Miranti Nugrahini, 050210179E (2008) SINTESIS SENYAWA 4-(N-ASETILAMINO)FENIL OKTANOAT DAN UJI AKTIVITAS ANALGESIKNYA PADA MENCIT (Mus musculus). Skripsi thesis, UNIVERSITAS AIRLANGGA.

Preview	Text (ABSTRAK) gdlhub-gdl-s1-2008-nugrahinim-5696-ff1740-k.pdf Download (362kB) | Preview
	Text (FULLTEXT) gdlhub-gdl-s1-2008-nugrahinim-5696-ff17407.pdf Restricted to Registered users only Download (2MB) | Request a copy

Abstract

Untuk mengembangkan senyawa baru turunan parasetamol dengan aktivitas analgesik yang optimal, telah dilakukan sintesis senyawa turunan parasetamol, yaitu 4-(N-asetilamino)fenil oktanoat. Senyawa tersebut diharapkan memiliki aktivitas analgesik yang lebih besar bila dibandingkan dengan parasetamol karena senyawa tersebut lebih lipofil dibandingkan parasetamol. Senyawa 4-(N-asetilamino)fenil oktanoat disintesis melalui reaksi asilasi berdasarkan metode Schotten-Baumann dengan mereaksikan parasetamol dan oktanoil klorida dalam pelarut piridin dan dilakukan pemanasan pada suhu 56°C selama 3 jam untuk menyempurnakan reaksi. Pemurnian hasil sintesis dilakukan rekristalisasi dengan pelarut etanol panas. Hasil rekristalisasi senyawa 4-(N-asetilamino)fenil oktanoat berupa serbuk putih, tidak berbau dan berasa agak pahit. Persentase hasil sintesis yang diperoleh dari penelitian ini adalah 55,62%. Senyawa hasil sintesis di uji kemurniannya dengan penentuan titik lebur dan kromatografi lapis tipis (KLT) dengan menggunakan beberapa komposisi fase gerak. Hasil uji KLT menunjukkan adanya noda tunggal dengan tiga macam fase gerak dan senyawa mempunyai rata — rata titik lebur 97°C. Hal ini menunjukkan bahwa hasil sintesis relatif murni. Identifikasi struktur senyawa dilakukan dengan menggunakan spektrofotometer UV-Vis, spektrofotometer FT-IR dan spektrometer IH-NMR. Dari analisis spektra tersebut dapat disimpulkan bahwa senyawa basil sintesis adalah 4-(N-asetilamino)fenil oktanoat. Uji aktivitas analgesik dilakukan dengan cara penghambatan nyeri akibat induksi kimia ( writhing test ), dan sebagai induktor nyeri digunakan asam asetat yang diberikan secara intraperitoneal. Aktivitas hambatan nyeri ini ditentukan dengan cara mengamati penurunan frekuensi geliat dengan adanya pemberian senyawa 4-(N-asetilamino)fenil oktanoat dosis 100 mg/kg BB dibandingkan dengan frekuensi geliat dengan adanya pemberian senyawa parasetamol dosis 100 mg/kg BB. Hasil uji aktivitas analgesik menunjukkan bahwa senyawa 4-(N-asetilamino)fenil oktanoat dosis 100 mg/kg BB mempunyai aktivitas hambatan nyeri sebesar 28,5%, sedangkan senyawa pembanding parasetamol dengan dosis 100 mg/kg BB mempunyai aktivitas hambatan nyeri sebesar 59,6%. Secara statistik aktivitas hambatan nyeri kedua senyawa tersebut ada perbedaan yang bermakna. Hal ini disebabkan karena pemasukan gugus oktanoil pada struktur parasetamol dapat memberikan pengaruh halangan ruang pada proses interaksi obat-reseptor. Dengan demikian, disarankan perlu adanya penelitian lebih lanjut untuk dikembangkannya senyawa 4-(N-asetilamino)fenil oktanoat sebagai senyawa obat baru yang mempunyai aktivitas analgesik.

Actions (login required)

View Item