Dian Trisakti, 050210131 (2007) SINTESIS SENYAWA N-(4-NITROBENZOIL)UREA DAN UJIAKTIVITAS SEBAGAI PENEKAN SISTEM SARAF PUSATPADA MENCIT (Mus musculus). Skripsi thesis, UNIVERSITAS AIRLANGGA.

Preview	Text (ABSTRAK) gdlhub-gdl-s1-2007-trisaktidi-5679-kkbkk-2-k.pdf Download (382kB) | Preview
Preview	Text (FULLTEXT) gdlhub-gdl-s1-2007-trisaktidi-5679-ff1660-s.pdf Download (1MB) | Preview

Abstract

Pengembangan obat penekan sistem saraf pusat terus menerus dilakukan dalam hal modifikasi struktur, metode sintesis serta uji aktivitasnya. Pertama kali obat ini dikembangkan oleh Reksohadiprojo dengan modifikasi salah satu obat penekan saraf pusat yaitu urea dengan mengasilasinya dengan isovaleril klorida pada salah satu gugus amino dari urea tersebut menjadi senyawa isovalerilurea yang memiliki struktur ureida asiklik yang mirip dengan bromisovalum. Kemudian dilakukan pengembangan lebih lanjut oleh Siswandono dengan mensintesis benzoilurea dari bahan awal urea yang diasilasi salah satu gugus aminonya menggunakan senyawa pengasilasi benzoil klorida. Senyawa ini memiliki aktivitas juga sebagai penekan sistem saraf pusat karena kemiripan strukturnya dengan bromisovalum dan isovalerilurea. Sintesis senyawa N-(4-nitrobenzoil) urea dilakukan melalui reaksi asilasi antara 4-nitrobenzoil klorida dengan urea. Subtituen nitro mempunyai sifat elektronik besar sehingga diharapkan dapat memperkuat ikatan obat dengan reseptor dan diharapkan mempunyai aktivitas penekan sistem saraf pusat yang lebih besar dari senyawa induk benzoilurea. Metode yang digunakan adalah metode Schotten-Baumann menggunakan pelarut tetrahidrofuran dan dilakukan pemanasan pada suhu 100°C selama 2,5 jam untuk penyempurnaan reaksi. Pada sintesis senyawa N-(4-nitrobenzoil) urea dilakukan rekristalisasi dengan etanol panas untuk mendapatkan senyawa yang murni. Hasil rekristalisasi berupa kristal jarum, mengkilat, kuning, tidak berbau dan berasa pahit. Persentase hasil yang diperoleh dari penelitian ini adalah 24,40%. Kemurnian senyawa hasil sintesis dilakukan dengan uji KLT menggunakan berbagai macam fase gerak dan penentuan titik lebur. Adanya noda tunggal dari ketiga fase gerak dan rentang titik lebur yang sempit menunjukkan bahwa senyawa hasil sintesis murni. Identifikasi struktur senyawa dilakukan dengan menggunakan spektrofotometer UV-Vis, spektrofotometer FT-IR dan spektrometer 1H-NMR. Dari ketiga spektrum tersebut dapat ditarik kesimpulan bahwa senyawa hasil sintesis adalah asam 4-nitrobenzoat. Kegagalan reaksi kemungkinan disebabkan oleh gugus nitro yang bersifat penarik elektron kuat, akan menurunkan kereaktifan atom C gugus karbonil sehingga gugus nukleofil dari urea tidak dapat bereaksi dengan gugus tersebut. Uji aktivitas penekan sistem saraf pusat senyawa asam 4-nitrobenzoat dilakukan dengan uji potensiasi dengan tiopental pada mencit (Mus musculus), yaitu dengan menyuntikkan senyawa asam 4-nitrobenzoat 25mg/kg BB + tiopental 60mg/kg BB dan asam 4-nitrobenzoat 50mg/kg BB + tiopental 60mg/kg BB pada mencit secara intraperitoneal pada saat mencapai waktu aktivitas puncak. Sebagai pembanding digunakan benzoilurea pada dosis yang sama. Hasil uji aktivitas menunjukkan bahwa senyawa asam 4-nitrobenzoat mempunyai aktivitas potensiasi terhadap tiopental.

Actions (login required)

View Item