SUBANES PALANIYAPPAN, 050810305 (2014) SINTESIS SENYAWA N-(4-HIDROKSIFENIL)OKTANAMIDA DAN UJI AKTIVITAS ANALGESIKNYA PADA MENCIT (Mus musculus). Skripsi thesis, UNIVERSITAS AIRLANGGA.

Preview	Text (ABSTRAK) 6. RINGKASAN.pdf Download (130kB) | Preview
	Text (FULLTEXT) FF.KF 02-14.pdf Restricted to Registered users only Download (1MB) | Request a copy

Abstract

Modifikasi stuktur p-aminofenol bertujuan untuk mendapatkan senyawa analgesik turunan p-aminofenol yang memiliki aktivitas analgesik lebih tinggi dibanding parasetamol. Senyawa N-(4-hidroksifenil)oktanamida disintesis dan diuji aktivitas analgesik pada mencit (Mus musculus). Sintesis senyawa N-(4-hidroksifenil)oktanamida dilakukan dengan mereaksikan p-aminofenol dengan oktanoil klorida. Struktur p-aminofenol memiliki dua pusat nukleofil, gugus OH dan NH2 dapat bereaksi dengan oktanoil klorida, tetapi karena gugus NH2 mempunyai sifat nukleofilitas yang lebih besar dibandingkan dengan gugus OH, sehingga akan menyerang atom C dari oktanoil klorida yang bermuatan positif dan menghasilkan senyawa N-(4-hidroksifenil)oktanamida. Senyawa N-(4-hidroksifenil)oktanamida disintesis berdasarkan metode Schotten Baumann yang dimodifikasi, dengan menggunakan basa trietilamin yang berfungsi sebagai katalis dan penarik HCl. Tetrahidrofuran digunakan sebagai pelarut. Hasil sintesis direkristalisasi menggunakan etanol panas. Senyawa hasil sintesis diuji kemurnian dengan uji jarak lebur dan kromatografi lipis tipis, dan konfirmasi struktur dilakukan dengan spekrofotometer ultraviolet, spektrofotometer inframerah dan spektrometer magnet inti (1H-NMR). Uji aktivitas analgesik dilakukan dengan memberikan senyawa penginduksi nyeri pada mencit secara intraperitoneal dengan metode writhing test. Senyawa uji N-(4-hidroksifenil)oktanamida dengan dosis tertentu (100, 50, dan 25 mg/kg BB) diberikan 20 menit sebelum induksi nyeri oleh larutan asam asetat 0,6 % volume 0,01 ml/g BB. Respon nyeri dimati setelah pemberian induksi nyeri selama 30 menit. Aktivitas analgesik dihitung dari frekuensi geliat berdasarkan persentase hambatan nyeri. Hasil penelitian menunjukkan bahwa senyawa N-(4-hidroksifenil)oktanamida pada dosis 25 mg/kg BB mempunyai persentse hambatan nyeri sebesar 46,83 %, pada dosis 50 mg/kg BB sebesar 67.02 %, dan pada dosis 100 mg/kg BB sebesar 83,42 %. Sedangkan parasetamol sebagai pembanding pada dosis 25 mg/kg BB mempunyai persentse hambatan nyeri sebesar 35,87 %, pada dosis 50 mg/kg BB sebesar 51,56 %, dan pada dosis 100 mg/kg BB sebesar 72,47 %. Berdasarkan hasil penentuan ED50, senyawa N-(4-hidroksifenil)oktanamida mempunyai ED50 sebesar 24 mg/kg BB, dan senyawa parasetamol sebagai pembanding mempunyai ED50 sebesar 52 mg/kg BB. Berdasarkan hasil ini dapat disimpulkan bahwa senyawa N-(4-hidroksifenil)oktanamida mempunyai aktivitas analgesik yang lebih tinggi dibanding parasetamol. Sebagai saran adalah perlu dilakukan penelitian lebih lanjut mengenai toksisitas senyawa N-(4-hidroksifenil)oktanamida.

Actions (login required)

View Item