Farchatul Fitriyah, 050212512 (2006) PENGARUH SUBSTITUEN KLORO PADA 2-KLOROBENZOIL KLORIDA TERHADAP PERSENTASE HASIL SINTESIS N-FENIL-N'-2-KLOROBENZOILTIOUREA DENGAN METODE IRADIASI GELOMBANG MIKRO. Skripsi thesis, UNIVERSITAS AIRLANGGA.

Preview	Text (ABSTRAK) gdlhub-gdl-s1-2007-fitriyahfa-4501-ff120_0-k.pdf Download (433kB) | Preview
Preview	Text (FULLTEXT) gdlhub-gdl-s1-2007-fitriyahfa-4501-ff120_07.pdf Download (1MB) | Preview

Abstract

Benzoil klorida adalah golongan asil halida yang reaktif terhadap reaksi substitusi karena mengandung gugus pergi yang baik. Adanva substituen vane terikat pada cincin aromatik dari benzoil klorida dapat mempengaruhi kereaktifannya terhadap reaksi substitusi. Pada penelitian ini akan dilakukan sintesis N-fenil-N'-2-klorobenzoiltiourea untuk mengetahui pengaruh substituen kloro pada 2-klorobenzoil klorida sebagai material awal terhadap reaktivitas reaksi, dimana digunakan persentase basil sintesis sebagai parameternya_ Sebagai pembanding, dilakukan pula sintesis,Vfenil-A"-benzoiltiourea pada kondisi percobaan yang sama. Sintesis N-fenil-N''-benzoiltiourea dan N-fenil-N'-2-klorobenzoiltiourea dilakukan melalui dua tahap reaksi. Pada tahap pertama terjadi reaksi substitusi asil nukleofilik antara benzoil klorida atau 2-Idorobenzoil klorida dengan amonium tiosianat. Pada proses ini ditambahkan PEG-400 sebagai katalis perpindahan fase. Dari basil reaksi tahap pertama kemudian dilanjutkan reaksi tahap kedua dengan menambahkan anilina. Kedua tahap reaksi ini dilakukan dengan memberikan radiasi gelombang mikro selama 15 detik. Hasil reaksi kemudian diekstraksi dengan diklorometana. Filtrat yang diperoleh dicuci dengan HCl 3N dilanjutkan dengan larutan NaHCO3; jenuh kemudian pelarutnya divapkan. Kristal yang terbentuk dicuci dengan etanol kemudian direkristalisasi dengan etanol : diklorometana (1:1 ). Dari basil sintesis diperoleh senyawa N-fenil-N'-benzoiltiourea berupa kristal jarum tak berwarna dengan massa yang ringan seperti kapas, mempunyai jarak lebur antara 150-152-C. sedangkan senyawa N-fenil-N'-2-klorobenzoiltiourea berupa kxistal berbentuk lempeng tak berwarna, dengan jarak lebur antara 162-164°C. Sebagai uji kemurnian dilakukan KLT dengan berbagai eluen yaitu kloroform : etanol (30:1), kloroform aseton (5:1) dan heksana : etil asetat (2:5), dimana didapatkan satu noda yang berbeda dengan noda asam benzoat atau asam 2-klorobenzoat dan anilina sebagai senyawa pembanding, sehingga menunjukkan kedua senyawa basil sintesis adalah senyawa tunggal dan murni secara KLT. Berdasarkan hasil identifikasi senvawa basil sintesis N-fenil-N'-benzoiltiourea dengan spektrofotometer UV-Vis didapatkan adanya dua puncak pada panjang gelombang 260,5 nm yang berasal dari cincin aromatik dan pada 303,0 run yang berasal dari cincin aromatik yang terkonjugasi dengan gugus C=0 dan gugus C=S. Sedangkan identifikasi dengan spektrofotometer infra merah, diperoleh adanya puncak pita pada bilangan gelombang 1567 cm-1 dan 1534 cm-1 (C=C ulur aromatik), 2940 cm ' (C-H ulur aromatik), 3437 cm ` (N-H ulur), 1673 cm (C=0 ulur amida) dan 1147 cm-' (C=S). Hasil identifikasi dengan spektrometer resonansi magnetik inti-proton didapatkan pergeseran kimia pada 12,54 ppm (singlet lebar) dari proton C=ONH, pada 9,08 ppm (singlet lebar) dari proton C=SNH, pada 7,30-7,95 ppm (multiplet) dari proton cincin aromatik. Hasil dari berbagai identifikasi diatas menunjukkan bahwa senyawa basil sintesis adalah N-fend-N'-benzoiltiourea. Adapun hasil identifikasi senvawa basil sintesis N-fenil-N'-2-klorobenzoiltiourea dengan spektrofotometer UV-Vis didapatkan adanva dua puncak pada panjang gelombang 256,5 nm yang berasal dari cincin aromatik dan pada 302,0 nm yang berasal dari cincin aromatik yang terkonjugasi dengan gugus C=0 dan gugus C=S. Sedangkan identifikasi dengan spektrofotometer infra merah diperoleh adanya puncak pita pada bilangan gelombang 1535 cm-1 (C=C ulur aromatik), 3156 cm-1 (C-H ulur aromatik), 3450 cm' (N-H ulur), 1680 cm-1 (C=O ulur amida). 1 168 cm-1 (C=S) dan 1046 cm-1 (C-Cl aromatik). Hasil identifikasi dengan spektrometer resonansi magnetik inti-proton didapatkan pergeseran kimia pada 12,33 ppm (singlet lebar) dari proton C=ONH. pada 9,24 ppm (singlet lebar) dari proton C=SNH, pada 7,31-7,81 ppm (multiplet) dari proton cincin aromatik. Hasil dari berbagai identifikasi diatas menunjukkan bahwa senyawa basil sintesis adalah A'-feni1-N'-2-klorobenzoiltiourea. Dari hasil tiga kali replikasi sintesis, didapatkan rata-rata basil sintesis N-fenil-IV'-benzoiltiourea sebesar 58,55 t 0,09 %, sedangkan rata-rata persentase basil sintesis N-fenil-N'-2-klorobenzoiltiourea sebesar 42.45 ± 2.20 %. Hasil yang didapatkan ini sesuai dengan hipotesis penelitian yaitu persentase basil sintesis N-fenil-N'-2-klorobenzoiltiourea lebih kecil dibandingkan dengan persentase basil sintesis N-fenil-N'-benzoiltiourea. Hasil uji t dua sampel bebas menunjukkan adanya perbedaan bermakna antara persentase basil sintesis kedua senyawa dengan P (a < 0,01). Dad basil senyawa yang diperoleh ini disarankan untuk dilakukan uji aktivitas terhadap sistem saraf pusat untuk membuktikan adanva efek pada sistem saraf pusat sehingga nantinya dapat dikembangkan menjadi obat baru yang mempunyai aktivitas pada sistem saraf pusat.

Actions (login required)

View Item