C=O amida) ; 2920 (C-H aromatis) ; tanpa adanya pita resapan NH menunjukan bahwa senyawa ini merupakan senyawa amida tersier. Spektrum NMR δ 3,82 ppm (d, 311 metoksi), δ 6,87 ppm (d, J = 9,0 Hz, 2H aromatis), δ 7,47 ppm (d, J = 9,0 Hz, 2H aromatis), δ 7,63 ppm (d, J = 15,5 Hz, 1H alkena), δ 6,74 (d, J = 15,5 Hz, 1H alkena), δ 3,10 ppm (d, 6H amida). Berdasarkan hasil analisis tersebut diatas dapat disimpulkan bahwa hasil sintesis N,N-dimetil-p-metoksisinamamida merupakan senyawa amida turunan sinamamida yang murni dengan persentase hasil sintesis sebesar (40 ± 3) %.

Actions (login required)

View Item