PURWANTI, EKA, NIM. 050210156 E
(2007)
SINTESIS N-(3,4-DIKLOROBENZOIL)TIOUREA DAN UJI AKTIVITAS PENEKAN SISTEM SARAF PUSAT PADA MENCIT (Mus musculus).
Skripsi thesis, UNIVERSITAS AIRLANGGA.
Abstract
Penelitian pengembangan senyawa turunan benzoiltiourea sebagai penekan sistem saraf pusat (SSP), didasarkan pada struktur senyawa yang mengandung gugus ureida asiklik yang merupakan isosterik dari struktur obat penekan SSP pada umumnya. Adanya penggantian atom oksigen pada atom C2 dari urea (C=0) dengan atom sulfur (C=S) menjadi tiourea menyebabkan awal kerja obat menjadi lebih cepat dan diharapkan aktivitas penekan sistem saraf pusat juga meningkat. Pada penelitian ini dilakukan modifikasi struktur senyawa benzoiltiourea menjadi senyawa N-(3,4-diklorobenzoil)tiourea. Penambahan dua atom Cl pada posisi 3,4 cincin benzena ini diharapkan akan meningkatkan sifat lipofilik dan elektronik senyawa sehingga aktivitasnya sebagai penekan sistem saraf pusat lebih tinggi daripada benzoiltiourea.
Pada penelitian ini dilakukan sintesis senyawa N-(3,4-diklorobenzoil)tiourea melalui reaksi asilasi antara senyawa tiourea dengan 3,4-diklorobenzoil klorida yang selanjutnya diuji aktivitasnya sebagai penekan sistem saraf pusat pada mencit (Mus musculus) dan membandingkan aktivitasnya dengan senyawa benzoiltiourea.
Metode sintesis senyawa N-(3,4-diklorobenzoil)tiourea berdasarkan metode sintesis senyawa benzoiltiourea (Suzana, dkk., 2004) menggunakan piridina dan pelarut tetrahidrofuran dan dilakukan pemanasan 40°C selama 2,5 jam untuk menyempurnakan reaksi. Pemurnian senyawa hasil sintesis dilakukan dengan cara rekristalisasi dalam pelarut etanol panas. Persentase hasil yang diperoleh senyawa N-(3,4-diklorobenzoil)tiourea adalah 47,26%. Uji kemurnian hasil sintesis dilakukan dengan Kromatografi Lapis Tipis dan penentuan titik lebur. Adanya bercak tunggal pada pelat KLT dan titik lebur yang mempunyai selisih relatif kecil menunjukkan bahwa senyawa-senyawa hasil sintesis murni.
Identifikasi struktur dilakukan dengan Spektrofotometer Ultraviolet (UV), Spektrofotometer Infra Merah (IR) dan Spektrometer Resonansi Magnetik Inti ('H-RMI). Berdasarkan analisis spektrum UV, IR dan'H-RMI, dapat disimpulkan bahwa struktur senyawa hasil sintesis sesuai dengan yang diharapkan.
Uji aktivitas penekan sistem saraf pusat senyawa hasil sintesis berupa uji potensiasi terhadap tiopental, kemudian dianalisis dengan one way anova menggunakan komputer program SPSS 11.5 menunjukkan bahwa senyawa N-(3,4-diklorobenzoil)tiourea memberikan perbedaan bermakna dengan senyawa benzoiltiourea, yang berarti senyawa N-(3,4-diklorobenzoil)tiourea mempunyai aktivitas penekan sistem saraf pusat yang lebih tinggi dibandingkan senyawa benzoiltiourea.
Berdasarkan hasil penelitian disimpulkan bahwa reaksi asilasi antara senyawa 3,4-diklorobenzoil klorida dengan senyawa tiourea dapat menghasilkan senyawa murni N-(3,4-diklorobenzoil)tiourea dengan persentase basil sebesar 47,26%. Senyawa N-(3,4-diklorobenzoil)tiourea mempunyai aktivitas penekan sistem saraf pusat berupa efek potensiasi terhadap tiopental lebih tinggi dibanding senyawa benzoiltiourea.
Actions (login required)
|
View Item |