Yoel Prawiro Christdian, 50513287 (2012) SINTESIS 6-[(N,N-DIETILAMINO) METIL] PINOSTROBIN MELALUI REAKSI MANNICH MENGGUNAKAN DIETILAMINA DAN FORMALDEHIDA. Skripsi thesis, UNIVERSITAS AIRLANGGA.

Preview	Text (ABSTRAK) gdlhub-gdl-s1-2012-christdian-24073-ff.-18---k.pdf Download (415kB) | Preview
	Text (FULLTEXT) gdlhub-gdl-s1-2012-christdian-20452-ff.18--k.pdf Restricted to Registered users only Download (1MB) | Request a copy

Abstract

Pinostrobin merupakan flavanon yang memilki berbagai bioaktivitas seperti antikanker, antioksidan, antiinflamasi, dan antimikroba, yang apabila direaksikan dengan reaksi Mannich akan meningkatkan bioaktivitasnya secara in vitro maupun in vivo. Di sisi lain, Burckhalter dan Chien et al., pernah melakukan reaksi Mannich antara pereaksi amina sekunder dan formaldehida dengan senyawa yang mengandung gugus fenolik. Mengingat potensi pinostrobin seperti tersebut diatas dan penelitian sebelumnya, maka pada penelitian ini dicoba untuk mengembangkan turunan pinostrobin yang baru yaitu 6-[(N,N-dietilamino)metil]pinostrobin melalui reaksi Mannich. Pada penelitian ini dilakukan sintesis 6-[(N,N-dietilamino)metil] pinostrobin. Sintesis 6-[(N,N-dietilamino)metil]pinostrobin dengan material awal pinostrobin dilakukan melalui reaksi Mannich menggunakan pereaksi dietilamina dan formaldehida. Melalui reaksi Mannich diharapkan dapat terbentuk senyawa 6-[(N,N-dietilamino)metil]pinostrobin. Di sisi lain, reaksi Mannich ini dilakukan dalam lama waktu yang berbeda, yaitu selama 6 jam, 8 jam, dan 10 jam untuk mengetahui lama waktu reaksi yang memberikan persentase hasil paling besar. Reaksi dilakukan dalam dua tahap. Tahap pertama adalah reaksi antara formaldehida dengan dietilamina selama 1 jam dengan pelarut etanol menghasilkan senyawa antara diamina ((C2H5)2) N – CH2 - N(C2H5)2). Pada tahap kedua, senyawa antara diamina tersebut direaksikan dengan pinostrobin sehingga menghasilkan 6-[(N,N-dietilamino)metil]pinostrobin dengan 3 macam lama waktu reaksi yang berbeda dan masing-masing dilakukan replikasi sebanyak tiga kali. Pemurnian senyawa hasil sintesis dilakukan dengan kromatografi kolom, menggunakan fase diam silika gel dan fase geraknya n-heksana : etil asetat (5 : 1). Eluat yang keluar ditampung dalam vial dan dilakukan uji kemurnian menggunakan KLT dengan eluen n-heksana : etil asetat ( 2:1). Uji kemurnian dengan KLT memberikan noda tunggal dengan harga Rf lebih rendah dibandingkan harga Rf material awal pinostrobin. Hal ini menunjukkan senyawa hasil sintesis lebih polar daripada material awal pinostrobin. Identifikasi struktur menggunakan spektroskopi UV, IR, dan NMR. Identifikasi struktur dengan UV memberikan puncak tunggal pada panjang gelombang 292,6 nm untuk pelarut kloroform dan 290,4 nm untuk pelarut metanol. Panjang gelombang maksimum pada pelarut yang berbeda sebesar 4-5 nm karena baik pinostrobin maupun senyawa hasil sintesis memiliki gugus kromofor dan auksokrom yang sama. Identifikasi struktur dengan IR pada senyawa hasil sintesis menunjukkan adanya gugus fungsi yang sama dengan material awal pinostrobin yaitu didapati gugus fungsi –OH pada bilangan gelombang 3435,65 cm-1 (intensitas sedang), gugus –CH pada bilangan gelombang 2927,62 cm-1 (intensitas sedang), gugus –C=O pada bilangan gelombang 1638,44 cm-1 (intensitas tajam), dan gugus –C-O pada bilangan gelombang 1154,55 cm-1 (intensitas tajam). Perbedaan terdapat pada gugus –CH dengan puncak sedang, sedangkan pada material awal pinostrobin memiliki puncak lemah. Identifikasi struktur dengan NMR menunjukkan perbedaan dengan keberadaan atom H dari (C2H5)2N-CH3 – pada C6 pinostrobin. Berdasarkan ketiga identifikasi struktur tersebut dapat dipastikan senyawa hasil sintesis adalah 6-[(N,N-dietilamino)metil]pinostrobin. Untuk mendapatkan persentase hasil yang optimal, reaksi dilakukan dalam tiga lama waktu yang berbeda, yaitu 6 jam, 8 jam, dan 10 jam. Ada pengaruh lama waktu pengadukan (6 jam, 8 jam, dan 10 jam) terhadap persentase hasil reaksi Mannich dari pinostrobin dengan pereaksi dietilamina dan formaldehida. Hasil penimbangan menunjukkan bahwa lama waktu reaksi 8 jam memberikan hasil tertinggi (32%) dibandingkan lama waktu reaksi 6 jam dan 10 jam.

Actions (login required)

View Item