EKO CAHYO WIBOWO, 050112461 (2008) SINTESIS SENYAWA 4-ASETAMIDOFENIL 4-KLOROBENZOAT DAN UJI AKTIVITAS ANALGESIKNYA PADA MENCIT (Mus musculus). Skripsi thesis, UNIVERSITAS AIRLANGGA.

Preview	Text (ABSTRAK) gdlhub-gdl-s1-2008-wibowoekoc-5697-ff1710-k.pdf Download (369kB) | Preview
	Text (FULLTEXT) gdlhub-gdl-s1-2008-wibowoekoc-5697-ff17107.pdf Restricted to Registered users only Download (2MB) | Request a copy

Abstract

Untuk mengembangkan senyawa baru turunan parasetamol dengan aktivitas analgesik yang optimal, telah dilakukan sintesis senyawa turunan parasetamol, yaitu 4-asetamidofenil 4-klorobenzoat. Senyawa tersebut diharapkan memiliki aktivitas analgesik yang lebih besar bila dibandingkan dengan parasetamol karena senyawa tersebut lebih lipofil dibandingkan parasetamol. Senyawa 4-asetamidofenil 4-klorobenzoat disintesis melalui reaksi asilasi berdasarkan metode Schotten Baumann dengan rnereaksikan parasetamol dan 4-klorobenzoil klorida dalam pelarut aseton yang mengandung piridin dan dilakukan pemanasan pada suhu 56 °C selama 3 jam untuk menyempurnakan reaksi. Pemurnian hasil sintesis dilakukan dengan rekristalisasi menggunakan pelarut etanol panas. Hasil rekristalisasi senyawa 4-asetamidofenil 4-klorobenzoat berupa serbuk putih, berbau khas, dan berasa agak pahit. Persentase hasil sintesis yang diperoleh dari penelitian adalah 24 %. Senyawa hasil sintesis diuji kemurniaannya dengan penentuan titik lebur dan kromatografi lapis tipis (KLT) dengan menggunakan beberapa komposisi fase gerak. Hasil uji KLT menunjukkan adanya noda tunggal dengan tiga macam fase gerak sedangkan dari uji titik leburnya, senyawa mempunyai rentang titik lebur 128-129 °C. Hal ini menunjukkan bahwa hasil sintesis murni. Identifikasi struktur senyawa dilakukan dengan menggunakan spektrofotometer UV-Vis, spektrofotometer FT-IR, spektrometer 1H-NMR. Dari analisis spektra tersebut dapat disimpulkan bahwa senyawa hasil sintesis adalah 4-asetamidofenil 4-klorobenzoat. Uji aktivitas analgesik dilakukan dengan cara penghambatan nyeri akibat induksi kimia (writhing test). dan sebagai indikator nyeri digunakan asam asetat yang diberikan secara intraperitoneal. Aktivitas hambatan nyeri ini ditentukan dengan cara mengamati penurunan frekuensi geliat dengan adanya pemberian senyawa 4-asetamidofenil 4-klorobenzoat atau senyawa pembanding parasetamol dosis 100 mg/kg BB dibandingkan dengan frekuensi geliat kontrol. Hasil uji aktivitas analgesik menunjukkan bahwa senyawa 4-asetamidofenil 4-klorobenzoat dosis 100 mg/kg BB mempunyai aktivitas hambatan nyeri sebesar 73,07 %, sedangkan senyawa pembanding parasetamol dengan dosis l00 mg/kg BB mempunyai aktivitas hambatan nyeri sebesar 59,60 %, secara statistik aktivitas hambatan nyeri kedua senyawa tersebut tidak berbeda secara bermakna. Hal ini disebabkan karena pemasukan gugus klorobenzoil pada struktur parasetamol dapat memberikan pengaruh halangan ruang pada proses interaksi obat-reseptor. Dengan demikian, disarankan perlu adanya penelitian lebih lanjut untuk dikembangkannya senyawa 4-asetamidofenil 4-klorobenzoat sebagai senyawa obat baru yang mempunyai aktivitas analgesik. Perlu diteliti toksisitas, sifat farmakokinetik dan kemampuan senyawa 4-asetamidofenil 4-klorobenzoat dalam menghambat enzim siklooksigenase.

Actions (login required)

View Item