KHUSNUL KHOTIMAH, 050210206E (2009) PENGARUH SUBSTITUEN METIL DADA p-TOLUIDINA TERHADAP PERSENTASE HASIL SINTESIS N-(4-METIL-FENIL)- N-BENZOILTIOUREA DENGAN METODE IRADIASI GELOMBANG MIKRO. Skripsi thesis, UNIVERSITAS AIRLANGGA.

Preview	Text (ABSTRAK) gdlhub-gdl-s1-2008-khotimahkh-9016-abstract-8.pdf Download (437kB) | Preview
	Text (FULLTEXT) gdlhub-gdl-s1-2009-khotimahkh-8907-ff6208.pdf Restricted to Registered users only Download (2MB) | Request a copy

Abstract

Pada penelitian ini dilakukan sintesis N-(4-metil-fenil) N'-benzoiltiourea untuk mengetahui pengaruh substituen metil pada p-toluidina terhadap persentasi hasil senyawa. Sebagai pembanding, dilakukan pula sintesis N-fenil-N-benzoiltiourea pada kondisi percobaan yang sama. Sintesis N-fenil-N'-benzoiltiourea dan N-(4-metil-fenil)-N'-benzoiltiourea dilakukan melalui dua tahap reaksi. Pada tahap pertama terjadi reaksi substitusi asil nukleofilik antara benzoil klorida dengan ammonium tiosianat. Pada proses ini ditambahkan PEG-400 sebagai katalis perpindahan fase dan silika gel untuk menyerap energi yang dihasilkan oleh gelombang mikro dan sebagai media padat (solid support). Pada tahap reaksi ini dilakukan dengan memberikan radiasi gelombang mikro selama 1 menit (30 detik x 2). Dari hasil reaksi tahap pertama kemudian dilanjutkan reaksi tahap kedua dengan menambahkan anilina atau p-toluidina. Pada tahap reaksi ini dilakukan dengan memberikan radiasi gelombang mikro selama 5 menit (30 detik x 10). Hasil dari reaksi kemudian diekstraksi dengan diklorometana. Filtrat yang diperoleh dicuci dengan HCl 3 N dilanjutkan dengan larutan NaOH 1 N dan dicuci dengan aquades kemudian pelarutnya diuapkan. Kristal yang terbentuk dicuci dengan etanol kemudian direkristalisasi dengan etanol : diklorometana (1:1). Dari hasil sintesis diperoleh senyawa N-femil-N'-benzoiltiourea berupa kristal jarum tak berwarna dengan massa yang ringan seperti kapas, mempunyai jarak lebur antara 150-152°C, sedangkan senyawa N-(4-metil-fenil)-N'-benzoiltiourea berupa kristal berbentuk jarum tak berwarna, dengan jarak lebur antara 156-158°C. Sebagai uji kemurnian dilakukan KLT dengan berbagai eluen yaitu kloroform : etanol (50 : 1), heksana : kloroform (5 : 3) dan heksana : etil asetat (5 : 1), dimana didapatkan satu noda yang berbeda dengan noda benzoil klorida dan anilina serta p-toluidina sebagai senyawa pembanding, sehingga menunjukkan kedua senyawa hasil sintesis adalah senyawa tunggal dan mumi secara KLT. Berdasarkan hasil identifikasi senyawa hasil sintesis N-fenil N'-benzoiltiourea dengan spektrofotometri UV-Vis didapatkan adanya dua puncak pada panjang gelombang 260,5 nm yang berasal dari cincin aromatik dan pada 303,0 nm yang berasal dari cincin aromatik yang terkonjugasi dengan gugus C=O dan gugus C=S. Sedangkan identifikasi dengan spektrofotometer infra merah , diperoleh adanya puncak pita pada bilangan gelombang 1568 cm-1 dan 1533 cm-, (C=C ulur aromatik), 2992 cm-1 (C-H ulur aromatik), 3342 cm-1 dan 3274 cm-1 (N-H ulur), 1672 cm-1 (C=O ulur amida) dan 1147 cm-1 (C=S). Hasil identifikasi dengan spektrometer resonansi magnetik inti didapatkan puncak multiplet pada pergeseran kimia pada 7,30-7,95 ppm dari 10 atom H cincin aromatik, puncak singlet pada pergeseran kimia pada 9,08 ppm dari atom H gugus C=SNH serta puncak singlet pada pergeseran kimia pada 12,54 dari atom H gugus C=ONH. Hasil dari berbagai identifikasi diatas menunjukkan bahwa senyawa hasil sintesis identik dengan senyawa N-fenil-N'-benzoiltiourea. Adapun hasil identifikasi senyawa hasil sintesis N-(4-metil-fenil)-N'-benzoiltiourea dengan spektrofotometri UV-Vis didapatkan adanya dua puncak pada panjang gelombang 234,5 nm yang berasal dari cincin aromatik dan pada 263,0 nm yang berasal dari cincin aromatik yang terkonjugasi dengan gugus C=O dan gugus C=S. Sedangkan identifikasi dengan spektrofotometer infra merah diperoleh adanya puncak pita pada bilangan gelombang 1534 cm-1 (C=C ulur aromatik), 3030 cm-1 (C-H ulur aromatik), 3502 cm-1 dan 3255 cm-1 (N-H ulur), 1672 cm-1 (C=0 ulur amida), 1168 cm-1 (C=S). Hasil identifikasi dengan spektrometer resonansi magnetik inti didapatkan puncak multiplet pada pergeseran kimia pada 7,42-7,94 ppm dari 9 atom H cincin aromatik, puncak singlet pada pergeseran kimia pada 9,07 dari atom H gugus C=SNH puncak singlet pada pergeseran kimia pada 12,47 ppm dari atom H gugus C=ONH, puncak singlet pada pergeseran kimia pada 2,36 dari atom H gugus C-CH. Hasil dari berbagai identifikasi diatas menunjukkan bahwa senyawa hasil sintesis identik dengan senyawa N-(4-metil-fenil)-N'-benzoiltiourea. Dari hasil tiga kali replikasi sintesis, didapatkan rata-rata hasil sintesis N-fenil-N'-benzoiltiourea (52,29 ± 4,50 °/a) yang lebih besar daripada persentase hasil persentase hasil sintesis N-(4-metil-fenil)-N'-benzoiltiourea (42,69 ± 4,11 %). Hasil yang didapatkan ini tidak sesuai dengan hipotesis penelitian yaitu persentase hasil sintesis N-(4-metil-fend) N'-benzoiltiourea lebih besar dibandingkan dengan persentase hasil sintesis N-fend-N-benzoiltiourea. Hasil uji t dua sampel bebas menunjukkan adanya perbedaan bermakna antara persentase hasil sintesis kedua senyawa, dikarenakan thitung (2,276) lebih besar dari ttabel (2,132). Hal ini diduga karena p-toluidina yang memiliki kebasaan yang lebih besar daripada anilina akan diadsorpsi lebih kuat oleh silika gel yang mengandung gugus silanol (Si-0H) yang bersifat asam lemah sehingga hanya sebagian ptoluidina yang menyerang benzoil isotiosianat. Dari hasil senyawa yang diperoleh ini disarankan untuk dilakukan uji aktivitas terhadap sistem saraf pusat untuk membuktikan adanya efek pada sistem saraf pusat sehingga nantinya dapat dikembangkan menjadi obat baru yang mempunyai aktivitas pada sistem saraf pusat.

Actions (login required)

View Item