TITIK TAUFIKUROHMAH, 090014162 M
(2003)
"SINTESISp-METOICSISINAMILp-METOKSISINAMAT DAN p-METOICSISINAMIL SALISZLAT DART MATERIAL AWAL ETILp-METOKSISINAMAT BASIL IBOLASI RIMPANG ICENCUR (Kaempferia pilaw L) SEBAGAI KANDIDAT TABIR SURYA".
Thesis thesis, UNIVERSITAS AIRLANGGA.
Abstract
dilakukan penelitian tentang "Sintesis p-metoksisinamil p-metoksisinamat dan p-metoksisinamil salisilat dari material awal etil p-metoksisinamat hasil isolasi rimpang kencur (Kaempferia galanga L) Sebagai Kandidat Tabir Surya".
Dilakukan ekstraksi serbuk rimpang kencur dengan cara perkolasi dengan pelarut etanol 96 % selama 24 jam, ekstrak yang diperoleh diuapkan dengan tekanan rendah (evaporator) hingga diperoleh ekstrak kental. Setelah didinginkan terdapat kristal berwarna coklat kemerahan yang dicuci dengan etanol. Kristal ini kemudian dimurnikan dengan rekristalisasi dengan methanol sehingga diperoleh kristal tak berwarna. Kristal ini dianalisis secara KLT dengan beberapa eluen menghasilkan noda tunggal menggunakan Electrothermal Melting Points Apparatus sebesar 46 - 47,5 °C. Dari analisis Spektroskopi UV –Vis diperoleh λ, maks 310 nm (sinomoil) dan 228 (benzena). Analisis EPMS dengan spektroskopi IR dapat dilihat pada tabel 5.3. Demikian juga hasil analisis spektroskopi RMI proton dapat dilihat pada tabel 5.4. Dari analisis spektroskopi massa diketahui bahwa Mr. EPMS = 206 dengan M+ + 1 = 207 dengan fragmentasi m/z = 161 (putusnya -o-ester yang diganti dengan 1 proton terbentuk aldehid). Dari semua hasil analisis diatas disimpulkan bahwa senyawa hasil isolasi adalah etil- p- metoksisinamat IEPMS).
Selanjutnya dilakukan reaksi hidrolis EPMS menjadi APMS, hasil reaksi dianalisis secara KLT dengan beberapa eluen menghasilkan noda tunggal yang berarti senyawa telah murni, juga dilakukan uji jarak lebur sebesar 165 - 167 °C. Dari analisis spektroskopi UV -Vis dalam larutan methanol diperoleh λ maks = 310 nm (sinomoil) dan 228 nm (benzena). Analisis APMS dengan spektroskopi IR dapat dilihat pada tabel 5.8. Dari analisis spektroskopi massa diperoleh Mr. APMS sebesar 178 dengan M 1 + 1 179 dengan fragmentasi m/z 161 (putusnya -o-ester yang digantikan dengan 1 proton sehingga terbentuk aldehid). Dari semua hasil analisis diatas disimpulkan bahwa senyawa hasil reaksi hidrolis EPMS adalah asam p-metoksisinamat (APMS) dengan rata-rata persentasi hasil reaksi sebesar 90,26 %.
Pada reaksi reduksi EPMS dihasilkan PMS-OH yang selanjutnya hasil reaksi dianalisis secara KLT dengan beberapa eluen menghasilkan noda tunggal yang berarti senyawa telah murni. Dari analisis Spektroskopi UV -Vis diperoleh λmales 310 nm (sinamoil) dan 228 nm (benzena). Analisis PMS-OH dengan spektroskopi IR dapat dilihat pada tabel 5.10. Demikian juga hasil analisis spektroskopi RMI proton dapat dilihat pada tabel 5.11. Analisis spektroskopi massa diperoleh Mr PMS-OII = 164 dengan puncak pada M+ + 1 165 dengan fragmentasi m/z = 149 (putusnya OH alcohol yang diganti 1 proton terbentuk rantai alkana -CH3). Dari semua hasil analisis diatas disimpulkan bahwa senyawa hasil reduksi EPMS adalah p-metoksisinamil alcohol (PMS-OII) dengan persentasi hasil sebesar 41,98 %.
Pada reaksi esterifikasi PMS-CI dengan PMS-OH dihasilkan (PMS)20 yang selanjutnya hasil reaksi dianalisis secara KLT dengan beberapa eluen menghasilkan noda tunggal yang berarti senyawa telah murni. Dari analisis Spektroskopi UV -Vis diperoleh λ maks 308 nm (sinamoil), 226 nm (benzena) dan 208 nm (benzena dengan ikatan terkonjugasi yang terbanyak). Analisis (PMS2O dengan spektroskopi IR dapat dilihat pada tabel 5.14. Demikian juga hasil analisis spektroskopi RMI proton dapat dilihat pada tabel 5.15. Analisis spektroskopi massa diperoleh Mr (PMS) 20 = 326 dengan puncak pada M1 + 1 327 dengan fragmentasi m/z 300 (lepasnya CO daTI molekul 300 yang melepas satu cincin benzena dan digantikan oleh 1 proton. Dari semua hasil analisis diatas disimpulkan bahwa senyawa hasil reaksi esterifikasi PMS-C 1 dengan PMS-OH adalah p-metoksisinamil- p-metoksisinamat ((PMS) 2O) dengan persentasi hasil sebesar 1,7 %.
Pada reaksi esterifikasi SAL-Cl dengan PMS-OH dihasilkan PMS-Sal yang selanjutnya hasil reaksi dianalisis secara KLT dengan beberapa eluen menghasilkan noda tunggal yang berarti senyawa telah murni. Dari analisis spektroskopi UV -Vis diperoleh λ maks 308 nm (sinamoil), 226 nm (benzena) dan 208 nm (benzena dengan ikatan terkonjugasi yang terbanyak). Analisis PMS-SAL dengan spektroskopi IR dapat dilihat pada table 5.l8. demikian juga hasil analisis spektroskopi RMI proton dapat dilihat pada tabel 5.19. Analisis spektroskopi massa diperoleh Mr PMS-SAL-312 dengan puncak pada +M + 1 = 313 dengan fragmentasi m/z = 194 (pemutusan pada ikatan rangkap dan 2 proton masuk molekul sehingga fragmen berupa ester asam salisilat), dan fragmen 179 berasal dari APMS. Dari semua hasil analisis diatas disimpulkan bahwa senyawa hasil reaksi estirifikasi SAL-C 1 dengan PMS-OII adalah p-metoksisinamil salisilat (PMS-SAL) dengan persentasi hasil sebesar 1,51 %.
Ester - ester dari hasil penelitian ini, yaitu p-metoksisinamil p-metoksisinamat ((PMS)20) dan p-metoksisinamil salisilat (PMS-SAL) dapat dijadikan kandidat tabir surya. Hal ini disebabkan pada senyawa-senyawa tersebut terdapat benzena yang tersubstitusi pada posisi orto maupun para yang terkonjugasi dengan gugus karbonil yang akan mengalami resonansi selama terkena pancaran sinar UV.
Actions (login required)
 |
View Item |
