Suzana, Dra. Apt., M.Si. and Marcellino Rudyanto, Dr. M.Si., Apt and Juni Ekowati, Dra. M.Si (2008) SINTESIS SENYAWA N-(3,4-Diklorobenzoil)-Tiourea DAN N-(3,4)diklorobenzoil) N-(314 Diklorobenzoil) Tiourea YANG BERKHASIAT SEBAGAI PENEKAN SISTEM SARAF PUSAT. UNIVERSITAS AIRLANGGA, SURABAYA. (Unpublished)

Preview	Text (ABSTRAK) gdlhub-gdl-res-2008-suzana-6311-kkbkk-2-k.pdf Download (464kB) | Preview
	Text (FULLTEXT) gdlhub-gdl-res-2008-suzana-6311-kkbkk-2-7.pdf Restricted to Registered users only Download (1MB) | Request a copy

Abstract

Telah dilakukan sintesis senyawa N-(3,4-diklorobenzoil) tiourea melalui reaksi asilasi dalam pelarut tetrahidrofuran dengan metode Schotten Bauman yang telah dimodifikasi. Sintesis N-(3,4-diklorobenzoil) tiourea memberikan prosentase hasil 41,39%. Senyawa hasil sintesis diuji kemurniannya dengan kromatografi lapis tipis dan penentuan titik lebur. Reaksi N-benzoiltiourea dengan metode yang sama setelah optimasi memberikan prosentase hasil sebesar 25,90 % (Fidi E.S,2005). Terjadinya perbedaan tersebut disebabkan karena pengaruh gugus kloro pada posisi 3 dan 4. Gugus tersebut dapat mempengaruhi kereaktifan atom C karbonil yang bereaksi dengan tiourea karena adanya efek mesomeri terutama pada posisi 3-kloro, sehingga atom C karbonil bermuatan positif lebih mudah terbentuk. Identifikasi struktur senyawa hasil sintesis dilakukan dengan menggunakan spektrofotometer UV-Vis, inframerah dan spektroskopi H-NMR. Spektrum UV-Nis senyawa N-(3,4-diklorobenzoil)tiourea dalam pelarut etanol memberikan serapan pada dua panjang gelombang maksium yaitu 247 nm dan 288 nm. Sedangkan senyawa awal (tiourea) hanya memberikan serapan pada satu panjang gelombang maksimum, yaitu 235 nm. Senyawa awal yang lain (3,4-diklorobenzoilklorida) dalam pelarut etanol memberikan dua serapan pada panjang gelombang maksimum yaitu 281 nm dan 290 nm. Hal ini menunjukkan senyawa hasil reaksi berbeda dengan senyawa awal. Spektrum infra merah senyawa awal (tiourea) mempunyai pola yang berbeda dengan spektrum senyawa hasil reaksi. Pada senyawa hasil sintesis terdapat puncak pada bilangan gelombang 1689 cm yang menunjukkan adanya gugus amida (R-HN-C=0) dan munculnya puncak pada 1153 cm- dan 1050 cm yang menunjukkan adanya gugus arilklorida aromatis. Adanya pita pada daerah 1595 cm- pada spektrum IR menunjukkan gugus �C=C- (ulur) cincin aromatik. Hal ini didukung dari data spektrum H-MR senyawa N-(3,4-diklorobenzoil)tiourea yang memperlihatkan adanya serapan triplet pada pergeseran kimia 7,6-8,2 ppm dengan perbandingan integrasi 3 yang berasal dari 3 atom H dari cincin aromatik disubstitusi (Silverstein,1981). Disamping itu pada bilangan gelombang 3339 cm-1 dan 3225 cm 1 menunjukkan gugus -NH2 (ulur), hal ini didukung dari data spektrum H-NMR senyawa N-(3,4-diklorobenzoil)tiourea hasil sintesis yang menunjukkan adanya serapan doblet pada pergeseran kimia 9,6 ppm dengan perbandingan integrasi 2 yang berasal dari 2 atom H dari gugus -NH2. Puncak pita pada daerah 3171 cm-1 pada spektrum IR menunjukkan gugus �NH- (ulur), hal ini didukung dari data spektrum 1H-NMR senyawa N-(3,4-diklorobenzoil)tiourea hasil sintesis yang memperlihatkan adanya serapan singlet pada pergeseran kimia 11,4 ppm dengan perbandingan integrasi 1 berasal dari 1 atom H dari gugus NH-. Metode sintesis senyawa N-(3,4-diklorobenzoil)-N-(3,4-diklorobenzoil) tiourea dengan cara reaksi asilasi modifikasi metode Schotten Bauman antara tiourea dengan 3,4-diklorobenzoil klorida tidak memberikan hasil reaksi yang diharapkan. Konsentrasi senyawa reaktan 3,4-diklorobenzoil klorida sudah dibuat 4 kali lebih besar dari konsentrasi tiourea, ternyata tetap tidak diperoleh senyawa hasil reaksi yaitu N-(3,4-diklorobenzoil)-N-(3,4-diklorobenzoil) tiourea. Hal ini diduga karena setelah terbentuk senyawa N-(3,4-diklorobenzoil)tiourea akan terjadi ikatan hidrogen intra dan antar molekul pada senyawa N-(3,4-diklorobenzoil)tiourea. Hal ini berakibat reaksi berikutnya, yaitu penyerangan nukleofil N-(3,4-diklorobenzoil) tiourea pada senyawa atom C karbonil dari 3,4-diklorobenzoilklorida sukar dilakukan. Dari hasil penelitian dapat diambil kesimpulan bahwa senyawa N-(3,4-diklorobenzoil) tiourea dapat disintesis dengan reaksi asilasi metode-Schotten Bauman yang telah dimodifikasi. Sedangkan untuk sintesis N-(3,4-diklorobenzoil)-N-(3,4-diklorobenzoil) tiourea tidak dapat digunakan metode ini.

Actions (login required)

View Item