Marcellino Rudyanto, Drs. Apt., MSI., PhD. and TUTUK BUDIATI, Prof. and SUZANA, Drs. M.Si (2006) GREEN CHEMISTRY: SINTESIS BENZOILUREA, BENZOILTIOUREA DAN TURUNANNYA PADA KONDISI BEBAS PELARUT DENGAN IRADIASI GELOMBANG MIKRO. UNIVERSITAS AIRLANGGA. (Unpublished)

Preview	Text (ABSTRAK) gdlhub-gdl-res-2008-rudyantoma-6663-kkbkk-k.pdf Download (534kB) | Preview
	Text (FULLTEXT) gdlhub-gdl-res-2008-rudyantoma-6663-lp7608-g.pdf Restricted to Registered users only Download (2MB) | Request a copy

Abstract

Green chemistry (kimia hijau, kimia ramah lingkungan) merupakan area baru yang akhir-akhir ini berkembang pesat karena tuntutan global. Kimia hijau adalah penemuan, perancangan dan penerapan produk dan proses kimia dengan tujuan mengurangi atau menghilangkan penggunaan dan pembentukan bahan yang berbahaya bagi manusia dan lingkungan. Salah satu topik penting dalam kimia hijau ialah pengembangan reaksi kimia pada kondisi bebas pelarut. Iradiasi gelombang mikro merupakan metode pemberian energi yang memungkinkan terjadinya reaksi pada kondisi bebas pelarut. Penggunaan iradiasi gelombang mikro juga dapat mempersingkat waktu reaksi, mengurangi produk camping, meningkatkan persen hasil dan meningkatkan keterulangan. Benzoilurea dan turunannya, seperti 4-klorobenzoilurea, 3,4-diklorobenzoilurea, 2,4-diklorobenzoilurea, 4-bromobenzoilurea, dan lain-lain diketahui memiliki efek penekan susunan syaraf pusat, sedang benzoiltiourea memiliki aktivitas penekan susunan syaraf pusat yang lebih kuat dibanding benzoilurea. Dengan demikian jelas bahwa turunan benzoilurea dan benzoiltiourea merupakan senyawa yang berpotensi untuk dikembangkan sebagai obat baru yang berkhasiat menekan susunan syaraf pusat. Sintesis turunan benzoilurea dan benzoiltiourea biasanya dilakukan melalui reaksi asilasi urea dan tiourea dengan turunan benzoilklorida dalam pelarut tetrahidrofuran. Dilihat dari sudut pandang green chemistry, metode ini tidak ramah lingkungan karena melepaskan limbah tetrahidrofuran, tidak efisien dan tidak ekonomis karena memerlukan pemanasan dengan pemanas listrik dalam waktu yang relatif lama. Reaksi benzoilasi urea dan tiourea secara teoritis dapat dilakukan dalam kondisi bebas pelarut dengan iradiasi gelombang mikro. Sebelum dilakukan penelitian ini belum pernah dilaporkan adanya metode sintesis turunan benzoilurea dan benzoiltiourea dengan iradiasi gelombang mikro. Tujuan penelitian ini ialah untuk mendapatkan metode baru yang lebih efisien dan lebih ramah lingkungan untuk mensintesis turunan benzoilurea dan benzoiltiourea. Dengan menggunakan berbagai kondisi reaksi (solid support, katalis), urea dan tiourea masing-masing direaksikan dengan benzoilklorida untuk mendapatkan kondisi terbaik untuk benzoilasi urea dan tiourea. Kondisi terbaik tersebut kemudian diterapkan pada asilasi urea dan tiourea dengan berbagai turunan benzoil klorida. Produk yang terjadi dipisahkan, dimurnikan, dihitung persen hasilnya dan strukturnya diidentifikasi dengan spektroskopi IR dan NMR. Dari percobaan yang telah dilakukan diketahui bahwa reaksi benzoilasi urea dan tiourea dapat dilakukan pada kondisi bebas pelarut dengan iradiasi gelombang mikro. Benzoilasi urea menghasilkan N,N-dibenzoil urea, sedangkan benzoilasi tiourea menghasilkan N,N-dibenzoil tiourea. Kondisi yang memberikan rendemen terbaik untuk benzoilasi urea ialah: 51,6 mmol urea, 17,2 mmol benzoil klorida, tanpa adsorben, katalis 6 tetes piridina, iradiasi gelombang mikro dengan daya 110 Watt selama 60 detik. Kondisi yang memberikan rendemen terbaik untuk benzoilasi tiourea ialah: 51,6 mmol tiourea, 17,2 mmol benzoil klorida, tanpa adsorben, katalis 6 tetes piridina, iradiasi gelombang mikro dengan daya 110 Watt selama 30 detik. Penerapan kondisi terbaik benzoilasi urea pada reaksi asilasi urea dengan turunanturunan benzoil klorida memberikan hasil sebagai berikut: 3-klorobenzoil klorida menghasikan N,N-di(3-klorobenzoil)urea dengan rendemen 47%, 4-klorobenzoilklorida menghasikan N,N-di(4-klorobenzoil)urea dengan rendemen 54%, 3,4-diklorobenzoil klorida menghasikan campuran rumit, 2,4-diklorobenzoil klorida menghasikan N,N-di(2,4-diklorobenzoil)urea dengan rendemen 49%, p-anisoil klorida menghasikan N,N-di(p-anisoil)urea dengan rendemen 42%, sedangkan 4-bifenilkarbonil klorida tidak bereaksi dengan urea. Penerapan kondisi terbaik benzoilasi tiourea pada reaksi asilasi tiourea dengan turunan-turunan benzoil klorida memberikan hasil sebagai berikut: 3-klorobenzoil klorida menghasikan N,N'-di(3-klorobenzoil)tiourea dengan rendemen 9%, 4-klorobenzoil klorida menghasikan N,N-di(4-klorobenzoil)tiourea dengan rendemen 51%, 3,4-diklorobenzoil klorida menghasikan campuran rumit, 2,4-diklorobenzoil klorida menghasikan campuran rumit, p-anisoil klorida menghasikan N-(p-anisoil)tiourea dengan rendemen 32%, sedangkan 4-Bifenilkarbonil klorida tidak bereaksi dengan urea.

Actions (login required)

View Item