Filia Ferocia, 050312801 (2007) SINTESIS N-(4-KIDROKSIFENIL)-2-KLORO BENZAMIDA DAN UJI AKTIVITAS ANALGESIK PADA MENCIT (Mus muscuius). Skripsi thesis, UNIVERSITAS AIRLANGGA.

Preview	Text (ABSTRAK) gdlhub-gdl-s1-2008-ferociafil-9289-ff79_08-k.pdf Download (366kB) | Preview
Preview	Text (FULLTEXT) gdlhub-gdl-s1-2009-ferociafil-8695-ff79_08.pdf Download (1MB) | Preview

Abstract

Untuk mengembangkan senyawa turunan p-aminofenol dengan aktivitas analgesik, telah dilakukan sintesis senyawa turunan p-aminofenol, yaitu N-(4-hidroksifenil)-2-klorobenzamida yang diharapkan memiliki aktivitas analgesik yang lebih besar dibandingkan dengan paracetamol karena senyawa tersebut lebih bersifat lipofil. Sintesis senyawa N-(4-hidroksifenil)-2-klorobenzamida dilakukan dengan cara mereaksikan p-aminofenol dengan 2-klorobenzoil klorida berdasarkan metode Schotten-Baumann yang dimodifikasi, dengan menggunakan basa piridin yang berfungsi sebagai pelarut dan penangkap HCl dari hasil reaksi. Pada struktur p-aminofenol, reaksi asilasi tedadi pada gugus -NH2 karena mempunyai sifat nukleofil yang lebih besar dibanding gugus -OH. Reaksi tersebut disebut substitusi nukleofilik dimanap-aminofenol bertindak sebagai nukleofil. Hasil sintesis kemudian dilakukan analisis dengan uji titik lebur, kromatografi lapis tipis (KLT), spektrofotometer UV-Vis, spektrofotometer inframerah dan spektroskopi magnet inti ('H-NMR). Uji aktivitas analgesik dilakukan dengan memberikan senyawa penginduksi nyeri pada mencit secara intraperitoneal dimana metode ini dikenal dengan uji geliat (writhing test). Senyawa uji N-(4-hidroksifenil)-2-klorobenzamida dengan dosis tertentu (25, 50, dan 100 mg/kg BB) diberikan 20 menit sebelum induksi nyeri oleh larutan asam asetat 0,6% volume 0,01 ml/g BB. Respon nyeri yang berupa konstriksi abdominal (geliat) diamati setelah pemberian induksi nyeri selama 30 menit. Aktivitas analgesik dihitung dari frekuensi geliat berdasarkan persentase hambatan nyeri. Hasil penelitian menunjukkan bahwa senyawa N-(4-hidroksifenil)-2-klorobenzamida pada dosis 25 mg/kg BB mempunyai persentase hambatan nyeri sebesar 17,6 %, pada dosis 50 mg/kg BB sebesar 34,3 %, dan pads dosis 100 mg/kg BB sebesar 54,1 %. Sedangkan parasetamol sebagai pembanding pada dosis 25 mg/kg BB mempunyai persentase hambatan nyeri sebesar 15,3 %, pada dosis 50 mg/kg BB sebesar 32,0 %, dan pada dosis 100 mg/kg BB sebesar 52,3 %. Berdasarkan hasil ini dapat disimpulkan bahwa senyawa N-(4-hidroksifenil)-2-klorobenzamida mempunyai aktivitas analgesik yang lebih tinggi dibanding parasetamol. Senyawa N-(4-hidroksifenil)-2-klorobenzamida mempunyai aktivitas analgesik yang dinyatakan dengan ED50 sebesar 89,24 mg/kg sedangkan harga ED50 parasetamol sebagai pembanding sebesar 93,24 mg/kg. Sebagai saran adalah perlu dilakukan penelitian lebih lanjut mengenai toksisitas, sifat farmakokinetika, dan kemampuan senyawa N-(4-hidroksifenil)-2-klorobenzamida dalam menghambat enzim siklooksigenase.

Actions (login required)

View Item