IRNA REFIDA NASUTION, 059811996
(2002)
SlNTESIS SENYAWA TURUNAN PROPIL ETER KUERSETIN DARI SENYAWA KUERSETIN MELALUI REAKSI ETERIFIKASI.
Skripsi thesis, UNIVERSITAS AIRLANGGA.
Abstract
Beberapa senyawa tlavonoid termasuk senyawa kuersetin memiliki efek sebagai anlifertilitas jantan (Li, 1997). Sebagai senyawa tlavonoid dari golongan .flavonol, senyawa kuersetin memiliki 5 gugus hidroksil yang menyebabkan senyawa ini bersifat polar. Kepolaran ini akan berpengaruh pada sitat fisika kimia, proses adsOTpsi, distribusi, metabolisme termasuk interaksinya dengan senyawa obat (Siswandono, 1995). Sifat kuersetin yang polar ini juga menyebabkan dibutuhkannya dosis yang besar untuk mencapai efek sebagai antifertililas jantan Atas dasar inilah, maka dicoba untuk mensintesis suatu senyawa turunan yang lebih bersifat non polar. Dengan demkian dengan dosis yang lebih keeil sudah dapat memberikan efek (Astika, 1999).
Dalam penelitian ini telah dilakukan sintesis sen yaw turunan kuersetin melalui reaksi eterifikasi williamson antara senyawa kuersetin dengan propil bromida. Untuk mendapatkan substilusi pada seluruh gugus hidroksil yang terdapat pada kuersetin maka dalam sintesis ini digunakan pereaksi berlebih. Pereaksi propil bromida yang ditambahkan adalah 40 mmol (liap ·-OH Yang akan disubstitusi) jika digunakan I mmol kuersetin.
Senyawa yang diperoleh pada sintesis ini berupa serbuk, berwama kuning muda, tidak berbau dengan jarak lebur lOS,2°C -110,0°C, Dari identifikasi awaJ dengan metode Kromatografi Lapis Tipis (KL T) menggunakan tase gerak klorofonn : metanol (20 : I) yang relatif lebih non polar d ibandingkan heksan . etil aselat (2 : 1) dan kloroform : elil asetat (1 : I), dapat diketahui bahwa senyawa hasil sinlesis memiliki nilai Rf lebih besar dari kuersetin pada fase gerak yang sama. Dad perbedaan nilai Rf tesebut dapat dialiikan senyawa hasil sintesis bersirat Iebih non polar dibandingkan dengan senyawa kuersetiR
Idenlifikasi dengan pereaksi wama FeC]' menunjukkan hasiJ yang negalif (tidak terjadi warna ungu} f!asil tcrsebut mel1l1l1Jukkall pada senya\vu hasil sinlesis sudah tidak lagi memilild gugus -Of! fenolik.
Idenlltlkasi dengan spektrofotomeler LJV.vis terlihal adanya 2 puneak yailu pita I pada A, 360 nm dan pita Il pada ~, 262 nm. Dari data im membuklikan masih adanya inti .flavonoid yaitu gugus sinal110il dan benzoil pada scnyawa hasil sinlesis. Data ~, mi juga mcnunjukkan bahwa senyawa hasil sillteSls maslh merupakan senywa tlavonoid golongan flavonol dengan gugus -011 pada C 3 beba, (lidak teTsubstilusi) seperti halnya pada senyawa flavonoid
Analisis dengan spektrofotomcter FT-IR menunjukkan adana gugus -OH dcngan ikatan hidrogen pada bilangan gel om bang 3429,74 em", melil dan metilen pada 1924,35 em-'; 2876, J 2 CIll", 2852,98 em'-Clugus eler asimetris ditunjukkun oleh bilangan gelombang 1255,77 em-I; 1211,41 em-', gugus karbonil pada 158l,77 em-I serta dlperkuat adanya bilangan gelombang inti aromalis tersubstitusi pada 706,01 em"; 806,32 em". Dari data bdangan gelombang tersebut menunjukkan telah tersubstitusinya gugus propil pada senyawa kucrsetin dan membenluk suatu senyawa turunan propil cler kuerselin.
Analisis dengan spektrometer 'H RMI senyawa hasH sintesis dalam pclarllt CDCh adanya proton aromatik ditlJnjukkan pada 8 6,6 -8,0 ppm, proton mdikn pada Ii 2,021 ppm, melilen yang berikalan eler dengan sualu aril dan melil memberikan puncak pada Ii 4,086 ppm, proton metil ditunjukkan pada 6 1,084 ppm, Sedangkan pada 0 13,774 ppm tampak adanya puncak yang menunjukkan masih adanya gugus -OH enolik (posisi C 3) pada senyawa hasil sintesis yang terbentuk
Berdasarkan analisis dengan KLT, pereaksi wama, spektrometer RMI, spektrofotometer FT-lR dan spektrotbtometer UV-Vis yang telah dilakukan dapat disimpulkan bahwa pada reaksi sintesis senyawa turunan propil eter kuerselin ini, gugus propil telah mensubstitusi gugusOH kuersetin pada posisi C 5, C 7, C 3' dan C 4', Sehinggan terbentuk suatu sernyawa turunan propli eter kuersetm yang bernama 5, 7, 3', 4' letrapropil eler kuerselin,
Actions (login required)
 |
View Item |
