MAULIDA ERLANA NINDYA, 050710159 (2012) REAKSI MANNICH DALAM SINTESIS SENYAWA 4-METIL-2-(N-FENILAMINOMETIL)FENOL DARI N-METILENANILIN DAN p-KRESOL DENGAN TEKNIK IRRADIASI GELOMBANG MIKRO. Skripsi thesis, UNIVERSITAS AIRLANGGA.

Preview	Text (Abstrak) MAULIDA, abstrak.pdf Download (375kB) | Preview
	Text (Fulltext) KKB KK2 FF 377 11 Mau r.pdf Restricted to Registered users only Download (1MB) | Request a copy

Abstract

Sintesis senyawa turunan o-aminometil dari fenol melalui reaksi Mannich telah dilakukan oleh Bujnowski et al. (2007) dengan menggunakan bahan awal pkresol (fenol), sikloheksilamina (amina primer), dan formalin (formaldehida). Dalam jumlah berlebih, senyawa N-metilensikloheksilamina, suatu imina yang dihasilkan dari reaksi antara sikloheksilamina dan formalin, direaksikan dengan pkresol membentuk tiga produk turunan o-aminometil dari fenol. Untuk mengisolasi masing-masing senyawa yang terbentuk, perlu dilakukan pemisahan dengan kromatografi kolom. Akan tetapi, apabila jumlah p-kresol yang dilebihkan, secara teori hanya akan dihasilkan satu produk turunan o-aminometil dari fenol yang disebabkan oleh keterbatasan jumlah imina, sehingga reaksi lanjutan untuk membentuk senyawa turunan o-aminometil dari fenol lainnya tidak berlangsung. Dengan demikian, tidak perlu dilakukan pemisahan dengan kromatografi kolom. Pada penelitian true experimental ini dilakukan sintesis senyawa 4-metil- 2-(N-fenilaminometil)fenol yang merupakan turunan o-aminometil dari fenol dengan bahan awal p-kresol (fenol), anilin (amina primer), dan formalin (formaldehida) melalui reaksi indirect Mannich dengan teknik irradiasi gelombang mikro. Pemanasan dilakukan pada tiga tingkat daya berbeda yaitu 40 watt, 120 watt, dan 200 watt dengan lama waktu pemanasan yang dikondisikan sama (8 menit) dan replikasi (tiga kali) untuk tiap-tiap perlakuan. Tujuan dari penelitian ini adalah menentukan tingkat daya pemanasan microwave yang optimal untuk mendapatkan persentase hasil reaksi terbesar. Tahap pertama dalam sintesis senyawa 4-metil-2-(Nfenilaminometil) fenol adalah mereaksikan anilin dan formalin pada suhu kamar hingga terbentuk senyawa N-metilenanilin yang berkesetimbangan dengan bentuk trimernya, yaitu 1,3,5-trifenil-1,3,5-triazin. Hasil uji KLT dalam tiga eluen berbeda menunjukkan dua noda, yang dimungkinkan merupakan noda senyawa 1,3,5-trifenil-1,3,5-triazin dan noda N-metilenanilin. Dari hasil spektrofotometri UV, dengan tidak terjadi pergeseran batokromik, dapat disimpulkan bahwa senyawa tersebut lebih stabil dalam bentuk 1,3,5-trifenil-1,3,5-triazin. Uji spektrofotometri IR dan 1H-NMR saling memperkuat bukti bahwa senyawa yang terbentuk adalah 1,3,5-trifenil-1,3,5-triazin.

Actions (login required)

View Item