Uthaiyasujjilatha, 051011276 (2014) SINTESIS SENYAWA O-(4-BROMOBENZOIL) ASETAMINOFEN DAN UJI AKTIVITAS ANALGESIKNYA PADA MENCIT (Mus musculus). Skripsi thesis, UNIVERSITAS AIRLANGGA.

Preview	Text (ABSTRAK) gdlhub-gdl-s1-2015-uthaiyasuj-35658-6.ringk-n.pdf Download (586kB) | Preview
	Text (FULLTEXT) FULLTEXT.pdf Restricted to Registered users only Download (2MB) | Request a copy

Abstract

Asetaminofen merupakan analgesik yang umum digunakan, tetapi dapat menimbulkan hepatotoksisitas jika digunakan jangka panjang atau dikonsumsi dalam dosis besar. Hal ini disebabkan asetaminofen dimetabolisme melalui Cyt P-450 mengalami N-hidroksilasi membentuk N- acetyl-p -amino - benzoquinoneimine (NAPQI) yang dapat berikatan kovalen denga sel hepar sehingga dapat menyebab nekrosis. Oleh karena itu, perlu dilakukan modifikasi struktur asetaminofen untuk menurunkan toksisitas dan meningkatkan aktivitas analgesiknya. Penelitian ini bertujuan untuk mensintesis derivat asetaminofen menghasilkan senyawa O-(4-bromobenzoil) asetaminofen dan mengetahui aktivitas analgesik. Asilasi pada atom O dari gugus hidroksil asetaminofen menghasilkan senyawa O-(4-bromobenzoil)asetaminofen diprediksi menurunkan efek hepatotoksik. Dari hasil perhitungan nilai sifat kimia fisika secara teoritis menggunakan program ChemBioDraw Ultra asetaminofen memiliki nilai log P = 0,28 dan MR = 40,25 cm3/mol, sedangkan O-(4-bromobenzoil)asetaminofen memiliki nilai log P = 3,25 dan MR = 77,46 cm3/mol. Peningkatan nilai log P dan nilai MR diprediksi akan meningkatkan aktivitas analgesik senyawa. Sintesis senyawa O-(4-bromobenzoil) asetaminofen dilakukan melalui reaksi asilasi dengan metode Schotten Baumann yang dimodifikasi dimana asetaminofen direaksikan dengan 4-bromobenzoil klorida dalam pelarut tetrahidrofuran dengan basa trietilamin. Persentase hasil sintesis yang diperoleh adalah sebesar46%. Untuk mengetahui kemurnian senyawa hasil sintesis dilakukan pengukuran jarak lebur dan uji kromatografi lapis tipis, sedang konfirmasi struktur menggunakan spektrofotometri UV-Vis, spektrofotometri IR dan spektrofotometri 1H-NMR. Berdasarkan hasil uji kemurnian dan konfirmasi struktur disimpulkan bahwa senyawa hasil sintesis adalah senyawa murni, yaitu O-(4-bromobenzoil) asetaminofen Senyawa O-(4-bromobenzoil )asetaminofen selanjutnya diuji pula aktivitas analgesiknyadengan menggunakan metode hot plate pada mencit

Actions (login required)

View Item