Dewi Nurhayati
(2006)
PENGARUH SUBTITUEN 4-METIL TERHADAP SINTESIS TURUNAN N-BENZOILTIOUREA.
Skripsi thesis, UNIVERSITAS AIRLANGGA.
Abstract
Pada penelitian ini dilakukan reaksi subtitusi nukleofilik antara tiourea sebagai nukleofilnya dengan suatu klorida asam yaitu 4-metilbenzoil klorida. Adanya subtituen 4-metil yang tersubtitusi pada cincin aromatik 4-metilbenzoil klorida, dapat mempengaruhi terjadinya reaksi subtitusi nukleofilik. Untuk mengetahui pengaruh subtituen 4-metil tersebut, maka dalam penelitian ini dilakukan sintesis N-benzoiltiourea dan N-(4-metil benzoil)tiourea pada kondisi dan metode sintesis yang sama, dimana digunakan persentase hasil sintesis sebagai parameternya.
Sintesis N-benzoiltiourea dilakukan dengan mereaksikan tiourea dan benzoil klorida, untuk sintesis N-(4-metilbenzoil)tiourea dilakukan dengan mereaksikan tiourea dan 4-metilbenzoil klorida. Reaksi tersebut dilakukan melalui proses refluk selama 3 jam, dengan menggunakan pelarut aseton, dan penambahan basa NaOH untuk menangkap HCl sebagai hasil sampingnya. Senyawa yang diperoleh pada reaksi ini, pada sintesis N-benzoiltiourea berupa kristal berwarna putih (jarak lebur 174-176°C), dan pada sintesis N-(4-metilbenzoil)tiourea berupa kristal berwarna putih kekuningan (jarak lebur 222-224°C). Berdasarkan identifikasi kemurnian dengan KLT menggunakan berbagai eluen antara lain kloroform : etanol (9:1), n-Heksan : etil asetat (5:2), dan kloroform : aseton : etanol (20:3:2) didapatkan satu noda, hal tersebut menunjukkan bahwa kedua senyawa yang disintesis telah murni.
Pada senyawa hasil sintesis N-benzoiltiourea, berdasarkan analisis dengan spektrofotometer UV-Vis, pada spektrumnya didapatkan 2 puncak pada panjang gelombang 281 nm dan 235,5 nm. Hasil identifikasi dengan spektrofotometer IR, pada spektrumnya terdapat puncak pita pada bilangan gelombang 1682 cm-1 (C=0 amida), bilangan gelombang 1238 cm-1 (C=S), bilangan gelombang 1604 cm-1 dan 1535 cm-1 (C=C (ulur) cincin aromatik), bilangan gelombang 3308 dan 3225 cm-1 (NH2 ulur), dan bilangan gelombang 3159 cm-1 (NH ulur). Hasil analisis dengan spektrometer RMI didapatkan pergeseran kimia pada 7.25-7.90 ppm (multiplet) dari 5 atom H cincin aromatik monosubtitusi, pergeseran kimia pada 10.10 ppm (singlet) dari proton amina sekunder, pergeseran kimia pada 9.13 ppm (singlet) dari proton amina primer. Berdasarkan hasil analisis spektrometer massa, spektrumnya menghasilkan m/e=121 dari fragmen (C6H5-CONH2)+, m/e=105 dari fragmen (C6H5-CO)+, dan m/e=77 fragmen (C6H6)+. Dari hasil identifikasi ini menunjukkan bahwa senyawa hasil sintesis identik dengan senyawa N-benzoiltiourea.
Pada senyawa hasil sintesis N-(4-metilbenzoil)tiourea, dari analisis spektrofotometer UV-Vis, didapatkan 2 puncak pada panjang gelombang 282 nm dan 249.5 nm. Hasil identifikasi dengan spektrofotometer IR, pada spektrumnya terdapat puncak pita pada bilangan gelombang 1680 cm-1 (C=O amida), bilangan gelombang 1234 cm-1 (C=S), bilangan gelombang 1602 cm-' dan 1527 cm-1 (C=C (ulur) cincin aromatik), bilangan gelombang 3321 dan 3225 cm-1 (NH2 ulur), dan bilangan gelombang 3171 cm-1 (NH ulur). Hasil analisis dengan spektrometer RMI didapatkan pergeseran kimia pada 7.75 ppm (doublet, J = 8.37 Hz) dari 2 atom H dari cincin aromatik disubtitusi, pergeseran kimia pada 7.30 ppm (doublet, J = 9.18 Hz) dari proton amina sekunder, pergeseran kimia pada 9.13 ppm (singlet) dari proton amina primer. Berdasarkan hasil analisis spektrometer massa, spektrumnya menghasilkan m/e=119 dari fragmen (C7H8-CO)+ dan m/e=91 dari fragmen (C7H8)+. Dari hasil identifikasi ini menunjukkan bahwa senyawa hasil sintesis menunjukkan struktur senyawa N-(4-metilbenzoil)tiourea.
Persentase hasil rata-rata dari 3x replikasi yang didapatkan dari hasil sintesis N-benzoiltiourea adalah sebesar 28.36 ± 1.5 %, sedangkan dari hasil sintesis N-(4-metilbenzoil)tiourea sebesar 37.54 ± 1.1 %. Hasil yang didapatkan dari penelitian ini sesuai dengan hasil hipotesis penelitian, yaitu persentase hasil sintesis N-(4-metilbenzoil)tiourea lebih besar dari hasil sintesis N-benzoiltiourea.
Pada sintesis N-(4-metilbenzoil)tiourea dan sintesis N-benzoiltiourea disarankan pada reaksinya dihindarkan atau diminimalkan adanya air, karena adanya air dapat menghidrolisis senyawa N-(4-metilbenzoil)tiourea dan N-benzoiltiourea yang terbentuk sehingga persentase hasil yang terbentuk tidak optimal.
| Item Type: |
Thesis
(Skripsi)
|
| Additional Information: |
KKB KK-2 FF 88/06 Nur p |
| Uncontrolled Keywords: |
THIOUREA; CHEMISTRY, ORGANIC |
| Subjects: |
R Medicine |
| Divisions: |
05. Fakultas Farmasi |
| Creators: |
| Creators | NIM |
|---|
| Dewi Nurhayati | UNSPECIFIED |
|
| Contributors: |
| Contribution | Name | NIDN / NIDK |
|---|
| Thesis advisor | TUTUK BUDIATI, Dr. MS.,Apt | UNSPECIFIED | | Thesis advisor | MARCELLINO RUDYANTO, Drs. Msi., PhD., Apt. | UNSPECIFIED |
|
| Depositing User: |
Nn Deby Felnia
|
| Date Deposited: |
16 Aug 2006 12:00 |
| Last Modified: |
25 Oct 2016 17:38 |
| URI: |
http://repository.unair.ac.id/id/eprint/10361 |
| Sosial Share: |
|
|
|
Actions (login required)
 |
View Item |
