ADRIANA PRIMADITA (2006) SINTESIS OKTANOILUREA DAN UJI AKTIVITAS PENEKAN SISTEM SARAF PUSAT PADA MENCIT (Mus musculus). Skripsi thesis, UNIVERSITAS AIRLANGGA.

Preview

Text (FULLTEXT) gdlhub-gdl-s1-2006-primaditaa-2232-ff176_06.pdf Download (2MB) | Preview

Abstract

Reksohadiprodjo (1988) telah mensintesis senyawa isovalerilurea. Senyawa ini di sintesis melalui reaksi asilasi dengan salah satu gugus amina dari urea. Senyawa isovalerilurea mempunyai aktivitas penekan sistem saraf pusat seperempat dari aktivitas bromisoval. Hal ini di duga karena isovalarilurea mempunyai struktur yang mirip dengan struktur bromisoval yaitu sama-sama mengandung gugus fungsi ureida asiklik. Bromisoval adalah obat sedatif hipnotik turunan ureida asiklik, tidak dianjurkan untuk pengobatan jangka panjang karena dapat menimbulkan bromisme. Isovalerilurea tidak memiliki efek samping hiperbromisme, tetapi senyawa ini mempunyai lipofilitas yang lebih rendah dibanding bromisoval sehingga aktivitasnya juga lebih rendah. Untuk menghasilkan senyawa barn yang mempunyai aktivitas lebih tinggi dan efek samping rendah dilakukan modifikasi struktur turunan ureida asiklik. Dalam penelitian ini dilakukan sintesis oktanoilurea melalui reaksi asilasi antara oktanoil klorida dengan salah satu gugus amin pada urea. Metode yang digunakan adalah metode gabungan antara metode Schotten-Baumann dengan metode pencampuran kering dengan menggunakan pelarut tetrahidrofuran. Oktanoilurea lipofilitasnya lebih tinggi dibandingkan dengan senyawa bromisoval dan isovalerilurea (Log P oktanoilurea=1,40 ; Log P bromisoval= 0.69 dan Log P isovalerilurea= 0,06). Diharapkan kemampuan senyawa dalam penembusan ke dalam membran biologis lebih besar, sehingga dapat meningkatkan aktivitas senyawa. Pada sintesis senyawa oktanoilurea dilakukan rekristalisasi dengan menggunakan etanol panas agar didapatkan senyawa yang murni. Hasil rekristalisasi senyawa oktanoilurea berupa kristal jarum, mengkilat, berbau khas dan tidak berasa. Persentase hasil sintesis yang diperoleh dari penelitian ini adalah 16,56%. Uji kemurnian senyawa basil sintesis dilakukan dilakukan dengan Kromatografi Lapis Tipis menggunakan berbagai fase gerak dan penentuan titik lebur. Hasil uji Kromatografi Lapis Tipis menunjukkan adanya noda tunggal dengan tiga macam fase gerak dan senyawa mempunyai jarak titik lebur yang rendah (1°C) yaitu antara 171-172°C. Hal ini menunjukkan bahwa basil sintesis relatif murni. Identifikasi struktur senyawa dilakukan dengan menggunakan spektrofotometer UV-Vis, spektrofotometer FT-IR dan spektrometer 'H-NMR. Dari analisis spektra tersebut dapat disimpulkan bahwa senyawa basil sintesis adalah oktanoilurea. Uji aktivitas penekan sistem saraf pusat senyawa oktanoilurea dilakukan dengan uji potensiasi dengan tiopental pada mencit (Mus musculus), yaitu dengan menyuntikkan senyawa oktanoilurea 25 mg/kg BB + tiopental 60 mg/kg BB dan dosis 50 mg/kg BB + tiopental 60 mg/kg BB pada mencit secara intraperitonial pada waktu aktivitas puncak. Sebagai senyawa pembanding digunakan bromisoval. Hasil uji aktivitas potensiasi menunjukkan bahwa oktanoilurea memiliki aktivitas potensiasi terhadap tiopental, serta memiliki aktivitas yang lebih besar dibanding bromisoval.

Actions (login required)

View Item