Juni Ekowati, - and G.N Astika, Dr. (2001) Modifikasi Molekul Asam Betulinat Hasil Isolasi Dari Avicennia Marina (Forsk.) Vierh. Laporan Penelitian. Lembaga Penelitian Universitas Airlangga, Surabaya. (Unpublished)

Text KKB 615.19 EKO M.pdf Download (3MB)

Abstract

Adanya resistensi kuman/ parasit dan variasi penyakit baru menyebabkan meningkatnya tuntutan adanya penemuan obat baru di bidang Farmasi. Penemuan obat baru dari senyawa produk alam, pada umumnya dilakukan dengan penapisan bahan alam, diisolasi dan dimurnikan senyawa yang terkandung, ditentukan struktur kimianya, diuji dengan sistem uji biologis yang sesuai sehingga didapatkan senyawa penuntun. Untuk meningkatkan aktivitas biologisnya dilakukan antara lain dengan cara memodifikasi struktur senyawa tersebut. Asam betulinat, suatu senyawa triterpena pentasiklik yang terdapat pada kulit batang Avicennia marina (Forsk.) Vierh. merupakan salah satu senyawa yang berpotensi sebagai senyawa penuntun, karena telah diketahui mempunyai beberapa aktivitas biologis. Terdapat 2 (dua) gugus penting pada asam betuIinat yaitu gugus · droksil dan gugus-karboksil. Pada penelitian ini akan dilakukan modifikasi ada gugus hidroksil. Salah satu reaksi yang dapat dilakukan pada gugus · droksil tersebut adalah reaksi asilasi. Senyawa pengasilasi yang digunakan adalah anhidrida asetat dan benzoil klorida. Tujuan penelitian ini adalah melakukan modifikasi asam betulinat basil olasi dari Avicennia marina (Forsk.) Vierh. melalui reaksi asllasi pada gugus · droksil dengan senyawa pengasilasi anhidrida asetat dan benzoil klorida. Pada penelitian ini asam betulinat diperoleh dari kulit batang tanaman Avicennia marina (Forsk.) Vierh., setelah dilakukan perkoIasi dengan metanol dan dilanjutkan dengan kromatografi kolom . Terhadap isolat dilakukan identifikasi dengan spektrometer massa, spektrofotometer infra merah, kromatografi lapisan tipis, titik lebur dan dibandingkan dengan asam betulinat pembanding. Isolat yang didapat berupa kristal jarum, dengan titik lebur. 278°C. Hasil identifikasi dengan KLT, spektrofotometer infra merah dan spktrometer Massa menunjukkan hasil yang identik dengan pembanding. Reaksi asetilasi asam betulinat memberikan basil reaksi sebesar 80%. berupa serbuk berwarna putih dan mempunyai titik lebur 206°C. Spektra infra menunjukkan tidak ada pita pada bilangan gelombang 3445 em-t untuk gugus - OH, bilangan gelombang 1736 em-t untuk gugus -C=O; bilangan gelombang 1246 em-I untuk gugus -C-O dari asetil. Hasil spektrometer masa menunjukkan m/ z 498 sesuai dengan bobot molekul senyawa basil asetilasi. Fragmen m/ z 455 menunjukkan molekul induk kehilangan gugus asetil, fragmen m/ z 189 menunjukkan senyawa tersebut triterpenoid pentasiklik golongan lupan. Sedangkan reaksi benzoilasi asam betuIinat menunjukkan hasil reaksi sebesar 60%, berupa serbuk berwarna putih dan mempunyai titik leb~ 246°C. pektra infra merah menunjukkan tidak ada lagi pita serapan -OH bebas pada iIangan geIombang 3445 em-t, terdapat pita pada bilangan geIombang 3070 em-t tuk -C-H senyawa aromatik, pada bilangan gelombang 1687 em-I pita untuk gus -C=O dari ester, -C-C aromatik pada bilangan gelombang 1454 dan 1425 Hasil fragmentasi spektrometer masa tidak menunjukkan m/ z 561 sesuai dengan hobOt molekul senyawa basil benzoilas~ diduga senyawa tersebut pecah ena proses ionisasi dengan Elektron Impact. Tetapi basil fragmentasi menunjukkan £ragmen asam betulinat pada m/ z 456 , sedangkan fragmen benzoil terlihat pada m/ z 105, £ragmen inti aromatis terJihat pada m/ z 77, £ragmen m/ z 189 menunjukkan senyawa tersebut biterpenoid pentasiklik golongan lupan. Disimpulkan bahwa pada gugus hidroksil asam betulinat dapat djasiJasi dengan anhidrida asetat dan benzoil klorida. Disarankan untuk melakukan penelitian lebih lanjut mengenai aktivitas biologis senyawa basil modifikasi.

Actions (login required)

View Item