Wimzy Rizqy Prabhata, 051011107 (2014) UJI IN SILICO, SINTESIS, DAN UJI AKTIVITAS SITOTOKSIK TERHADAP KULTUR SEL HELA DARI SENYAWA N-(FENILKARBAMOIL)ISOBUTIRAMIDA. Skripsi thesis, UNIVERSITAS AIRLANGGA.

Preview	Text (abstrak) gdlhub-gdl-s1-2015-prabhatawi-35623-6.ringk-n.pdf Download (735kB) | Preview
	Text (FULLTEXT) fulltext-4.pdf Restricted to Registered users only Download (2MB) | Request a copy

Abstract

Dalam rangka pengembangan senyawa dengan aktivitas antikanker yang optimal, maka dilakukan modifikasi struktur pada fenilurea yang merupakan senyawa penuntun yang memiliki aktivitas antikanker. Modifikasi ini dilakukan dengan penambahan gugus isobutiril yang berasal dari isobutiril klorida pada fenilurea. Penambahan gugus ini dapat menyebabkan peningkatan sifat lipofilitas sehingga meningkatkan kemampuan senyawa dalam penembusan membran dan diharapkan dapat meningkatkan aktivitas sitotoksiknya. Pada penelitian ini dilakukan beberapa tahap dalam pengembangan obat baru menghasilkan senyawa N-(fenilkarbamoil)-isobutiramida. Tahap pertama adalah melakukan uji in silico untuk melihat interaksi senyawa tersebut pada reseptor checkpoint kinase 1 dengan bantuan komputer dan dibandingkan dengan obat antikanker yang digunakan secara klinis yaitu hidroksiurea. Berdasarkan uji in silico dengan reseptor checkpoint kinase 1 (2YWP.pdb), diketahui senyawa senyawa N-(fenilkarbamoil)isobutiramida memiliki nilai rerank score (energi ikatan) : -66,8086, lebih rendah dibanding rerank score untuk hidroksiurea sebesar -32,8856. Senyawa dengan rerank score lebih rendah memiliki energi ikatan dengan reseptor lebih rendah sehingga ikatan ligan dengan reseptor akan lebih stabil dan diprediksikan aktivitas biologisnya lebih tinggi. Tahap kedua yaitu melakukan sintesis senyawa N-(fenilkarbamoil)isobutiramida melalui reaksi asilasi Schotten-Baumann menggunakan basa trietilamin; dengan mereaksikan fenilurea dengan isobutiril klorida berdasarkan reaksi substitusi asil nukleofilik. Senyawa hasil sintesis kemudian direkristalisasi dengan menggunakan pelarut etanol panas : air dengan perbandingan 1 : 2. Sehingga didapatkan zat padat berwarna putih tak berbau dengan presentasi hasil sebesar 56 %. Senyawa hasil sintesis diuji kemurniannya dengan penentuan jarak lebur dan kromatografi lapis tipis (KLT) dengan menggunakan beberapa komposisi fase gerak. Hasil penentuan jarak lebur 112-1130C dan uji kemurnian pada KLT menunjukkan adanya noda tunggal pada tiga

Actions (login required)

View Item