SANUSI GUGULE, 090013758 D (2005) PENGARUH JENIS PEREAKSI TERHADAP PERSENTASE HASIL TRANSFORMASI SAFROL [HASIL ISOLASI DARI MINYAK LAWANG(CINNAMOMUM CULLILAWAN, BL)] MENJADI SESAMOL. Disertasi thesis, UNIVERSITAS AIRLANGGA.

Preview	Text (ABSTRAK) gdlhub-gdl-s3-2006-gugulesanu-3405-dism01-k.pdf Download (605kB) | Preview
Preview	Text (FULL TEXT) 32830.pdf Download (2MB) | Preview

Abstract

Dewasa ini sesamol, banyak digunakan sebagai antioksidan. Disamping itu, banyak juga digunakan sebagai bahan dasar dalam pembuatan obat-obatan seperti ayapin. Senyawa tersebut merupakan senyawa alami yang terdapat dalam minyak wijen. Adanya gugus metilendioksi, fenil dan hidroksil pada struktur sesamol, memungkinkan untuk mesintesisnya dari bahan dasar alami yang lain yakni dari safrol hasil isolasi dari minyak lawang (Cinnamomum cullilawan, BL). Pada proses transformasi tersebut diperlukan beberapa tahapan reaksi, mulai dari isomerisasi, oksidasi serta substitusi. Untuk itu, telah dilakukan penelitian tentang pengaruh jenis pereaksi terhadap persentase hasil transformasi safrol yang diperoleh dari minyak lawang (Cinnamomum cullilawan, BL) menjadi sesamol. Minyak lawang yang digunakan dalam penelitian ini adalah cap X yang diperoleh dari Ambon. Penelitian ini bertujuan untuk menentukan jenis pereaksi yang dapat memberikan persentase hasil reaksi yang tertinggi dalam transformasi safrol menjadi sesamol. Untuk mencapai tujuan tersebut, diperlukan terlebih dahulu pemisahan safrol dari minyak lawang. Pemisahan dilakukan dengan cara distilasi fraksi pengurangan tekanan. Selanjutnya dilakukan transformasi safrol menjadi isosafrol menggunakan lima macam pereaksi yakni t-BuOK/DMSO, KOH/n-BuOH, KOH/ CH2OHCH2OH, NaOH/CH2OHCH2OH, KOH/C2H5OH. Transformasi isosafrol menjadi piperonal menggunakan tiga macam pereaksi yaitu: Na2Cr2O7/H2SO4/H2O, Na2Cr2O7/H2SO41H2O/ asam sulfanilat serta KOH/DMSO-nitrobenzena. Sedangkan transformasi piperonal menjadi sesamol dengan pereaksi MCPBA-CH2Cl2/KOH — CH3OH dan H2O2/NaOH. Pemurnian hasil dilakukan dengan distilasi pengurangan tekanan dan kolom kromatografi, sedangkan uji kemurnian hasil dilakukan dengan kromatografi lapis tipis dan penentuan sifat-sifat fisik seperti indeks bias, berat jenis dan titik leleh. Selanjutnya struktur diidentifikasi dengan spektrofotometer inframerah, resonansi magnetik inti 1H dan 13C serta spektrometer massa. Hasil penelitian menunjukkan bahwa safrol yang diperoleh dari minyak lawang sebesar 7,05%. Untuk reaksi isomerisasi safrol menjadi isosafrol, pereaksi t-BuOK/DMSO memberikan persentase hasil yang tertinggi yakni sebesar 97%. Selanjutnya, reaksi oksidasi isosafrol menjadi piperonal, pereaksi Na2Cr2O7/H2SO4/H2O/asam sulfanilat memberikan persentase hasil yang tertinggi yakni 80%, sedangkan dengan pereaksi KOH/DMSO — nitrobenzena, tidak berhasil. Untuk tahap terakhir yakni reaksi IGF piperonal menjadi sesamol, pereaksi MCPBA — CH2Cl2/KOH — CH3OH memberikan hasil sebesar 50%, sedangkan pereaksi H2O2/NaOH, tidak memberikan hasil. Selanjutnya, persentase hasil total transformasi safrol menjadi sesamol adalah 39%.

Actions (login required)

View Item