IMAM SYAFI'I, 089811855
(2003)
STUDI KEMOSELEKTIVITAS OKSIDASI LUPEOL OLEH NaOCI.
Skripsi thesis, Universitas Airlangga.
Abstract
Lupeil asetat adalah senyawa golongan triterpenoid yang banyak terdapat dalam tumbuhan tingkat tinggi dan mempunyai beberapa manfaat bioiogis antara lain sebagai anti kanker, anti virus, anti radang, dan penghilang rasa sakit. Transformasi molekul diharapkan dapat meningkatkan aktivitas biologis molekul. Penelitian ini bertujuan untuk mensintesis lupenon dengan bahan dasar lupeil asetat serta mengetahui kemoselektivitas oksidator NaOCI pada oksidasi lupeol. Reaksi hidrolisis lupeil asetat dalam suasana basa menghasilkan lupeol. Lupeol yang terbentuk dioksidasi dengan NaOCl sebagai oksidator menghasilkan lupenon. Proses oksidasi dilakukan dalarn suasana asam dan subu rendah dengan mencampurkan NaOCI tetes demi tetes selarna 20 memt disertai pengadukan. Pemisahan senyawa dilakukan dengan kromatografi kolom menggunakan n-heksana-benzena (5:5) sebagai eluen sehingga diperoleh dua fraksi yaitu fraksi I dan II. Fraksi I menunjukan nilai Rr yang sarna dengan lupeol sehiugga tidak diteliti lebih lanjut. Fraksi II dilakukan uji kemurnian dengan Fisher Johns melting point apparatus memberikan titik leleh 152-154°C dan kromatografi lapis tipis dengan tiga sistem eluen yang memberikan noda tunggal. Identifikasi senyawa menggunakan spektroskopi infra merah dan spektroskopi massa. Dari analisis spektroskopi infra merah dan spektroskopi massa diketahui bahwa oksidasi lupeol menghasilkan lupenon. Kemoselektivitas oksidator NaOCI diketahui dari tidak teroksidasinya ikatan rangkap diluar cincin lupeol pada reaksi oksidasi menjadi lupenon. Dari hasil penelitian, dapat disimpulkan bahwa lupeil asetat dapat digunakan sebagai bahan dasar sintesis lupenon. Oksidator NaOCI bersifat kemoselektif pada reaksi oksidasi alkohol sekunder menjadi keton pada molekul yang mengandung C=C ikatan rangkap.
Actions (login required)
 |
View Item |
