Hendri Yanto Prabowo, FF (2008) SINTESIS SENYAWA 2-(4-NITROFENIL) BENZO[1,3]OKSAZIN-4-ON DAN UJI AKTIVITAS ANALGESIKNYA PADA MENCIT (MUS MUSCUL US). Skripsi thesis, UNIVERSITAS AIRLANGGA.

Preview

Text (ABSTRAK) gdlhub-gdl-s1-2011-prabowohen-14483-kkbkk-2-s.pdf Download (834kB) | Preview

Abstract

Dalam rangka pengembangan calon obat baru kelompok analgesik, yaitu obat yang dapat menekan/mengurangi rasa nyeri baik akut maupun kronik, dilakukan penelitian dengan sintesis senyawa 2-(nitrofenil)benzo[1,3]oksazin-4-on dan uji aktivitasnya pada mencit (Mils musculus). Sintesis senyawa 2-(nitrofenil) benzo[1,3]oksazin-4-on dilakukan dengan mereaksikan asam antranilat dengan 4-nitrobenzoil klorida. Pada struktur asam antranilat, gugus hidroksi dan –NH2 dapat bereaksi dengan 4-nitrobenzoil klorida, tetapi karena gugus –NH2 mempunyai sifat nukleofil yang lebih besar dibanding gugus hidroksi maka gugus –NH2 berperan sebagai nukleofil yang menyerang atom karbon pada 4-nitrobenzoil klorida. Reaksi tersebut merupakan reaksi substitusi nukleofilik. Sintesis senyawa 2-(nitro fenil)benzo[I,3loksazin-4-on berdasarkan reaksi Schotten-Baumann, dengan menggunakan basa piridin yang berfungsi sebagai katalis dan penetral asam klorida (HC1) dari basil reaksi. Senyawa hasil sintesis diuji kemurriannya dengan uji jarak lebur dan uji kromatografi lapis tipis (KLT) dengan tiga macam fase gerak. Pada uji KLT noda diamati dibawah lampu UV 254 nm. Fase gerak pertama campuran etil asetat dan metanol (9 : 1), fase gerak kedua campuran etil asetat dan etanol (9 : 1), dan fase gerak ketiga campuran etil asetat dan kloroform (7 : 3). Kemudian dilakukan analisis kualitatif dengan spektrofotometer ultraviolet-visibel (UV-Vis) untuk untuk mengetahui pola spektra dan serapan pada panjang gelombang maksimum (Xrnaks). Selanjutnya dilakukan identifikasi struktur dengan spektrofotometer inframerah (IR) dan spektrometer magnet inti ('H-NMR). Spektrofotometer IR berguna untuk mengetahui adanya gugus – gugus fungsi yang terdapat pada senyawa hasil sintesis. Sedangkan spektrometer 'H-NMR bertujuan untuk mengetahui integrasi relatif dan posisi puncak proton (atom H). Uji aktivitas analgesik dilakukan dengan memberikan senyawa penginduksi nyeri pada mencit secara intraperitoneal dimana metode ini dikenal dengan uji geliat (writhing test). Senyawa uji 2-(nitrofenil)benzo[1,3]oksazin-4-on dengan dosis tertentu (25, 50, dan 100 mg/kg BB) diberikan 20 menit sebelum induksi nyeri oleh larutan asam asetat (HAc) 0,6% volume 0,01 ml/g BB. Respon nyeri yang berupa konstriksi abdominal (geliat) diamati setelah pemberian induksi nyeri selama 30 menit. Aktivitas analgesik dihitung dari frekuensi geliat berdasarkan presentase hambatan nyeri. Hasil penelitian inenunjukkan bahwa senyawa 2-(nitrofenil)benzo[1,3] oksazin-4-on pada dosis 25 mg/kg BB mempunyai persentase hambatan nyeri sebesar 30/0, pada dosis 50 mg/kg BB sebesar 47%, dan pada dosis 100 mg/kg BB sebesar 70%. Asam antranilat sebagai pembanding pada dosis 25 mg/kg BB mempunyai persentase hambatan nyeri sebesar 7%, pada dosis 50 mg/kg BB sebesar 23%, dan pada dosis 100 mg/kg BB sebesar 50%. Sedangkan asam mefenamat sebagai pembanding pada dosis 25 mg/kg BB mempunyai persentase hambatan nyeri sebesar 44%, pada dosis 50 mg/kg BB sebesar 64%, dan pada dosis 100 mg/kg BB sebesar 80%. Berdasarkan hasil penelitian tersebut dapat disimpulkan bahwa senyawa asam 2-(nitrofenil)benzo [1,3]oksazin-4-on memiliki aktivitas analgesik pada mencit (Mils musculus) dan aktivitasnya lebih besar dibanding asam antranilat, tetapi lebih kecil dibanding asam mefenamat. Sebagai saran adalah perlu dilakukan opiimasi proses sintesis, seperti pengaturan suhu, lama reaksi, teknis pelaksanaan dan jumlah pelarut, optimasi proses rekristalisasi agar diperoleh persentase hasil yang lebih besar, serta penelitian lebih lanjut mengenai toksisitas, sifat farmakokinetika, dan kemampuan senyawa 2-(nitrofenil)benzo[1,3]oksazin-4-on dalam menghambat enzim siklooksigenase.

Actions (login required)

View Item