Erwina Kurniawati, 050513286
(2009)
SINTESIS SENYAWA 2 -(2'-KLOROFENIL) BENZO[1,3]OKSAZIN-4-ON DAN UJI AKTIVITAS ANALGESIKNYA PADA MENCIT (MUS MUSCULUS).
Skripsi thesis, UNIVERSITAS AIRLANGGA.
Abstract
Dalam upaya untuk mengembangkan senyawa turunan asam antranilat dengan aktivitas analgesik, maka penelitian ini bertujuan untuk mengetahui 2-(2'-klorofenil)-benzo[1,3]oksazin-4-on dapat disintesis dari reaksi antara asam antranilat dengan 2-klorobenzoil klorida dan katalis piridin serta 2-(2'-klorofenil)-benzo[1,3]oksazin-4-on mempunyai aktivitas analgesik pada mencit (Mus musculus).
Pada penelitian ini telah dilakukan sintesis senyawa turunan asam antranilat, yaitu 2-(2'-klorofenil)-benzo[1,3]oksazin-4-on. Sintesis senyawa 2-(2'-klorofenil)-benzo[1,3]oksazin-4-on dilakukan dengan cara mereaksikan asam antranilat dengan 2-klorobenzoil klorida. Sintesis 2-(2'-klorofenil)-benzo[1,3]oksazin-4-on berdasarkan reaksi asilasi, dengan menggunakan basa piridin yang berfungsi sebagai katalis dan penangkap HC1 dari basil reaksi. Sebagai pelarut digunakan Tetrahidrofuran (THF).
Senyawa hasil sintesis diuji kemurniannya dengan uji titik lebur dan Kromatografi Lapis Tipis (KLT), selanjutnya dilakukan analisis kualitatif dengan menggunakan Spektrofotometer UV-Vis, serta dilakukan identifikasi struktur dengan menggunakan Spektrofotometer Inframerah dan Spektrometer Magnet Inti (1H-NMR). Uji aktivitas analgesik dilakukan dengan memberikan senyawa penginduksi nyeri pada mencit secara intraperitoneal dimana metode ini dikenal dengan uji geliat (writhing test). Senyawa uji 2-(2'-klorofenil)-benzo[1,3]oksazin-4-on dengan dosis tertentu (25, 50, dan 100 mg/kg BB) diberikan 20 menit sebelum induksi nyeri oleh larutan asam asetat 0,6% (v/v). Respon nyeri yang berupa konstriksi abdominal (geliat) diamati 5 menit setelah pemberian asam asetat selama 30 menit. Untuk mendapatkan aktivitas analgesik maka dihitung ED50 yang didapatkan dari persamaan antara dosis dengan persentase hambatan nyeri.
Hasil penelitian menunjukkan bahwa senyawa 2-(2'-klorofenil)-benzo[1,3]oksazin-4-on pada dosis 25 mg/kg BB mempunyai persentase hambatan nyeri sebesar 35,16%, pada dosis 50 mg/kg BB sebesar 45,85%, dan pada dosis 100 mg/kg BB sebesar 77,67%. Sedangkan asam antranilat yang diuji pada dosis 25 mg/kg BB mempunyai persentase hambatan nyeri sebesar 7,84%, pada dosis 50 mg/kg BB sebesar 22,57%, dan pada dosis 100 mg/kg BB sebesar 50,36%. Asam mefenamat sebagai pembanding obat analgesik pada dosis 25 mg/kg BB mempunyai persentase hambatan nyeri sebesar 43,95%, pada dosis 50 mg/kg BB sebesar 64,84%, dan pada dosis 100 mg/kg BB sebesar 80,52%. Dui hasil penentuan ED50 senyawa 2-(2'-klorofenil)-benzo[1,3]oksazin-4-on mempunyai harga ED50 sebesar 53 mg/kg sedangkan harga ED50 asam antranilat sebesar 100 mg/kg dan ED50 asam mefenamat adalah 31 mg/kg. Berdasarkan hasil tersebut dapat disimpulkan bahwa senyawa 2-(2'-klorofenil)-benzo[1,3]oksazin-4-on mempunyai aktivitas analgesik yang lebih besar dibanding asam antranilat, tetapi lebih kecil dibanding asam mefenamat.
Sebagai saran adalah perlu dilakukan penelitian lebih lanjut mengenai toksisitas, sifat farmakokinetika, dan kemampuan senyawa 2-(2'-klorofenil)-benzo[1 ,3]oksazin-4-on dalam menghambat enzim siklooksigenase.
Actions (login required)
|
View Item |