Ika Mandasari, 050210208E (2009) PERBANDINGAN PERSENTASE HASIL SINTESIS N-FENIL-N'3 -KLOROBENZOILTIOUREA DAN N-FENIL- N' BENZOILTIOUREA YANG DIPEROLEH MELALUI REAKSI DENGAN IRADIASI GELOMBANG MIKRO. Skripsi thesis, UNIVERSITAS AIRLANGGA.

Preview

Text (Abstrak) gdlhub-gdl-s1-2011-mandasarii-14871-kkbkk-2-p.pdf Download (893kB) | Preview

Abstract

Senyawa turunan benzoiltiourea memiliki berbagai aktivitas biologis yang penting yaitu sebagai antivirus, antituberkulosis, anti jamur, insektisida, dan penekan sistem saraf pusat, maka dari itu sangat penting untuk mensintesis senyawa benzoiltiourea. Pada penelitian ini telah dilakukan sintesis senyawa N-fenil-N'-3-klorobenzoiltiourea yang merupakan salah satu senyawa tumnan benzoiltiourea. Sintesis senyawa N-fenil-N'-3-klorobenzoiltiourea ini menggunakan bahan awal 3-klorobenzoil klorida yang merupakan golongan asil halida yang reaktif terhadap reaksi substitusi karena mengandung gugus pergi yang baik. Adanya subtituen yang terikat pada cincin aromatik dari benzoil klorida dapat mempengaruhi kereaktifannya terhadap reaksi substitusi. Penelitian ini dilakukan untuk mengetahui pengaruh subtituen kloro pada 3-klorobenzoil klorida sebagai materi awal terhadap reaktifitas reaksi, dimana digunakan persentase hasil sintesis sebagai parameternya. Sebagai pembanding, dilakukan pula sintesis N-fenil-N'-benzoiltiourea pada kondisi percobaan yang sama. Sintesis N-fenil-N '-benzoiltiourea dan N-fenil-N '-3-kl orob enzoilti ourea dilakukan dengan metode iradiasi gelombang mikro. Penggunaan iradiasi gelombang mikro ini dibutuhlcan untuk mempercepat waktu terjadinya reaksi kimia, sehingga sintesis dapat dilakukan dengan lebih efisien dan menghindari pemanasan yang kurang merata pada metode konvensional. Namur, penggunaan metode iradiasi gelombang mikro ini membutuhkan waktu reaksi yang sesuai agar didapatkan senyawa hasil reaksi dengan persentase yang besar. Pada penelitian ini dilakukan sintesis N-fenil-N'-benzoiltiourea dan N-fenil-N'-3-klorobenzoiltiourea dengan menggunakan iradiasi gelombang mikro dengan daya 400 watt. Sintesis N-fenil-N '-benzoiltiourea dan N-fenil-N'-3-klorobenzoiltiow-ea dilakukaa melalui dua tahap reaksi. Pada tahap pertama terjadi reaksi substitusi asil nukleofilik antara benzoil klorida atau 3-klorobenzoil klorida dengan amonium tiosianat. Pada proses tersebut ditambahkan PEG-400 sebagai katalis perpindahan fase. Dari hasil reaksi tahap pertama, kemudian dilanjutkan reaksi tahap kedua dengan menambahkan anilina. Pada kedua tahap reaksi dilakukan iradiasi gelombang mikro, pada tahap pertama selama 30 detik dan tahap kedua selama 2 menit (2x1menit). Hasil reaksi kemudian diekstraksi dengan diklorometana. Filtrat yang Sebagai hasil sintesis diperoleh senyawa N-fenil-N'-benzoiltiourea berupa kristal jarum, tidak berwarna dengan masa yang ringan, mempunyai jarak lebur antara 150-152 °C. Sedangkan senyawa N-fenil-N'-3-klorobenzoiltiourea berupa kristal berbentuk lempeng berwarna putih kekuningan dengan jarak lebur 130-132 °C. Untuk mengetahui kemurnian senyawa hasil sintesis, senyawa diuji dengan kromatografi lapis tipis dengan berbagai eluen, yaitu kloroform : metanol (100:1), kloroform : aseton (100:1), heksana : etil asetat (3:1). Tahap selanjutnya dari penelitian adalah dilakukan identifikasi senyawa hasil sintesis N-fenil-N'-benzoiltiourea dan N-fenil-N'-3-klorobenzoiltiourea dengan spektrofotometer UV-Vis, spektrometer IR dan spektrometer resonansi magnetik inti. Dui tiga kali replikasi sintesis, didapatkan rata-rata persentase hasil sintesis N-fenil-N'-benzoiltiourea sebesar 58 %, sedangkan rata-rata persentase hasil sintesis N-fenil-N'-3-klorobenzoiltiourea sebesar 46 %. Hasil yang didapatkan ini sesuai dengan hipotesis penelitian yaitu persentase hasil sintesis N-feni1-N'-3-klorobenzoiltiourea lebih kecil dibandingkan dengan persentase basil sintesis N-fenil-N'-benzoiltiourea. Hasil uji t dua sampel bebas menunjukkan adanya perbedaan bermakna antara persentase hasil sintesis kedua senyawa dengan P(a<0,05). Dari penelitian ini disarankan agar terhadap senyawa hasil sintesis, yaitu N-fenil-N'-3-klorobenzoiltiourea dilakukan uji aktivitas terhadap sistem saraf pusat untuk membuktikan adanya efek pada sistem saraf pusat sehingga nantinya dapat dikembangkan menjadi obat baru yang mempunyai aktivitas pada sistem saraf pusat

Actions (login required)

View Item