KAUTSAR UL HAQ, 081211532012
(2016)
Sintesis Senyawa Turunan Purin dengan Reaksi Biginelli
Termodifikasi.
Skripsi thesis, Universitas Airlangga.
Abstract
Reaksi Biginelli merupakan salah satu reaksi multikomponen one-pot (onepot
multicomponent reaction) untuk mensintesis cincin heterosiklis dihidropirimidin
dengan tiga prekursor yang cukup sederhana dalam satu wadah, yakni
senyawa 1,3-dikarbonil, urea atau turunannya dan sebuah aldehida dengan katalis
asam maupun basa. Melalui modifikasi pada reaksi Biginelli tersebut, secara teoritis
dapat dimungkinkan untuk mensintesis senyawa turunan purin dengan
menggunakan reaksi ini. Senyawa yang akan disintesis dalam penelitian ini, yakni
Molekul Target Purin-1 (MTP-1), Molekul Target Purin-2 (MTP-2), Molekul
Target Purin-3 (MTP-3) dan Molekul Target Purin-4 (MTP-4) yang merupakan
suatu senyawa turunan purin, dimana pada posisi 6 terikat cincin benzena yang
tersubstitusi. Reaksi dilakukan dalam suasana basa dengan bantuan katalis
trietilamina dan garamnya. Penentuan struktur senyawa hasil sintesis tersebut
dilakukan dengan FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR dan korelasi NMR 2D (HMQC dan
HMBC). Struktur senyawa hasil sintesis tersebut adalah senyawa turunan 5-
benzilidinahidantoin, yakni senyawa (Z)-5-(2,4-dimetoksibenzilidena)imidazolidin-
2,4-dion dan (Z)-5-(2,3-dimetoksibenzilidena)imidazolidin-2,4-dion. Kedua
senyawa ini merupakan senyawa intermediet dalam analisis retrosintesis. Hasil
penelitian ini menunjukkan bahwa reaksi Biginelli untuk mensintesis senyawa
purin dalam suasana basa tidak dapat dilakukan dalam satu tahap reaksi.
Actions (login required)
|
View Item |