Damaranie Dipahayu, 050112371 (2005) STUDI HUBUNGAN KUANTITATIF SIFAT LIPOFILIK(π HANSCH), ELEKTRONIK(σ HAMMET) DAN STERIK(ESTAFT) DENGAN AKTIVITAS ANTIBAKTERI (DIAMETER DAERAH HAMBATAN) Pseudomonas aeruginosa ATCC 9027 DARI TURUNAN N-BENZOIL SEFALEKSIN. Skripsi thesis, UNIVERSITAS AIRLANGGA.

Preview	Text (ABSTRAK) gdlhub-gdl-s1-2006-dipahayuda-1625-ff142_0-t.pdf Download (385kB) | Preview
Preview	Text (FULLTEXT) gdlhub-gdl-s1-2006-dipahayuda-1625-ff.142_06.pdf Download (1MB) | Preview

Abstract

Sefaleksin merupakan antibiotic semi sintetik generasi pertama dari sefalosporin. Sefaleksin digunakan secara per oral. Umumnya sefaleksin tidak tahan terhadap β laktamaseyang dihasilkan oleh kuman gram negatif Potensi sefaleksin belum dikembangkan secara optimal. Modifikasi struktur sefaleksin yaitu asilasi gugus amino sefaleksin dengan turunan benzoil klorida dengan substituen bervariasi diperoleh turunan N-benzoil sefaleksin dengan aktivitas antibakteri terhadap Pseudomonas aeruginosa yang lebih tinggi daripada sefaleksin. Modifikasi tersebut menyebabkan perbedaan penembusan membran biologis_ membran bakteri dan aktivitas antibakteri nya. Perbedaan aktivitas antibakteri dari turunan N-benzoil sefaleksin dipengaruhi oleh parameter kimia fisika yaitu lipofilik (π Hansch ), elektronik (σ Hammat ) dan Sterik (Es Taft). Dalam penelitian ini dilakukan studi hubungan antara ketiga parameter tersebut dengan aktivitas antibakteri senyawa N-benzoil sefaleksin, N-[4-metilbenzoillsefaleksin, N-[4-klorobenzoillsefaleksin, N-[2,4diklorobenzoil]sefaleksin dan N-[3,4-diklorobenzoil]sefaleksin terhadap Pseudomonas aeruginosa ATCC 9027 dengan metode Hansch. Nilai parameter kimia fisika dari gugus substituen didapat dari pustaka ( Siswandono dan Soekardjo,2000). Untuk penentuan aktivitas antibakteri dari turunan N-benzoil sefaleksin dilakukan dengan uji aktivitas terhadap Pseudomonas aeruginosa ATCC 9027 dengan metode difusi silinder logam, yang dinyatakan sebagai diameter daerah hambatan . Media yang dipakai untuk uji aktivitas ini adalah Antibiotika-1, inokulum kuman Pseudomonas aeruginosa ATCC 9027 yang dipakai sebanyak 50μ1, diperoleh dengan cara mengukur transmittan suspensi bakteri dalam larutan NaCl isotonis hingga 25 %, larutan uji yang dipakai masing- masing dengan kadar 4000ppm sebanyak 150μl. Sebagai blanko dipakai metanol dan aseton dimana keduanya tidak memberikan aktivitas antibakteri. Setelah media uji diinkubasi 37°C selama 24 jam, terlihat daerah lebih terang dari pada media sekitar sebagai tanda adanya hambatan dan bakteri Pseudomonas aeruginosa ATCC 9027 dan diukur sebagai diameter daerah hambatan. Data hasil penelitian dianalisis dengan program SPPS for Windows 11,0. Uji regresi pada α = 0,05 menunjukkan adanya hubungan linier yang bermakna antara parameter lipofilik (π Hansch), elektronik (σ Hammet )dan sterik (Es) sebagai variabel x dengan aktivitas antibakteri terhadap Pseudomonas aeruginosa ATCC 9027 sebagai variabel y dari senyawa turunan N-benzoil sefaleksin. Hubungan ini dinyatakan dalam persamaan hubungan. Persamaan hubungan yang terpilih adalah: 1. Log A= 0,081 π – 0,206σ + 0,038 Es + 1,037 (n= 20, r = 0,966, F = 75,167, sig. = 0,000 ) 2. Log A= 0,042 π 2 – 0,1866 + 1,079 (n= 20, r = 0,964, F = 110,583, sig. = 0,000 ) 3. Log A=0,059 π 2 – 0,027 π – 0,188σ + 1,085 (n= 20. r = 0,972, F = 89,664, sig. = 0,000 ) 4. Log A= 0,044 π 2 – 0,193σ+ 0,009 Es + 1,073 (n = 20, r = 0,971, F = 89,056, sig. = 0,000 ) 5. Log A= 0,055 π2 – 0,020 π - 0,189σ + 0,003 Es + 1,082 (n = 20. r = 0,972, F = 63,100, sig. = 0,000 ) 6. Log A= 0,050 σ 2 – 0,231 σ + 0,083 π + 0,042 Es + 1,033 (n= 20, r = 0,972, F = 63,100, sig. = 0,000) 7. Log A = 0,032 Es2 + 0,087 π – 0,198 σ + 1,035 (n= 20, r = 0,970, F = 85,630, sig. = 0,000) 8. Log A = 0,064 Es2 - 0,039 Es- 0,094 π – 0,189 σ + 1,035 (n= 20, r = 0,972, F = 63,100, sig. = 0,000) Bertitik tolak pada penelitian ini, disarankan agar senyawa-senyawa Baru dari turunan N-benzoil sefaleksin yang akan disintesis, mempunyai nilai parameter elektronik (σ) negatif sebagai parameter yang dominan. Karena semakin kecil nilai parameter elektronik (σ) akan semakin meningkatkan aktivitas antibakteri. Selanjutnya perlu dilakukan uji aktivitas antibakteri senyawa turunan N-benzoil sefaleksin terhadap bakteri Gram positif dan bakteri Gram negatif yang lain.

Actions (login required)

View Item