PIEPJET WOERI YUNARNI, 059011216 (1995) PENENTUAN NILAI EFEK ELEKTRONIK ( a P ) GUGUS HIDROKSI DARI AMPISILIN • AMOKSISILIN DAN SEFALEKSIN-SEFADROKSIL MELALUI PENDEKATAN SIGMA HAMMETT. Skripsi thesis, UNIVERSITAS AIRLANGGA.

Preview

Text (FULLTEXT) 66.gdlhub-gdl-s1-2012-yunarnipie-FULLTEXT.pdf Download (2MB) | Preview

Abstract

Telah dilakukan penelitian tentang Penentuan nilai sigma ( o ) Hammett dari gugus hidroksi ( -OH- ) pada posisi para dari ampisilin dengan amoksisilin dan sefaleksin dengan sefadroksil menggunakan metode 6pektrofotometri ultra lembayung. Tetapan sigma'( o ) adalah ukuran efek elektronik dari substitusi tertentu pada pusat reaksi dari molekul dalam sebuah seri senyawa yang berhubungan secara struktural. Nilai sigma ( o ) Hammett dapat diketahui dengan jalan menentukan nilai pK dari senyawa tak tersubstitusi atau senyawa induk ( pKo ) dan pK dari senyawa tersubstitusi ( pK ) secara spektrofotometri, menggunakan persamaan nomor ( 11 ) bila aA > 3HA dan persamaan nomor ( 12 } bila aHA > aA . Kemudian nilai PK yang diperoleh dimasukkan ke dalam persamaan : p.O' = pKo - pK dimana pK dan pK adalah negatif logaritma dari Ko dan K o atau tetapan keseimbangan reaksi senyawa tak tersubstitusi ( senyawa induk ) dan senyawa tersubstitusi. Dalam hal ini ampisilin dan sefaleksin merupakan senyawa induk sedangkan amoksisilin dan sefadroksil merupakan senyawa tersubstitusi. Pada umumnya, persamaan Hammett berlaku untuk sistim aromatis hanya untuk reaksi-reaksi dimana substituen dan pusat reaksi terisolasi, sehingga tidak terjadi interaksi resonansi. Karena pada turunan orto lazim terjadi interaksi sterik, maka persamaan Hammett tidak berlaku untuk senyawa-senyawa turunan orto ( 4 ). Rho ( p ) adalah tetapan reaksi yang merupakan ukuran sensitivitas reaksi terhadap efek substitusi. Nilai sigma ( o ) ini tergantung pada jenis dan kondisi reaksi, misalnya pelarut, suhu, pH dan juga tergantung sifat rantai samping ( 1, 4, 7 ). Nilai rho ( p ) untuk ionisasi asam benzoat dalam air o pada 25 C adalah 1,00. Oleh karena itu, reaksi ini digunakan sebagai standart untuk menetapkan nilai sigma ( a ) dari substituen baru. Nilai rho ( p ) tidak selalu tetap dalam satu seri, karena rho ( p ) dipengaruhi oleh perubahan temperatur dan pelarut (1). Nilai sigma ( a ) positif berarti substituen baru atau gugus tersebut merupakan penarik elektron yang lebih kuat daripada hidrogen ( elektron aseptor ), sedangkan nilai sigma ( o ) negatif berarti substituen atau gugus tersebut merupakan pendorong yang lebih kuat daripada hidrogen ( elektron donor ).Hidrogen mempunyai nilai sigma 0,00 ( 3,7 ). Untuk penentuan nilai pK, maka serapan larutan zat pada pH larutan dalam air ( netral ), suasana pH asam dan pH basa diamati pada panjang gelombang ( X ) terpilih. Konsentrasi yang dibuat untuk masing-masing bahan adalah ekuimolar dan tetap untuk berbagai pH. Larutan ampisilin dibuat konsentrasi 600 ppm, amoksilin 207,9 ppm, sefaleksin 30 ppm yaitu 261 nm, larutan sefadroksil 31,3ppm yaitu 262 nm. Pada penelitian ini diperoleh hasil, nilai pK amoksilin lebih besar dari nilai pK ampisilin, nilai pK

Actions (login required)

View Item