Nur Chaulah, - (2004) Pengaruh Gugus Metoksi Pada Reaksi Hidrogenasi Asam Sinamat, Asam O-Metoksisinamat Dan Asam P-Metoksisinamat Dengan Pereaksi Raney Nickel Dalam Naoh. Skripsi thesis, UNIVERSITAS AIRLANGGA.

Text (Fulltext) 050012289.pdf Download (2MB)

Abstract

Asam sinamat dan turunanannya yaitu asam o-metoksisinamat dan asam p-metoksisinamat memiliki potensi sebagai NSAIDs. Dengan melakukan hidrogenasi terhadap asam sinamat dan turunannya diharapkan dapat menghasilkan turrunan baru yang berpotensi pula sebagai NSAIDs dengan aktivitas yang lebih baik. Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui bagaimanakah pengaruh gugus metoksi dan posisinya terhadap persentase hasil reaksi hidrogenasi asam sinamat, o-metoksisinamat dan asam p-metoksisinamat. Hidrogenasi dilakukan dengan cara melarutkan asam sinamat dan turunannya dalam NaOH 5 % kemudian ditambahkan kedalamnya katalis Raney Nickel dan diaduk selama 1 jam. Gas hidrogen diperoleh dari reaksi antara Raney Nickel dengan NaOH. Setelah dilakukan pemurnian dengan cara rekristalisasi dengan pelarut heksan, selanjutnya dilakukan uji kemurnian dengan metode pengukuran titik lebur dan uji kromatografi laspis tipis (KLT). Selanjutnya dilakukan analisis senyawa hasil reaksi hidrogeasi menggunakan spektrofotometer UV-Vis, spektrofotometer FT-IR dan spektrometer 1 H NMR. Hasil setelah dilakukan reaksi hidrogenasi, diperoleh senyawa hasil hidrogenasi berupa kristal jarum berwarna putih, sedangkan hasil masing-masing adalah asam 3-fenilpropanoat ( 73,84 %; tl. 41-42 °C; spektrum UV: λmax (EtOH) 206 nm; dan 258 nm. Spektrum IR ( KBr; υ cm-1 ): 3028,51 (C=C-H ulur); 1699,44 (C=O ulur); 1302,07 (C-O ulur); 1082,16 (C-C ulur alifatis); 2934 (C-H ulur); 1496,90 (C-C ulur aromatis). Spektrum 1 H NMR ( 90 MHz; CDCl 3 ; TMS; δ ppm): 7,09-7,35 (singlet, 5H, AR-H); 2,57-2,76 dan 2,89-3,07 (triplet, 4H, -CH2 - CH2 -). Asam 3-(o-metoksifenil)propanoat (43,95 %; tl. 80-81 °C; spektrum UV: λmax (EtOH) 213,5 nm; dan 269 nm. Spektrum IR ( KBr; υ cm-1 ): 3009,22 (C=C- H ulur); 1703,30 (C=O ulur); 1244,20 (C-O ulur);1113,03 (C-C ulur alifatis); 2924,35 (C-H ulur); 1494,97 (C-C ulur aromatis). Spektrum 1 H NMR ( 90 MHz; CDCl 3 ; TMS; δ ppm): 6,80-7,25 (Multiplet, 4H, AR-H); 3,82 (singlet, 3H); 2,57- 2,76 dan 2,89-3,07 (triplet, 4H, -CH2 -CH2 -). Asam 3-(p-metoksifenil)propanoat (60,49 %; tl. 95-96 °C; spektrum UV: λmax (EtOH) 222,5 nm; dan 275,5 nm. Spektrum IR ( KBr; υ cm-1 ): 3003,44 (C=C-H ulur); 1703,30 (C=O ulur); 1215,26 (C-O ulur);1032,01 (C-C ulur alifatis); 2959,07 (C-H ulur); 1512,33 (C-C ulur aromatis). Spektrum 1 H NMR ( 90 MHz; CDCl 3 ; TMS; δ ppm): 6,78-6,82 dan 7,08-7,25 (doblet, 4H, AR-H); 3,82 (singlet, 3H); 2,60-2,72 dan 2,83-3,91 (triplet, 4H, -CH2 -CH2 -). Pada penelitian ini disimpulkan bahwa adanya gugus metoksi dan posisinya berpengaruh terhadap persentase hasil reaksi hidrogenasi. Gugus metoksi menurunkan persentase hasil reaksi hidrogenasi sebab gugus metoksi dapat memperpanjang resonansi sehingga senyawa menjadi lebih stabil. Senyawa yang lebih stabil memiliki energi yang lebih rendah sehingga sulit untuk bereaksi. Persentase hasil reaksi hidrogenasi asam o-metoksisinamat lebih kecil dibandingkan asam p-metoksisinamat karena posisi gugus metoksi pada posisi orto- dapat menghalangi masuknya gas hidrogen ke dalam ikatan oleofinik.

Actions (login required)

View Item