Subroto, 050412980 (2009) BIOREDUKSI ASETOFENON DENGAN MENGGUNAKAN FRAGMEN TANAMAN UBI JALAR (Ipomoea batatas L). Skripsi thesis, UNIVERSITAS AIRLANGGA.

Preview

Text (Abstrak) gdlhub-gdl-s1-2011-subroto-14876-kkbkk-2-b.pdf Download (818kB) | Preview

Abstract

Upaya serius telah dilakukan untuk mengembangkan senyawa enantiomer murni yang merupakan substansi penting bagi industri farmasi. Pada tahun 1987, FDA (Food and Drug Administration) memberlakukan syarat bagi senyawa obat yang memiliki pasangan enantiomer harus digunakan dalam bentuk enantiomer murninya. Dampaknya industri farmasi harus melakukan riset dalam menemukan reaksi kimia atau biokimia yang dapat menghasilkan senyawa enantiomer murni dengan biaya yang serendah-rendahnya. Metode sintesis senyawa enantiomer yang telah ada saat ini adalah dengan menggunakan pereaksi stereoselektif; karena penggunaan reduktor hidrida logam seperti sodium borohidrida dan litium aluminium hidrida tidak mampu menghasilkan produk enantiomer murni. Reaksi stereoselektif ini menggunakan reagen yang mahal serta berbahaya bagi lingkungan karena menggunakan logam berat. Salah satu alternatif yang ada baru-baru ini adalah dengan menggunakan bioreduktor dari mahkuk hidup. Beberapa contoh yang telah dilakukan adalah wortel (Daucus carota), ketela pohon (Manihot esculenta dan Manihot dulcis), Geothricum candidum, Saccharomyces cerevisiae, Rhizopus arrhizus, trichothecium sp., Synechococcus sp., Yarrowia lipolytica dan Rhodotorula glutinis. Biokimia reduksi ini terjadi secara alamiah pads media air oleh enzim oksidoreduktase dengan kofaktor nikotinamida (NADH atau NADPH) dari enzim tersebut. Saat ini penggunaan fragmen tertentu lebih diutamakan karena dalam kondisi reaksi sederhana dapat menghasilkan stereoselektivitas yang tinggi dengan substrat spesifik dan proses recovery yang mudah. Serta produk buangan yang dihasilkan ramah lingkungan karena menggunakan media air. Senyawa hasil sintesis diuji kemurniannya dengan penentuan titik lebur dan kromatografi lapis tipis (KLT) dengan menggunakan beberapa komposisi fase gerak. Hasil uji KLT menunjukkan adanya noda tunggal dengan tiga macam fase gerak sedangkan dari uji titik leburnya, senyawa mempunyai rentang titik lebur 128-129 °C. Hal ini menunjukkan bahwa hasil sintesis murni. Ubi jalar (Ipomoea batatas L) di Indonesia memiliki potensi cukup tinggi yaitu menduduki peringkat ketiga sebagai produsen komoditas setelah China dan Vietnam dengan tingkat produksi mencapai 1,5 juta ton per tahun. Mengingat tingkat pemanfaatan yang masih rendah, tanaman ini sangat berpotensi dikembangkan sebagai bioreduktor. Ubi jalar (Ipomoea batatas L) merupakan salah satu tanaman yang memiliki potensi sebagai bioreduktor karena Lactate dehydrogenase [L-lactate: NAD oxidoreductase, EC 1.1.1.27] yang merupakan isolat dari jaringan akar ubi jalar yang memiliki kemampuan mereduksi piruvat. Penelitian dilakukan dengan menggunakan wortel (Daucus carota) yang sebelumnya telah diteliti oleh banyak ilmuwan dari belahan dunia sebagai pembanding. Sedangkan sebagai bahan uji digunakan dua varietas ubi jalar yaitu ubi jalar dengan umbi berwarna putih dan kuning. Masing-masing bahan diperlakukan dengan cara yang sama yaitu dibersihkan, dipotong tipis bentuk persegi, kemudian diambil 40 g. Sebagai model digunakan asetofenon yang merupakan bentuk keton sederhana yang mewakili sekaligus gugus aromatis dan juga gugus alifatis. Asetofenon dilarutkan kedalam 280 ml aquadest sebanyak 200 mg. Kemudian masing-masing bahan tadi dimasukkan kedalam erlenmeyer dan diinkubasi selama 48 jam. Hasil inkubasi kemudian diekstraksi dengan etilasetat kemudian difiltrat diambil untuk dilakukan analisis lebih lanjut. Untuk mengetahui apakah reaksi sudah berlangsung, digunakan metode Kromatografr Lapis Tipis (KLT). Digunakan tiga macam eluen dengan kombinasi masing-masing: kloroform:metanol (10:1), kloroform:metanol (100:1) dan n-Heksan:etilasetat (3:1). Identifikasi struktur senyawa dilakukan dengan menggunakan spektrofotometer UV-Vis, spektrofotometer FT-IR, spektrometer 1H-NMR. Dari analisis spektra tersebut dapat disimpulkan bahwa semua proses reduksi dengan menggunakan wortel, ubi jalar umbi putih maupun ubi jalar umbi kuning berhasil merubah asetofenon menjadi 1-feniletanol. Sedangkan untuk persentase hasil didapatkan wortel sebesar 59%, ubi jalar umbi putih 49% sedangkan ubi jalar umbi kuning sebesar 81%. Dengan demikian, disarankan perlu adanya penelitian lebih lanjut untuk mengetahui stereoselektifitas dari ubi jalar dengan menghitung enantiomeric excess. Selain itu perlu dilakukan penelitian mengenai penerapan secara praktis dalam dunia industri terutama bidang

Actions (login required)

View Item