SETIAJIE CAHYADI, - (2004) Perbandingan Pengaruh KOH DAN K2CO3 Terhadap Persentase Metil o-Metoksibenzoat Hasil Reaksi Metilasi Asam Salisilat Dengan Dimetil Sulfat. Skripsi thesis, Universitas Airlangga.

	Text (FULLTEXT) FULLTEXT.pdf Restricted to Registered users only Download (709kB) | Request a copy
	Text (RINGKASAN) 3. RINGKASAN.pdf Download (27kB)

Abstract

Pada penelitian ini telah dilakukan reaksi metilasi asam salisilat dengan pereaksi dimetil sulfat dan basa yang digunakan berbeda yaitu KOH dan K2CO3 untuk menghasilkan metil o-metoksibenzoat. Reaksi metilasi asam salisilat dilakukan dengan melarutkan asam salislat dalam pelarut benzena, kemudian ditambahkan KOH atau K2CO3 dan terakhir ditambahkan dimetil sulfat. Reaksi metilasi berlangsung pada suhu 65° C selama 6 jam. Proses pemurnian terhadap senyawa hasil metilasi dilakukan dengan pencucian dan penguapan pelarut, hasilnya kemudian di KLT dengan berbagai fase gerak dan diperoleh satu noda untuk KOH dan dua noda untuk K2CO3. Uji kemurnian senyawa hasil reaksi metilasi asam salisilat yang manggunakan KOH, dengan FeCl3 negatif, dengan indeks bias diperoleh harga sebesar 1.530, sedangkan identifikasi secara KLT dengan berbagai fase gerak didapatkan satu noda. Identifikasi secara spektrofotometri FT-IR didapatkan data bilangan gelombang pada 1730 cm-1 yang menunjukkan gugus C=O ester, 1165 cm-1, 1200 cm-1 untuk C–O ester, 1256 cm-1 untuk C–O eter aril alkil. Pada spektrum 1H NMR menunjukkan adanya proton metil yang terikat –OAr pada pergeseran kimia 3,48 ppm dan proton metil yang terikat –OCOAr pada pergeseran kimia 4,05 ppm serta proton senyawa aromatis pada pergeseran kimia 7,84–6,88 ppm. Identifikasi dengan spektroskopi Massa menunjukkan adanya spektrum pada m/z 166. Dari spektrum ini didapatkan data puncak dasar yaitu 164 yang menunjukkan fragmen molekul induk (M+) yang mengalami kehilangan atom H dari gugus metoksi dan gugus metil karboksilat. Setelah dilakukan uji kemurnian dan uji identifikasi, maka dapat disimpulkan bahwa senyawa hasil sintesis adalah metil o-metoksibenzoat. Uji kemurnian senyawa hasil reaksi metilasi asam salisilat yang manggunakan K2CO3, dengan FeCl3 positif dan identifikasi secara KLT dengan berbagai fase gerak didapatkan dua noda. Dari KLT–Densitometri didapatkan persentase masing-masing noda yaitu 88,4% dan 11,0%. Dilakukan pemisahan masing-masing noda dengan kromatografi kolom untuk memisahkan campuran senyawa noda I dan senyawa noda II. Secara organoleptis, senyawa noda I memberikan bau harum yang kuat seperti minyak gandapura. Uji terhadap senyawa noda I dengan FeCl3 positif dan pada spektrum 1H NMR menunjukkan adanya proton yang terikat –OAr pada pergeseran kimia 10,73 ppm dan proton metil yang terikat –OCOAr pada pergeseran kimia 3,91 ppm serta proton senyawa aromatis pada pergeseran kimia 7,86–6,75 ppm. Setelah dilakukan uji FeCl3, uji identifikasi dan didukung oleh organoleptis, maka dapat disimpulkan bahwa senyawa noda I adalah metil salisilat. Secara organoleptis, senyawa noda II memberikan bau yang sedikit harum seperti senyawa hasil reaksi metilasi yang menggunakan KOH. Uji FeCl3 terhadap senyawa noda II negatif dan secara KLT, harga Rf senyawa noda II sama dengan harga Rf senyawa hasil reaksi metilasi yang menggunakan KOH, maka dapat disimpulkan bahwa senyawa noda II adalah metil o-metoksibenzoat.

Actions (login required)

View Item